[논문]Structural and Conformational Studies of ortho-, meta-, and para-Methyl Red upon Proton Gain and Loss

Park, Sun-Kyung; Lee, Choong-Keun; Min, Kyung-Chul; Lee, Nam-Soo

doi:10.5012/bkcs.2005.26.8.1170

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Bulletin of the Korean chemical society, v.26 no.8, 2005년, pp.1170 - 1176

Park, Sun-Kyung (Thin Film Materials Laboratory, Advanced Marterials Division, Korea Research Institute of Chemical Technology) , Lee, Choong-Keun (Department of Chemistry, Chungbuk National University) , Min, Kyung-Chul (Department of Chemistry, Chungbuk National University) , Lee, Nam-Soo (Department of Chemistry, Chungbuk National University)

Abstract ▼ AI-Helper

The structures and conformations of ortho-, meta-, and para-methyl red (MR) upon proton gain and loss were studied by density functional calculations, and compared to methyl yellow for the effects of a carboxyl substitution. Internal hydrogen bonding causes the geometry of neutral o-MR planar, otherwise twist. Monoprotonated species of MR are planar where the proton is attached to $\beta$-azo nitrogen. This loses its azo character a bit, and shows strong delocalization characterized as a quinonoid canonical structure. Di-protonated species of MR is proved to hold two protons at the amino and $\alpha$-azo nitrogen atoms, and planar. It regains somewhat of its azo character, but still shows fairly delocalized property in terms of carbocationic canonical structures. The carboxyl substitution on 4-dimethylamino-trans-azobenzene structure has some delocalization effects on the geometry or conformation of MR derivatives whether neutral, mono-, di- or de-protonated.

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제안 방법

Initial chemical structures of MR species were generated using CS CHEM3D PRO (CambridgeSoft Cooperation) and transferred to the Gaussian package G03W (Gaussian, Inc.) for the optimization and the frequency calculation to obtain thermochemical properties at the higher levels. The energies of fully optimized conformers or species were obtained at BP86 and B3LYP levels using 6-31G** and 6- 31+G* basis sets.

이론/모형

In this paper, the calculation studies of azo dyes upon proton gain and loss have been investigated in the conformational, structural and energetic points of view by density functional theory (BP86 and B3LYP). The hybrid functional BP86 was proved to explicate well the structural and vibrational features of, in particular, azobenene species.

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