광반응, 펜톤, 그리고 Fe$^{2+}$와 UV의 조합반응을 이용한 Triclosan의 분해 : 공정 비교 연구 Degradation of Triclosan by the Photolysis, the Fenton, and the Hybrid Reaction with Fe$^{2+}$ and UV : A Comparative Study원문보기
본 연구에서는 펜톤반응, 광반응, 그리고 Fe$^{2+}$와 UV의 조합반응을 이용하여 항균제이면서 신종오염물질 중의 하나인 Triclosan (TCS)에 대한 분해 메커니즘을 해석하였다. 결과에 의하면 Fe$^{2+}$의 산화율은 $H_2O_2$와 UV-C에서 각각 30%와 28%로 차이를 보이지 않은 반면 UV-A의 경우 15%로 차이를 보였다. TCS의 초기 분해속도는 광반응(UV-C > UV-A)이 Fe$^{2+}$와 UV 조합반응과 펜톤 반응보다 높았으나 반응시간의 경과와 함께 Fe$^{2+}$가 포함된 조합반응에서의 분해속도 증가가 관찰되었다. 또한 반응중 메탄올의 첨가에 의해 모든 반응에서 영향을 받았고 펜톤반응의 경우 20분 동안 분해효율 90%에서 5%로 급감되었다. 이온성 부산물인 Cl$^-$의 생성율은 Fe$^{2+}$와 UV-C 조합반응에서 가장 높았으며(77% / 150 min) 메탄올이 첨가된 반응 초기에서는(15 min) 12%의 Cl$^-$ 생성을 보인반면 다른 반응들은 무시할 수준($\leq$2%)이었다. TOC의 제거 역시 Fe$^{2+}$와 UV-C의 조합반응에서 가장 높았으며 펜톤반응, Fe$^{2+}$와 UV-A 조합반응, UV-C 광반응, 그리고 UV-A의 광반응 순으로 낮았다. 그러나 펜톤반응의 경우 90분 후 부터는 반응이 거의 중지되는 것이 관찰되었는데 이는 $H_2O_2$에 의한 Fe$^{2+}$의 산화반응이 중지되었기 때문이다. 이에 반해 Fe$^{2+}$와 UV의 조합공정에서 반응은 지속되었다. 또한 초기 Cl$^-$ 생성은 Fe$^{2+}$와 UV-C의 조합반응에서 환원반응에 의한 TCS의 분해메커니즘을 가지고 있다고 할 수 있다. 환원에 의한 분해는 할로겐화유기화합물의 무기화에 매우 유리하므로 TCS의 대안적 처리방법으로 UV-C와 Fe$^{2+}$의 조합반응은 적용가능하다.
본 연구에서는 펜톤반응, 광반응, 그리고 Fe$^{2+}$와 UV의 조합반응을 이용하여 항균제이면서 신종오염물질 중의 하나인 Triclosan (TCS)에 대한 분해 메커니즘을 해석하였다. 결과에 의하면 Fe$^{2+}$의 산화율은 $H_2O_2$와 UV-C에서 각각 30%와 28%로 차이를 보이지 않은 반면 UV-A의 경우 15%로 차이를 보였다. TCS의 초기 분해속도는 광반응(UV-C > UV-A)이 Fe$^{2+}$와 UV 조합반응과 펜톤 반응보다 높았으나 반응시간의 경과와 함께 Fe$^{2+}$가 포함된 조합반응에서의 분해속도 증가가 관찰되었다. 또한 반응중 메탄올의 첨가에 의해 모든 반응에서 영향을 받았고 펜톤반응의 경우 20분 동안 분해효율 90%에서 5%로 급감되었다. 이온성 부산물인 Cl$^-$의 생성율은 Fe$^{2+}$와 UV-C 조합반응에서 가장 높았으며(77% / 150 min) 메탄올이 첨가된 반응 초기에서는(15 min) 12%의 Cl$^-$ 생성을 보인반면 다른 반응들은 무시할 수준($\leq$2%)이었다. TOC의 제거 역시 Fe$^{2+}$와 UV-C의 조합반응에서 가장 높았으며 펜톤반응, Fe$^{2+}$와 UV-A 조합반응, UV-C 광반응, 그리고 UV-A의 광반응 순으로 낮았다. 그러나 펜톤반응의 경우 90분 후 부터는 반응이 거의 중지되는 것이 관찰되었는데 이는 $H_2O_2$에 의한 Fe$^{2+}$의 산화반응이 중지되었기 때문이다. 이에 반해 Fe$^{2+}$와 UV의 조합공정에서 반응은 지속되었다. 또한 초기 Cl$^-$ 생성은 Fe$^{2+}$와 UV-C의 조합반응에서 환원반응에 의한 TCS의 분해메커니즘을 가지고 있다고 할 수 있다. 환원에 의한 분해는 할로겐화유기화합물의 무기화에 매우 유리하므로 TCS의 대안적 처리방법으로 UV-C와 Fe$^{2+}$의 조합반응은 적용가능하다.
