[논문]아세토아세톡시기 함유 90% 고형분인 아크릴수지의 하이솔리드 도료에의 적용

박홍수; 김보배; 김지현; 박은수; 윤현돈; 이영준; 연제원; 가은지; 이지수

doi:10.12925/jkocs.2008.25.3.7

아세토아세톡시기 함유 90% 고형분인 아크릴수지의 하이솔리드 도료에의 적용
Application of Acrylic Resins Containing Acetoacetoxy Group and 90% Solid Contents to High-Solid Coatings 원문보기

한국유화학회지 = Journal of oil & applied science, v.25 no.3 = no.72, 2008년, pp.322 - 331

박홍수 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 김보배 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 김지현 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 박은수 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 윤현돈 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 이영준 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 연제원 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 가은지 (명지대학교 공과대학 화학공학과) , 이지수 (명지대학교 공과대학 화학공학과)

Abstract ▼ AI-Helper

In order to synthesize high-solid coatings, acrylic resins (HSAs) containing 90% solid content were first synthesized, then the synthesized HSAs were cured with a curing agent, isocyanate, at room temperature to obtain high-solid coatings. In the HSAs synthesis, conversion was in a range of $82{\sim}87%$, and viscosities and number-averaged molecular weight ($M_n$) of the HSAs were in a range of $4380{\sim}8010$ cP and $1540{\sim}1660$, respectively. From the correlation between $T_g$ value, viscosity and $M_n$, it was found that, with increasing $T_g$ value, viscosity increases rapidly and molecular weight increases slowly. From the visco-elasity measured by the pendulum method, it was found that the curing time decreased with increasing $T_g$ values. From the tests of physical properties of the coatings' film, $60^{\circ}$ specular gloss, impact resistance and heat resistance were proved to be good and pencil hardness, drying time and pot-life were proved to be poor.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

본 실험에서는 자동차용 하이솔리드 도료의단점으로 지적되어온 내마모성을 증진시키고자 에스터와 케톤의 작용기를 지닌 AAEM 관능성단량체를 도입하였다.
비교적 최근에 발명된 신형의 pendulum형 점탄성 측정기를 사용하여 동적점탄성을 측정해보았다. 본 실험의 목적은 일정한 경화온도에서의 경화시간에 따른 아크릴-이소시아네이트 도료의 경화거동을 관찰하기 위함이다. 동적점 탄성에 의한 경화과정의 추적에 대해서는 Macosko[18]의 보고가 있다.

