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문제 정의
- 1차적으로 trifluoroacetyl이나 아세 틸로 아미노기가 보호된 디하이드로 아미노산을 합성한 후 강염기로 처리하여 이민 음이온을 만들어 분자내 존재하는 이탈기 (mesyl, alkyl halide)와 분자 내 고리형성 반응을 시켜 보고자 하였다. 이러한 방법으로는 5각형 또는 6각형의 고리를 갖는 디하이드로 아미노산을 합성할 수 있을 것이다.
- 1 디하이드로 아미노산의 α, β 이중결합은 주로 다양한 친핵체들 또는 라디칼을 분자 내 혹은 분자 간 Michael addition에 의하여 부가시켜 새로운 아미노산 유도체를 합성하는 중간체로 많이 사용되어왔으나 부가반응 시 새로 형성되는 키랄성 탄소들의 입체구조를 조정하는 효율적인 방법들이 아직 충분히 개발되어 있지 않다.2 본 논문에서는 디하이드로 아미노산을 이민 음이온으로 사용하여 분자 내 고리형성반응을 시키는 새로운 합성법에 대해 기술하고자 한다.
- 디하이드로 아미노산의 p 위치의 탄소를 일반적으로 알려진 바와 같이 친핵체에 의하여 공격을 받는 위치가 아닌 친핵체 그 자체로 사용하여 분자 내 고리형성 반응을 실시하는 것이 본 실험의 목적이었으며 원하는 결과를 좋은 수득률로서 얻을 수 있었다. 최종 생성물인 화합물 15의 OH, NH 보호기를 제거 하면 glycosidation 억제물질로 알려진 polyhydroxy alkaloid 들과 유사한 구조를 갖고 있으므로 흥미 있는 생물학적 작용을 나타낼 수 있을 것으로 기대한다.
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