The degradation mechanism of Triclosan(TCS), which is a potent broad-spectrum antimicrobial agent and has been considered as an emerging pollutant, was investigated in the Fenton and the hybrid reaction with Fe$^{2+}$ and UV-C. The results show that the Fe$^{2+}$ is oxidized to...
The degradation mechanism of Triclosan(TCS), which is a potent broad-spectrum antimicrobial agent and has been considered as an emerging pollutant, was investigated in the Fenton and the hybrid reaction with Fe$^{2+}$ and UV-C. The results show that the Fe$^{2+}$ is oxidized to 30% by $H_2O_2$, 28% by UV-C, and 15% by UV-A for 10 min. The degradation rate of TCS for beginning time(10 min) was higher in UV-C only reaction than that in hybrid reaction, which of the order was inverted according to the lapse of reaction time. The effect of methanol was the greatest in Fenton reaction, in which the degradation rate of TCS decreased from 90% to 5% by the addition of methanol. Chloride, ionic intermediate, was produced to 77% for 150 min of hybrid reaction(Fe$^{2+}$ + UV-C), which was the greatest. In case with methanol, the generation rate of chloride for 15 min was ignorable in all reactions($\leq$2%) but the hybrid reaction with Fe$^{2+}$ and UV-C(12%). Additionally, the removal rate of TOC in each reaction was estimated as the followed orders; Fe$^{2+}$ + UV-C > Fe$^{2+}$ + $H_2O_2$ > Fe$^{2+}$ + UV-A > UV-C > UV-A. However, the Fenton reaction was almost stopped after 90 min because the reaction between Fe$^{2+}$ and $H_2O_2$ cannot be kept on without adding the oxidant. The phenomena was not observed in the hybrid reaction. In view of generating chloride, the reductive degradation of TCS may be in the hybrid reaction with Fe$^{2+}$ and UV-C, which is favorable to mineralize halogenated organic compounds such as TCS. Consequently, the hybrid process with Fe$^{2+}$ and UV-C may be considered as the alternative treatment method for TCS.
The degradation mechanism of Triclosan(TCS), which is a potent broad-spectrum antimicrobial agent and has been considered as an emerging pollutant, was investigated in the Fenton and the hybrid reaction with Fe$^{2+}$ and UV-C. The results show that the Fe$^{2+}$ is oxidized to 30% by $H_2O_2$, 28% by UV-C, and 15% by UV-A for 10 min. The degradation rate of TCS for beginning time(10 min) was higher in UV-C only reaction than that in hybrid reaction, which of the order was inverted according to the lapse of reaction time. The effect of methanol was the greatest in Fenton reaction, in which the degradation rate of TCS decreased from 90% to 5% by the addition of methanol. Chloride, ionic intermediate, was produced to 77% for 150 min of hybrid reaction(Fe$^{2+}$ + UV-C), which was the greatest. In case with methanol, the generation rate of chloride for 15 min was ignorable in all reactions($\leq$2%) but the hybrid reaction with Fe$^{2+}$ and UV-C(12%). Additionally, the removal rate of TOC in each reaction was estimated as the followed orders; Fe$^{2+}$ + UV-C > Fe$^{2+}$ + $H_2O_2$ > Fe$^{2+}$ + UV-A > UV-C > UV-A. However, the Fenton reaction was almost stopped after 90 min because the reaction between Fe$^{2+}$ and $H_2O_2$ cannot be kept on without adding the oxidant. The phenomena was not observed in the hybrid reaction. In view of generating chloride, the reductive degradation of TCS may be in the hybrid reaction with Fe$^{2+}$ and UV-C, which is favorable to mineralize halogenated organic compounds such as TCS. Consequently, the hybrid process with Fe$^{2+}$ and UV-C may be considered as the alternative treatment method for TCS.