제안 방법

IR 분광분석은 합성된 수지시료를 아세톤에 10wt%로 희석하여 KBr disc에 얇게 도포한 다음 진공건조기에서 30분간 완전건조시킨 후, 미국 Bio-Rad사의 FT-IR (Digilab FTS-40형)을 사용하여 분석하였다. NMR 분광분석은 용매로서 클로로포름을 사용하여 독일 Bruker사 (Avance-600MHz)의 ¹H-NMR로 분석하였다.
IR 분광분석은 합성된 수지시료를 아세톤에 10wt%로 희석하여 KBr disc에 얇게 도포한 다음 진공건조기에서 30분간 완전건조시킨 후, 미국 Bio-Rad사의 FT-IR (Digilab FTS-40형)을 사용하여 분석하였다. NMR 분광분석은 용매로서 클로로포름을 사용하여 독일 Bruker사 (Avance-600MHz)의 ¹H-NMR로 분석하였다. 평균분자량과 분자량 분포곡선은 시료농도 1.
Poly(EA/EMA/2-HEMA) [HS-9200]과 Poly (EA/EMA/2-HEMA/Aa) [HSAa-8200]의 합성에 있어서의 반응물의 조성은 Table 1의 HS-9200과 HSAa-9200의 조성비율로 수행하였으며, 기타의 반응조작과 정제과정 등은 저자 등[12]의 발표논문에서 이미 보고한 바 있으므로 본장에서는 생략하였다.
강체진자(rigid-body pendulum)형 점탄성 측정기(일본 A&D사, RPT-3000형)을 사용하여 도료도막의 경화거동을 알아보았는데, 기기의 조작과정은 다음과 같다.
고 고형분의 하이솔리드 도료를 제조하고자, 먼저 모체수지인 90% 고형분의 아크릴수지(HSA류)를 합성한 후, 이를 이소시아네이트 경화제로 상온경화시켜 하이솔리드 도료(CHSA 류)를 제조하였다. 제조된 CHSA류로서 도막시편을 제작하여 경화반응거동과 도막물성 등을 알아본 결과 다음의 결론을 얻었다.
그 후 25℃를 유지하면서 진동주기(T)와 대수감쇄율(Δ)을 측정하였다.
또한 경화도막의 Tg를 측정하기 위하여 hot plate를 0∼200℃까지 10℃/min 으로 가열하면서 경화온도에 따른 대수감쇄율(Δ)을 측정하였다.
접착력은 Erichsen tester (Tokyo Seiki사)로서, 가사시간 측정은 도료의 유동성 평가를 주로 맡고 있는 Krebs-Stormer 점도계(Pacific Scientific사, Serial 80328형)로서 측정하고 규격은 KS M 5000-2122인 도료의 주도 시험방법에 의거하여 점도가 최고값인 140KU(Krebs Unit)에 도달하면 경화가 일어난 것으로 판정하였다. 또한 내열성 시험은 전기로[해동계측설비(주), HD-0l0형]에서 150℃/hr의 조건으로 측정하였다.
본 실험에 앞서 공시험인 Poly(EA/EMA/2- HEMA) 및 Poly(EA/EMA/2-HEMA/Aa)의 합성은 Lazzara[13]의 아크릴계 공중합체 합성이론을 근거로 하여 얻어졌는데, 2.2절에서 언급한 바와 같이 저자 등[12]이 이미 보고한 바 있으므로 합성에 있어서의 구조확인 및 최적 반응조건 제시 등을 생략하였다.
본 연구에서는 3종류의 아크릴계 단량체와 위에서 언급한 도막물성 향상과 가교밀도를 극대화시켜 줄 acetoacetoxyethyl methacrylate를 새로이 도입하여 4원공중합시켜 90%의 높은 고형분을 보유한 아크릴수지를 합성하였다. 합성된 아크릴수지를 이소시아네이트 경화제와 상온경화시켜 하이솔리드 도료를 제조한 후, 도막의 경화거동과 도막물성 등을 측정하여 비교 검토함으로써 하이솔리드 도료로서의 사용가능성을 타진 해 보았다.
비교적 최근에 발명된 신형의 pendulum형 점탄성 측정기를 사용하여 동적점탄성을 측정해보았다. 본 실험의 목적은 일정한 경화온도에서의 경화시간에 따른 아크릴-이소시아네이트 도료의 경화거동을 관찰하기 위함이다.
아크릴계 하이솔리드 도료는 주제의 성분과 경화제 성분을 블랜드하여 상온경화시켜 제조하였다. 주제의 성분으로는 합성된 고형분 90%인 아크릴 수지 111.
5g (전체 고형분의 5wt%)을 섞은 혼합액 각각을 미량펌프를 사용하여 적하온도를 140℃로 유지하면서 5시간 동안 균일하게 서서히 적하하였다. 적하가 완료된 후, 동 온도에서 1시간 동안 아크릴수지 내용물을 숙성시켰으며, 반응물의 점도와 고형분 측정 결과로서 반응이 충분히 이루어진 것을 확인한 다음 중합반응을 정지하였다. 얻어진 생성물을 노르말헥산과 증류수에 침전시켜 미반응물질을 제거하였으며 40℃, 4mmHg 하에서 48시간 감압건조 후 MAK 50g을 가하여 용해시킴으로써 연노랑색 투명액상인 고형분 90%인 Poly(EA/EMA/2-HEMA/ AAEM) 4원공중합체인 아크릴수지(HSA-9210)을 얻었다.
점도 측정은 25℃의 항온수조에 시료를 30분간 유지시킨 후 일본 Tokyo Keiki사의 회전점도계(BL형)을 사용하여 spindle #3, 60rpm의 조건으로 시험을 수행하였다.
4664형)로서, 건조 시간 측정은 고화건조법(dry-hard method)로서, 60°경면광택도 측정은 KS M 5000-3312의 도료의 60°경면광택도 시험방법으로서, 내충격성은 JIS K 5400의 도료의 충격강도 시험방법(6, B, 3B)에 의거하여 DuPont impact tester(Ureshima Seisakusho, 552형)로서 각각 측정하였다. 접착력은 Erichsen tester (Tokyo Seiki사)로서, 가사시간 측정은 도료의 유동성 평가를 주로 맡고 있는 Krebs-Stormer 점도계(Pacific Scientific사, Serial 80328형)로서 측정하고 규격은 KS M 5000-2122인 도료의 주도 시험방법에 의거하여 점도가 최고값인 140KU(Krebs Unit)에 도달하면 경화가 일어난 것으로 판정하였다. 또한 내열성 시험은 전기로[해동계측설비(주), HD-0l0형]에서 150℃/hr의 조건으로 측정하였다.
고 고형분의 하이솔리드 도료를 제조하고자, 먼저 모체수지인 90% 고형분의 아크릴수지(HSA류)를 합성한 후, 이를 이소시아네이트 경화제로 상온경화시켜 하이솔리드 도료(CHSA 류)를 제조하였다. 제조된 CHSA류로서 도막시편을 제작하여 경화반응거동과 도막물성 등을 알아본 결과 다음의 결론을 얻었다.
제조된 도료 시료를 금속판(20×40×2mm)에 두께 75μm로 코팅하여 hot plate에 고정시킨 후 상온에서 약 30분간 방치한 다음, 강체진자의 knife-edge를 수직으로 내렸다.
NMR 분광분석은 용매로서 클로로포름을 사용하여 독일 Bruker사 (Avance-600MHz)의 ¹H-NMR로 분석하였다. 평균분자량과 분자량 분포곡선은 시료농도 1.0%, 시료의 양 10mg으로 하여 미국 Water사의 GPC (Waters-2414형)를 사용하여 측정하였다.
하이솔리드 도료의 물성시험을 수행하기 위하여 도막 시편 3종류를 제작하였는데, 각 재질의 규격은 다음과 같다. 주석판(KS D 3516)을 사용할 때는 KS M 5000-1112의 도료 시험용 주석판 조제방법에 의거하여, 냉간압연강판(KS D 3512)을 사용할 때는 KS M 5000-1111의 시험방법 4.
본 연구에서는 3종류의 아크릴계 단량체와 위에서 언급한 도막물성 향상과 가교밀도를 극대화시켜 줄 acetoacetoxyethyl methacrylate를 새로이 도입하여 4원공중합시켜 90%의 높은 고형분을 보유한 아크릴수지를 합성하였다. 합성된 아크릴수지를 이소시아네이트 경화제와 상온경화시켜 하이솔리드 도료를 제조한 후, 도막의 경화거동과 도막물성 등을 측정하여 비교 검토함으로써 하이솔리드 도료로서의 사용가능성을 타진 해 보았다.

