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문제 정의
- Poly(MMA/BA/2-HEA/Aa)2| 합성 획인. 4원 공중합체인 poly (MMA/BA/2-HEA/Aa) 즉, HSAa-98-O의 합성은 그 구조 중에 Aa에 의한 카복시산을 도입함으로써 이 작용기가 뒤의 이소시아네이트와의 경화반응시 산촉매로서의 거동여부를 알아볼 목적으로 공시험으로 얻은 것이다. .
- Po1y(MMA/BA/2-HEA/AAEM)의 합성 홀앞의 공시험을 기초로 하여 본 연구에서는 서론에서 이미 언급한 바와 같이 자동차용 하이솔리드 도료의 단점인 내마모성 향상을 위한 새로운 관능성 단량체인 AAEM을 도입케 되었다. AAEM 단량체는 1993년 Eastman Chemical사에서 열경화성 아크릴수지용으로 처음 개발한 것인데, 용액점성도의 저하, 높은 반응성, 고분자 Tg 값의 감소, 다양한 반응경로를 통한 가교화 기능 및 금속과 쉽게 반응하여 킬레이트 화합물을 형성하는 등의 우수한 물성을 갖고 있는 것으로 알려져 있다.
- 또한 자동차 상도용 도료에서 가장 중요시되는 시험은 내용제성(10회이상 양호)과 내열성 (90 이상 양호) 시험인데, 내열성은 모두가 우수하게 나타났고, 내용 제 성의 경우는 AAEM을 도입한 HSA류 도료쪽이 더 좋은 결과를 보여주었다. 따라서 AAEM 도입에 따른 내마모성과 내용 제 성의 향상을 얻음으로써 본 연구에서의 목적하는 소기의 결과를 얻을 수 있었다.
- 즉, 작업성이 양호함을 뜻한다. 따라서 본 연구에서 합성한 고형분 80%인 아크릴수지의 점탄성 측정을 통하여 전단속도와 점성도와의 관계를 규명해 보았다.
- 본 연구에서는 위에서 열거한 제반 난제들을 해결할 목적으로, 3종의 단량체에 새로운 관능성기의 단량체인 acetoacetoxyethyl methacrylate를 도입하여 고형분 80%인 아크릴수지를 합성한 후에 이를 이소시아네이트 경화제와 상온경화시켜 하이솔리드용 아크랄/이소시아네이트 도료를 제조하였다. 제조된 도료로서 여러가지 도막물성을 측정하고 비교 검토함으로써 자동차 상도용 도료로서의 적합성 여부를 알아보았다.
- 환경친화적 도료인 하이솔리드 도료의 고형분은 60% 이상인데, 본 연구에서는 고형분 함량을 높인 하이솔리드 도료의 제조를 연구목표로 정하였다. 또한 하이솔리드 도료 중 최근 가장 선호도가 높은 아크릴계 도료의 모체인 아크릴수지는 Ts 값과 0H값 조정에 따라 보통 3~4개의 단량체가 사용되며, 주로 용액중합으로 합성되어진다.
제안 방법
- IR 분광분석은 미국 Bio-Rad사의 FTIRCDigilab FTS-40형)을 NMR 분광분석은 용매로서 아세톤 D6를 사용하여 미국 Varian사(Unit Plus 300형, 300MHz)의 1H-NMR로, 분자량 및 분자량 분포곡선은 미국 Waters사의 GPCCR-410 형)를 사용하여 분석하였는데 25 ℃에서 용매인 THF의 유속을 1.0mL/min의 조건으로 하였다.
- Poly(MMA/BA/2-HEA/Aa)의 합성. Poly (MMA/BA/2-HEA) 합성과 같은 장치 및 반응조작하에 MAK 49 g을 먼저 반응기에 넣고 MMA, BA, 2-HEA, Aa 및 2-MCE를 Table 1 (HSAa- 98-0) 과 같은 조성을 취한 후, 이들 혼합액 A와 MAK 21 g과 APEH 14 g의 혼합액 B를 가하고 기타 반응 조작과 정제과정은 poly (MMA/BA/2-HEA) 합성과 같은 조건으로 합성하였다.