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문제 정의
본 연구는 광 민감도가 높은 TCS를 대상으로 펜톤반응, UV광반응, 그리고 Fe2+와 UV의 조합반응을 적용할 때 각 반응의 분해기전을 설명하기 위해 시행되었으며 본 연구의 결론은 다음과 같다.
가설 설정
15,16)그러나 할로겐 유기화합물에 대한 OH 라디칼의 치환반응은 그 두 분자의 전자음성도의 유사함 때문에 일어나기 어렵다.15,16) 그러므로, 반응개시에 TCS의 분해와 함께 생성되는 Cl는 OH 라디칼에 의한 TCS의 산화와는 다른 반응에 의해 생성된다고 가정할 수 있다.
제안 방법
와 UV의 조합반응을 적용함으로서 각 반응의 TCS 분해와 무기화 정도, 그리고 부산물로서 chloride의 생성 정도를 비교하였다. 각 반응들의 결과를 비교 해석함으로서 OH 라디칼에 의한 TCS의 산화반응 외에 다른 반응 메커니즘을 제시하였다.
본 연구에서는 광에 민감한 신종오염물질인 TCS를 대상으로 펜톤반응, 광반응, 그리고 Fe2+와 UV의 조합반응을 적용함으로서 각 반응의 TCS 분해와 무기화 정도, 그리고 부산물로서 chloride의 생성 정도를 비교하였다. 각 반응들의 결과를 비교 해석함으로서 OH 라디칼에 의한 TCS의 산화반응 외에 다른 반응 메커니즘을 제시하였다.
15,17) 샘플 중 TCS는 C-18 solid cartridge(Water, USA)를 이용한 solid phase extraction 방법에 의해 추출되었다. 추출된 TCS 용액에 MgSO4 일정량을 첨가하여 약 한 시간 동안 건조시킨 후, HP 5-MS 5% phenyl methyl siloxane capillary column(30 m × 0.25 mm × 0.25 µm)와 mass selective detector(HP 5973, Hewlett Packard)가 장착된 GC(HP 6890, Hewlett Packard)를 이용하여 분석하였다. 샘플은 splitless condition에서 250℃의 주입구 온도에서 GC에 주입되었다.
대상 데이터
Baker)을 사용하였다. Hydrogen peroxide(H2O2)(Aldrich, ∼30%), iron(II) sulfate heptahydrate(FeSO4․7H2O)(99%, J.T. Baker) 그리고 sodium sulfite(Na2SO3)(98%, Aldrich) 등의 시약을 사용하였다. 또한 Fe2+의 측정을 위해 Hydroxylamine(NH2OH·HCl), ammonium acetate(NH4C2H3O2), sodium acetate(NaC2H3O2·3H2O), 1,10-phenanthroline(C12H8N2H2O), sodium sulfide(Na2SO3), magnesium sulfate(MgSO4), 그리고 hydrogen chloride(HCl) 등을 ACS 등급으로 sigma-Aldrich(USA)에서 구입하여 사용하였다.
73 × 10-2 mM이었다. OH 라디칼의 scavenger로 메탄올(CH3OH, HPLC grade, J.T. Baker)을 사용하였다. Hydrogen peroxide(H2O2)(Aldrich, ∼30%), iron(II) sulfate heptahydrate(FeSO4․7H2O)(99%, J.
UV 램프는 medium-pressure Hg-vapor UV lamp(150 W, philips)을 사용하였고, 광원은 반응 컬럼과 10 cm의 거리를 두고 장착되었다. UV-A(400 nm - 320 nm)와 UV-C(280 nm - 200 nm)영역의 램프를 사용하였으며 각각의 광세기는 VLX-3W radiometer(Cole-Parmer Instrument)를 사용하여 2.2와 4.1 mW/cm2로 측정되었다.
Baker) 그리고 sodium sulfite(Na2SO3)(98%, Aldrich) 등의 시약을 사용하였다. 또한 Fe2+의 측정을 위해 Hydroxylamine(NH2OH·HCl), ammonium acetate(NH4C2H3O2), sodium acetate(NaC2H3O2·3H2O), 1,10-phenanthroline(C12H8N2H2O), sodium sulfide(Na2SO3), magnesium sulfate(MgSO4), 그리고 hydrogen chloride(HCl) 등을 ACS 등급으로 sigma-Aldrich(USA)에서 구입하여 사용하였다.