- Poly(MMA/BA/2-HEA/AAEM)의 합성 Poly (MMA/BA/2-HEA) 합성과 같은 조건하에 MAK 49 g을 반응기에 넣고 MMA, BA, 2-HEA, AAEM, 2-MCE를 Table l(HSA-98-0) 과 같은 조성의 혼합액 A와 MAK 21 g과 APEH 14 g의 혼합액 B를 가하고 기타 모든 반응조작과 정제과정을 poly(MMA/BA/2-HEA) 에서와 동일하게 하여 연노랑색 저점성도의 고형분 80%인 아크릴수지 즉, poly(MMA/BA/2-HEA/AAEM)(HSA-98-0)을 얻었다. 이때 HSA 부호 중 A는 AAEM 단량체를 나타낸 것이다.
- Poly(MMA/BA/2-HEA)°l 합성. 기계식 교반기, 환류냉각기, 온도계, 적하깔때기 및 질소기류관을 부착한 용량 1 L의 4구 플라스크에 유기용매인 MAK 49 g을 넣고 온도를 140 ℃로 승온한후, 단량체인 MMA, BA, 2-HEA 및 사슬이동제인 2-MCE를 Table l(HS-98-0)과 같은 조성을 취한 다음, 별도의 MAK 21 g과 개시제 APEH 14 g의 혼합액 각각을 연동식 미량펌프(peristaltic pump) 를 사용하여 140 ℃ 에서 5시간 적하하였다. 적하할 때의 교반속도는 250 rpm으로 하였으며, 적하 종료 후 동 온도에서 60분간 내용물을 숙성시킨 다음 점성도 및 고형분 측정을 하고 부가중합 반응을 중지시켰다.
- 도료의 최종도막# 값에 영향을 미치는 인자에는 아크릴수지의 조성과 Tg 변화와의 관계 및 경화온도 조건 등이 속한다. 따라서 이들 최종도막의 Ts 에 미치는 영향을 알아보기 위하여 pendulum형 점탄성 측정기로 도막의 Tg 값을 측정해 보았다.
- 그 후 25 ℃로 유지하면서 진동주기(7)와 대수 감쇄율(#)을 측정하였다. 또한 별도의 경화도막 Tg 값을 알아보기 위하여 hot plate를 0-200 ℃까지 10 ℃/min으로 가열하면서 경화온도에 따른 zl을 측정하였다.
- 최근 Wan과 Lu는15 비닐아세테이트, BA 및 Aa에 의한 에멀션형 3원공중합체를 합성하여 그의 반응조건, 구조확인 및 에멀션의 물성시험을 시도한 결과 도료용 재료로 적절함을 발표하였다. 본 실험에서의 poly(MMA/ BA/2-HEA) 3원공중합체, 즉, HS-98-0의 합성은 위의 합성이론을 근거로 하여 행하였는데, 반응물의 조성은 “ 및 0H 값을 근거로 한 계산방법에 의거하여 그의 몰수 값을 구하였고, 반응물의 혼합 Ts 값은 Fox의 계산식에16 대입하여 얻었다. Figure 1에 HS-98-0의 합성구조식을, Table 1에 HS-98—0의 중합반응에 따른 반응물의 조성값 및 기타의 물성값들을 각각 나타내었는데, 반응조건에서 반응시간을 140 ℃에서 6시간으로 고정한 것은 본 실험과 유사한 Kim의" 아크랄/멜라민계 하이솔리드 도료 제조 시 반응의 최적조건을 적용한 때문이다.
- 생성물의 정제는 먼저 클로로포름에 용해시킨 후 노르말 헥산과 증류수에 각각 침전시켜 실시하였으며 50 ℃, 8 mmHg 하에서 감압건조하여 연노랑색 투명액상인 저점성도의 고형분 80%인 아크릴수지 즉, poly(MMA/BA/2-HEA)(HS-98-0)을 얻었다. 이때 HS-98-0의 명칭중 HS는 하이솔리드 도료를, 90은 OH value 90 값을, 8은 고형분 80%를, 0은 # 값。℃를 각각 표시한 것이다.
- 하이솔리드 도료의 제조. 아크릴계 하이솔리드 도료는 주성 분과부성분인 경화제 성분을 상온경화시켜 제조하였다. 주성분으로는 앞에서 합성한 고형분 80%인 아크릴수지 (HSA-98-0) 125.