5 L로서 유리로 제작되었고, TCS 용액의 균일함을 유지하기 위해 지속적으로 교반하였다. 반응 칼럼(5 cm × 30 cm)은 실린더 형태로서 반응 용량은 150 mL이고 석영(quartz)으로 제작하여 사용하였으며, 유속은 0.1 L/min의 유속으로 광반응 시스템을 순환하였다. UV 램프는 medium-pressure Hg-vapor UV lamp(150 W, philips)을 사용하였고, 광원은 반응 컬럼과 10 cm의 거리를 두고 장착되었다.
폔톤반응을 위하여 Lindsay 등17)이 사용된 Fe2+와 H2O2의 비율을 참조로 하여 2 mM과 5 mM로 혼합하여 사용하였다. 또한 반응용액은 H2SO4를 이용하여 pH 3으로 조정되었다.
이론/모형
Fe2+의 농도는 UV-VIS spectrophotometer(BioMate 3, Thermo Spectronic, USA)를 이용하여 phenanthroline method으로 결정되었다.15,17) 샘플 중 TCS는 C-18 solid cartridge(Water, USA)를 이용한 solid phase extraction 방법에 의해 추출되었다.
5 mM)와 NaHCO3(1 mM)의 혼합하여 사용하였다. TCS의 무기화(mineralization) 정도를 측정하기 위해서 infrared detector가 장착된 UV persulfate oxidation TOC analyzer(Phoenix 8000TM, TekMar Dohrmann, USA) 이용하였다. 용액의 pH 변화는 pH meter(Orion, Model 52A, USA)를 사용하였다.
성능/효과
그러나 Fig. 6(b)의 결과와 같이 Fe2+와 UV-C 의 조합반응을 제외한 다른 반응에서 Cl의 생성은 무시할 수준이었다. 즉, Fe2+와 UV-A 조합반응을 비롯해 다른 반응들의 TCS의 주요 분해기전은 OH 라디칼에 의한 산화이며 다른 분해기전의 영향은 매우 미미하다.
1) Fe2+의 산화효율의 측면에서 UV-C 영역의 광원은 펜톤반응에서의 H2O2와 동일한 기능을 수행한다.
2) TCS의 분해효율은 펜톤반응, UV-A와 UV-C와 Fe2+의 조합반응, UV-C 광반응에서 거의 유사한 결과를 보였지만 UV-A 광반응에서의 TCS 분해효율은 유의하게 낮았다.
3) OH 라디칼의 의존도는 펜톤반응, UV-C 광반응, 그리고 Fe2+와 UV-C 조합반응 순으로 낮아졌다.
4) OH 라디칼의 억제된 상태에서 Fe2+와 UV-C의 조합 반응에서 초기반응 20분 동안 약 14%의 Cl의 생성을 보인 반면 다른 반응들에서는 동일한 반응시간 동안 2.5% 이하의 Cl- 생성을 보였다.
35 × 10-2 mM이다.4) 따라서 모든 실험에서 Nanopure deionization water를 이용하여 제조한 용액의 TCS의 초기농도는 1.73 × 10-2 mM이었다. OH 라디칼의 scavenger로 메탄올(CH3OH, HPLC grade, J.
5) Fe2+와 UV-C의 조합반응에서의 TCS의 무기화 효율은 150분 반응에 약 80% 정도로 높았다.
즉, 메탄올이 첨가된 반응에서 TCS의 분해효율은 UV-C와 Fe2+의 조합반응, UV-A와 Fe2+의 조합반응, 그리고 UV-C 광반응 순으로 낮아졌다. UV-A 광반응과 펜톤반응은 비슷한 분해효율을 보이면서 다른 반응들에 비해 유의하게 낮은 분해효율을 보였다. 그러나 메탄올이 없는 상태에서의 TCS의 분해효율 UV-A 광반응을 제외하고 거의 유사한 정도를 보였다.
이러한 본 물질에서 Cl의 이탈반응은 TCS의 무기화 효율의 개선 효과와 연결된다. 결론적으로 UV-C 영역의 자외선과 Fe2+의 조합반응은 펜톤이나 광반응에 비해 다양한 TCS의 분해메커니즘을 가지고 있으며 TCS의 대안적 처리방법으로 적용될 가능성을 보여준다.