- 점탄성 측정에 의한 도막의 경화거동. 앞에서 합성된 고형분 80% 의 아크릴수지와 경화제인 VPLS에 의한 도료의 경화거동을 알아볼 목적으로 pendulum형 점탄성 측정기를 사용하여 동적 점탄성을 측정하였다. 동적점탄성에 의한 경화과정의 추적에 대해서는 Macosko의25 보고가 있다.
- 점탄성은 시료로서 아크릴수지를 채택하고 독일의 universal dynamic spectometer (Physica UDS 200형, 부속품 Z3DIN 25 mm Cup과 TEZ 180/UDS의 받침 사용)의 기기를 사용하여 shear rate를 0.01-1290 sece의 조건으로 25 ℃에서 50초 동안 측정하였다.
- 도료를 제조하였다. 제조된 도료로서 여러가지 도막물성을 측정하고 비교 검토함으로써 자동차 상도용 도료로서의 적합성 여부를 알아보았다.
- 즉 점성도 측정은 Krebs-Stormer viscometer (Pacific Scientific사, serial 80328형)으로서, 60° 경면광택도는 KS M 5000-3312의 도료의 60° 경면광택도 시험법으로서, 연필 경 도는 pencil hardness tester (Yasuda Seiki Seisakusho, serial 4664형)로서, 접착력은 시편을 주석판으로 제작하여 도료의 접착력 시험법인 Erichsen tester (Tokyo Seiki 사)로서, 굴곡성은 KS M 5000-3331의 도료의 굴곡성 시험방법에 의거하여, 내충격성은 JIS K 5400의 도료의 충격강도 시험방법 (6, B, 3B) 에 따라서 건조시간은 경화건조법 (dry-through method) 으로서, 가사시간은 점성도가 최고값인 140 KLPi 도달하면 경화가 일어난 것으로 판정하였다. 족진내후성은 sunshine weatherometer (SW0, Atlas Electric Devices사, C7 65A) 로서 측정하였는데 초기값, 500시간 및 1000시간 조사후의 조건으로 구분하여 실시하였다. 내마모성은 냉간압연강판 시편으로 Federal Test Method Standard 141C-6192.
- 하이솔리드 도료를 제조할 목적으로 acetoacetoxyethyl methacrylate (AAEM) 5]- 2-hydroxyethyl acrylate의 관능성 단량체를 도입하여 고형분 80%인 아크릴수지 (HSA-98-20, HSA- 98-0, HSA-98+20)를 합성하고 여기에 이소시아네이트 경화제를 혼합하여 상온경화시켜 하이솔리드 아크릴/이소시아네이트 도료(HSA-98-20C, HSA-98-0C, HSA-98+20C)를 제조하였다. 제조된 도료로서 도막제작 후 도막물성 시험을 실시한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다.
- 하이솔리드 도료의 제조는 위에서 조제한 아크릴수지 용액 171.4 g과 이소시아네이트 경화용액 114.2 g을 상온경화시켜 얻었는데 HSA-98-0/VPLS로 제조한 하이솔리드 도료를 HSA-98-0C 로, HS-98-0/VPLS와 HSAa-98-O/VPLS인 공시험의 도료를 HS-98-0C 및 HSAa-98-OC로 각각 명명하였다. 이때 HSA-98-0의 명칭중 HS는 하이솔리드 도료를 HSAa-98-O 의 Aa는 아크릴산을 의미하는 것이다.
대상 데이터
- 약품. 아크릴 단량체로 2~hydroxyethyl acrylate (Aldrich Chemical 사]", 2-HE A), zz-butyl acrylate (Sigma Chemical 사, BA), methyl methacrylate (Aldrich Chemical 사, MMA), acetoacetoxyethyl methacrylate (Eastman사, AAEM) 및 acrylic acid (Tokyo Kasei Kogyo사, Aa) 의 1급 시약을 그대로 사용하였다.
- methyl-/?-amylketone (Tokyo Kasei Kogyo사, MAK), 연쇄이동제는 2-mercaptoethanol(Yakuri Pure Chemical사, 2-MCE)의 1 급시약을 그대로 사용하였다.
- 개시제는 a, W-azobisisobutyronitrile(Junsei Chemical사)', AIBN), di- Z-erZ—butyl peroxide (Akzo Nobel Chemical사, DTBP), amylperoxy -2 -ethyl hexanoate (Seki Atochem 사, APEH), f-butylperoxy benzoate (Akzo Nobel Chemical 사, TBPB) 의 1 급시약 또는 특수정제품을 사용하였다. 유기용매는 methyl-/?-amylketone (Tokyo Kasei Kogyo사, MAK), 연쇄이동제는 2-mercaptoethanol(Yakuri Pure Chemical사, 2-MCE)의 1 급시약을 그대로 사용하였다.
- 모체수지의 경화제는 이소시아네이 트계인 Desmodur VPLS- 2102 [Leverkusen사, allophanate/trimer 복합체, 고형분 함량 100%, NCO함량 20.0%, 점성도(23 ℃) 300 mPa . S, VPLS] 를 사용하였고, 또한 경화시에 분산제로서 Byk-320(Byk- Chemie사), UV안정제로서 Tinuvin-327(Ciba-Geigy사), UV 흡수제로서 Tinuvin-292(Ciba-Geigy사), 소포제로서 Byk- 065 (Byk—Chemie사), 균염제로서 CAB-551-0.01 (Eastman Kodak사) 및 반응촉진제로서 d/-/7-butyl tindilaurate (송원산업, DBTDLX 각각 사용하였다.
- 하이솔리드 도료의 물성시험. 물성측정용 시편제작에는 3종류의 금속판 재질을 사용하였다. 냉간압연강판(KS D 3512)을 사용할 때는 KS M 5000-11112] 도료시험용 철판의 제작방법에 따라, 주석판(KS D 3516)을 사용할 때는 KS M 5000-1112의도료 시험용 주석판 조제방법에 따라, 알루미늄판을 사용시에는 KSD 6701-1991의 규격에 맞추어 제작하였다.
- 4 g을 균일하게 배합하여 조제하였다. 이소시아네이트 경화용액은 VPLS 114.2 g을 희석하지 않고 그대로 사용하였다.
- 도막의 경화거동 측정. 일본 A&D사의 강체진자(Rigid-Body Pendulum) 형점탄성 측정기 (RPT-3000형) 로서 도료 도막의 경화 거동을 측정하였다. 실험은 먼저 제조된 도료 시료를 금속판(20 x40x2 mm)에 두께 75 μm로 코팅하여 hot plate에 고정시킨후 상온에서 약 30분간 방치한 다음, 강체진자의 knife-edge# 수직으로 내렸다.
이론/모형
- Figure 9. Damp and Te of HSA/VPLS with various curing temperature by rigid-body pendulum method (RPT-3000).
- 족진내후성은 sunshine weatherometer (SW0, Atlas Electric Devices사, C7 65A) 로서 측정하였는데 초기값, 500시간 및 1000시간 조사후의 조건으로 구분하여 실시하였다. 내마모성은 냉간압연강판 시편으로 Federal Test Method Standard 141C-6192.1의 규격에 맞추어 abrasion tester (Toyo Seiki Seisakusho, taber형)로, 용제 마모성 시험은 NCCA (National Coil Coaters Association) 규격에 의한 MEK rub tester로서 수행하였으며, 내열성 시험은 전기로 [해동계측설비] (주) HD—010형] 에서 350 /hr의 조건으로 측정하였다.
- 물성측정용 시편제작에는 3종류의 금속판 재질을 사용하였다. 냉간압연강판(KS D 3512)을 사용할 때는 KS M 5000-11112] 도료시험용 철판의 제작방법에 따라, 주석판(KS D 3516)을 사용할 때는 KS M 5000-1112의도료 시험용 주석판 조제방법에 따라, 알루미늄판을 사용시에는 KSD 6701-1991의 규격에 맞추어 제작하였다.
- 같다. 즉 점성도 측정은 Krebs-Stormer viscometer (Pacific Scientific사, serial 80328형)으로서, 60° 경면광택도는 KS M 5000-3312의 도료의 60° 경면광택도 시험법으로서, 연필 경 도는 pencil hardness tester (Yasuda Seiki Seisakusho, serial 4664형)로서, 접착력은 시편을 주석판으로 제작하여 도료의 접착력 시험법인 Erichsen tester (Tokyo Seiki 사)로서, 굴곡성은 KS M 5000-3331의 도료의 굴곡성 시험방법에 의거하여, 내충격성은 JIS K 5400의 도료의 충격강도 시험방법 (6, B, 3B) 에 따라서 건조시간은 경화건조법 (dry-through method) 으로서, 가사시간은 점성도가 최고값인 140 KLPi 도달하면 경화가 일어난 것으로 판정하였다. 족진내후성은 sunshine weatherometer (SW0, Atlas Electric Devices사, C7 65A) 로서 측정하였는데 초기값, 500시간 및 1000시간 조사후의 조건으로 구분하여 실시하였다.