메탄올의 첨가여부에 따른 TCS의 분해 결과의 비교에 의하면 TCS 분해 메커니즘에서 OH 라디칼에 의한 산화 반응에 의존도는 UV-C와 Fe2+의 조합반응, UV-C 광반응, 그리고 펜톤반응 순으로 증가되었다. 이는 UV-C의 경우 OH 라디칼과 광자에 의한 TCS의 분해가 작용되었고 UV-C 와 Fe2+의 조합반응 역시 OH 라디칼에 의한 산화반응 외에 광자에 의한 직접 산화반응과 식 (6)에서 생산되는 자유전자에 의한 환원반응 등에 의한 TCS의 분해메커니즘이 존재한다는 것을 나타낸다.
본 연구에 조사된 반응들은 OH 라디칼에 의한 기질의 산화가 주요한 분해기전으로 각 반응에서 OH 라디칼의 반응 참여도 정도가 각 반응의 이해에 매우 중요한 요소라 할 수 있다.
7에 제시하였다. 이 결과에 의하면 Fe2+와 UV-C의 조합반응에서 가장 높은 TOC의 제거효율을 보였다. 이러한 결과는 위 Cl의 생성에서 예측된 것과 같은 결과로서 Fe2+와 UV-C의 조합반응은 TCS의 환원에 의한 분해가 연속적으로 일어나는 OH 라디칼에 의한 산화 반응에 매우 유리하다는 점을 증명하는 것이다.
2에 나타내었다. 이 결과에 의하면 UV-C와 Fe2+의 조합반응과 펜톤 반응에서의 Fe2+의 산화정도는 유의한 차이를 보이지 않는 반면 UV-A와 Fe2+의 조합반응의 경우에서는 유의하게 낮았다. 이러한 결과는 Fe2+의 최대 흡수 파장이 285 nm 부근에서 보인다는 기존의 결과와 일치 한다.
이 결과에 의하면 Fe2+와 UV-C의 조합반응에서 가장 높은 TOC의 제거효율을 보였다. 이러한 결과는 위 Cl의 생성에서 예측된 것과 같은 결과로서 Fe2+와 UV-C의 조합반응은 TCS의 환원에 의한 분해가 연속적으로 일어나는 OH 라디칼에 의한 산화 반응에 매우 유리하다는 점을 증명하는 것이다. OH 라디칼에 의한 산화반응이 두드러진 펜톤반응과 UV-C 광반응 그리고 Fe2+와 UV-A의 조합반응과 Fe2+와 UV-C의 조합반응의 TOC 제거효율의 순서는 TCS 분해효율과 Cl- 생성효율의 순서와 일치한다.
Cl의 생성효율은 Fe2+와 UV-C 조합반응에서 가장 높았으며 UV-A 광반응에서 가장 낮았다. 이러한 생성 경향은 TCS의 분해 경향과 일치하지만 모든 반응에서 TCS의 분해 속도에 비해 Cl의 생성속도는 낮았다. 즉, TCS의 분해반응이 직접적으로 Cl의 생성과 연결되지 않음을 나타낸다.
이상의 본 연구의 결과에 의하면 Fe2+와 UV-C 조합반응은 OH 라디칼의 산화반응외에 Fe2+ 산화와 연계된 TCS의 환원적 분해 메커니즘이 존재하며 이 환원반응은 TCS 화합물에서 Cl의 이탈을 유도하는 것으로 해석된다. 이러한 본 물질에서 Cl의 이탈반응은 TCS의 무기화 효율의 개선 효과와 연결된다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
TCS는 pKa가 어느 정도인가?
TCS는 pKa가 7.9∼8.1 정도로 지표수에서는 가수분해에 대해 매우 안정한 상태로 존재한다.7) 또한 protonated된 형태의 TCS는 비교적 높은 Kow값(log Kow = 5.
Triclosan는 어디에 사용되고 있는가?
Triclosan(TCS, 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)-phenol)는 현재 치약, 구강청정제, 비누, 세제, 화장품 등의 다양한 일상용품 등에 첨가제로 널리 사용되고 있는 항균제로서 비교적 최근에 보건적 위해성 논란의 대상이 되고 있는 신종오염물질 중의 하나이다.1) 최근의 유전자 연구에 의하면 TCS가 박테리아 등의 미생물의 저항성을 증가시킬 뿐만 아니라 수돗물의 Cl과 반응하여 Chloroform을 형성한다고 보고되고 있다.
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