성능/효과
- 60 ℃ 경면광택도(90이상 양호) 는 모두 만족할만한 결과를 나타냈으나 Tg 값이 증가할수록 그 값이 향상됨을 알았고, 연필경도(기준 H~2H)는 그 수치로 보아도 막 경도가 조금 약하고 연질상태임을 보여 주었으며, T& 값이 커짐에 따라 연질에서 경질로 점차 재질이 변함을 알 수 있었다. 접착력 (90이상 양호), 굴곡성 및 충격강도는 모두가 좋게 나타났고, 건조시간(4시간 이내 양호)은 1~4시간으로서 소위 "속건성도료'' 임이 입증되었으며, 가사시간(4시간 이상 양호)은 4~7시간을 나타내어 양호한 결과를 보여주었다. 촉진내후성 (SWO 500 시간시 90%이상 양호, 1000시간시 85%이상 양호)은 모든 수치가 좋게 나타났고 수치상에 큰 차이가 없음을 알 수 있었으며, 내마모성 (0.
- 때문인 것으로 해석되었다. 60 ℃ 경면광택도(90이상 양호) 는 모두 만족할만한 결과를 나타냈으나 Tg 값이 증가할수록 그 값이 향상됨을 알았고, 연필경도(기준 H~2H)는 그 수치로 보아도 막 경도가 조금 약하고 연질상태임을 보여 주었으며, T& 값이 커짐에 따라 연질에서 경질로 점차 재질이 변함을 알 수 있었다. 접착력 (90이상 양호), 굴곡성 및 충격강도는 모두가 좋게 나타났고, 건조시간(4시간 이내 양호)은 1~4시간으로서 소위 "속건성도료'' 임이 입증되었으며, 가사시간(4시간 이상 양호)은 4~7시간을 나타내어 양호한 결과를 보여주었다.
- 표의 HSA-98-20에서 HSA-98+20까지는 OH value를 90으로 고정시키고 Tg 값을 변화시킨 것인데, 공시험인 HS-98-0, HSAa-98-O와 비교하여 비교적 높은 전환율을 보였으며, HSA-98중에서는 Ts 값이 낮을수록 높은 전환율을 나타내었다. HSA-68-0와 HSA- 128-0는 Ts 값을 0으로 고정시키고 OH value를 변화시킨 것인데 OH value 90때보다 전환율이 조금씩 저하됨을 알았다. Table 1에서 HSAm-98-0와 HSAn-98-0는 AAEM 양을 많이 취한 것인데, AAEM 양의 과잉으로 인하여 전환율이 좀 더 저하됨을 알 수 있었다.
- 따른 대수감쇄율과 주기의 상관관계를 나타낸 것이다. 그림에서와 같이 HSA-98 + 20C > HSA-98-0C 느 HSA-98-20C의 순서, 즉 L 값이 증가함에 따라 경화가 빨리 진행됨을 알았다. 일반적으로 도막의 경화가 진행되면 주기가 짧아지면서 수지의 점성도가 증가되는데, 위에서와 같이 Ts 값이 증가할수록 경화가 빨리 완성됨을 미루어, 앞에서 밝힌 Tg 값의 증가로 인하여 점성도가 높아진다는 결과와 서로 잘 일치하는 경향을 보여주었다.
- 그림에서와같이 피크가 일정한 양상을 보임으로써 뉴톤성 흐름임을 확인하여 동 수지의 작업성이 양호함을 알 수 있었다. 또한 HSA류의 Tg 값이 증가할수록 점탄성의 점성도가 상승함을 확인하였다.
- 아크릴수지와 점성도 및 분자량과의 상관관계에서, Ts 값 상승에 따라 이에 비례하여 점성도가 증가하는 증가하는 경향을 보였으나 Tg 값과 분자량은 비례관계가 성립치 않음을 확인하였다 점탄성 측정에 의한 도막의 경화거동에서 HSA-98+20C > HSA-98- 0C > HSA-98—20C의 순서로 경화가 빨리 진행됨으로써, Ts 값의 증가함에 따라 경화가 빨리 완성됨을 확인하였다. 또한 AAEM 도입 전후의 도막물성 비교시험에서 내마모성은 0.043 ~0.057에서 0.019~0.025로 내용제성은 7회에서 13~15회로 각각 향상됨으로써 자동차 상도용 도료에의 적용이 가능케 되었다.
- 그림에서와같이 피크가 일정한 양상을 보임으로써 뉴톤성 흐름임을 확인하여 동 수지의 작업성이 양호함을 알 수 있었다. 또한 HSA류의 Tg 값이 증가할수록 점탄성의 점성도가 상승함을 확인하였다. 이는 HSA류의 Ts 값이 높아질수록 고분자 사슬구조의 경직성이 증가하게 되는데, 이로 인하여 점탄성의 점성도가 상승하는 것으로 해석되었다.
- 03이하 양호)은 공시험 때보다 AAEM이 함유된 HSA 류 도료쪽이 훨씬 좋게 나타났다. 또한 자동차 상도용 도료에서 가장 중요시되는 시험은 내용제성(10회이상 양호)과 내열성 (90 이상 양호) 시험인데, 내열성은 모두가 우수하게 나타났고, 내용 제 성의 경우는 AAEM을 도입한 HSA류 도료쪽이 더 좋은 결과를 보여주었다. 따라서 AAEM 도입에 따른 내마모성과 내용 제 성의 향상을 얻음으로써 본 연구에서의 목적하는 소기의 결과를 얻을 수 있었다.
- 아크릴수지 합성시에 4종의 개시제를 사용했는데, 이들 중 적정 개 시제는 t~ amylperoxy - 2 - ethyl hexanoate 이었다. 아크릴수지와 점성도 및 분자량과의 상관관계에서, Ts 값 상승에 따라 이에 비례하여 점성도가 증가하는 증가하는 경향을 보였으나 Tg 값과 분자량은 비례관계가 성립치 않음을 확인하였다 점탄성 측정에 의한 도막의 경화거동에서 HSA-98+20C > HSA-98- 0C > HSA-98—20C의 순서로 경화가 빨리 진행됨으로써, Ts 값의 증가함에 따라 경화가 빨리 완성됨을 확인하였다. 또한 AAEM 도입 전후의 도막물성 비교시험에서 내마모성은 0.
- 접착력 (90이상 양호), 굴곡성 및 충격강도는 모두가 좋게 나타났고, 건조시간(4시간 이내 양호)은 1~4시간으로서 소위 "속건성도료'' 임이 입증되었으며, 가사시간(4시간 이상 양호)은 4~7시간을 나타내어 양호한 결과를 보여주었다. 촉진내후성 (SWO 500 시간시 90%이상 양호, 1000시간시 85%이상 양호)은 모든 수치가 좋게 나타났고 수치상에 큰 차이가 없음을 알 수 있었으며, 내마모성 (0.03이하 양호)은 공시험 때보다 AAEM이 함유된 HSA 류 도료쪽이 훨씬 좋게 나타났다. 또한 자동차 상도용 도료에서 가장 중요시되는 시험은 내용제성(10회이상 양호)과 내열성 (90 이상 양호) 시험인데, 내열성은 모두가 우수하게 나타났고, 내용 제 성의 경우는 AAEM을 도입한 HSA류 도료쪽이 더 좋은 결과를 보여주었다.
- Table 1에 각각 표시하였다. 표의 HSA-98-20에서 HSA-98+20까지는 OH value를 90으로 고정시키고 Tg 값을 변화시킨 것인데, 공시험인 HS-98-0, HSAa-98-O와 비교하여 비교적 높은 전환율을 보였으며, HSA-98중에서는 Ts 값이 낮을수록 높은 전환율을 나타내었다. HSA-68-0와 HSA- 128-0는 Ts 값을 0으로 고정시키고 OH value를 변화시킨 것인데 OH value 90때보다 전환율이 조금씩 저하됨을 알았다.
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