대상 데이터

아크릴 수지의 주원료인 단량체로서 ethyl acrylate (EA)[Aldrich Chemical사]와 ethyl methacrylate (EMA)[Tokyo Kasei Kogyo사] 및 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA) [Tokyo Kasei Kogyo사]의 1급시약을 사용하였으며, acetoacetoxyethyl methacrylate (AAEM)[Aldrich Chemical사]의 공업용 시약은 NaNO2, NaHSO3, NaOH 각각의 5% 수용액과 증류수로 세척 후 MgSO4로 건조시켜 중합금지제를 제거해 사용하였다. Acrylic acid (Aa)[Sigma Chemical사] 1급시약은 진공증류 (30℃, 3mmHg) 하여 시약으로 사용하였다.
개시제로 tert-amylperoxy-2-ethyl hexanoate (APEH)[Seki Atochemical사]와 α, α′-azobisisobutyronitrile (AIBN)[Junsei Chemical사] 그리고 benzoyl peroxide (BPO)[Catayama Chemical사] 및 di-tert-butyl peroxide (DTBP) [Akzo Noble Chemical사]의 1급 또는 특급시약을 사용하였다.
경화제는 이소시아네이트인 Bayer Leverkusen사의 hexamethylene diisocyanate의 trimer (HDI-trimer)[Desmodur N-3600, 고형분 100%, NCO 함량 23%, 점성도(23℃) 1200mPa ⋅s]을 사용하였다.
경화제는 이소시아네이트인 Bayer Leverkusen사의 hexamethylene diisocyanate의 trimer (HDI-trimer)[Desmodur N-3600, 고형분 100%, NCO 함량 23%, 점성도(23℃) 1200mPa ⋅s]을 사용하였다. 또한 반응촉진제로서 di-n-butyl tindilaurate (DBTDL)[송원산업], 분산제로서 Byk-163[Byk-Chemie사], UV안정제로서 Tinuvin-5050[Ciba-Geigy사], 소포제로서 Byk-VP141[Byk Chemie사] 및 균염제로서 Byk-341[Byk Chemie사]을 각각 사용하였다.
본 실험에서는 BPO, AIBN, DTBP ,DTAP 4종의 개시제를 사용했는데, 아크릴수지인 HSA-8210의 개시제 농도에 따른 점도 변화를 Fig. 2에 나타내었다. Fig.
아크릴 수지의 주원료인 단량체로서 ethyl acrylate (EA)[Aldrich Chemical사]와 ethyl methacrylate (EMA)[Tokyo Kasei Kogyo사] 및 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA) [Tokyo Kasei Kogyo사]의 1급시약을 사용하였으며, acetoacetoxyethyl methacrylate (AAEM)[Aldrich Chemical사]의 공업용 시약은 NaNO2, NaHSO3, NaOH 각각의 5% 수용액과 증류수로 세척 후 MgSO4로 건조시켜 중합금지제를 제거해 사용하였다. Acrylic acid (Aa)[Sigma Chemical사] 1급시약은 진공증류 (30℃, 3mmHg) 하여 시약으로 사용하였다.
개시제로 tert-amylperoxy-2-ethyl hexanoate (APEH)[Seki Atochemical사]와 α, α′-azobisisobutyronitrile (AIBN)[Junsei Chemical사] 그리고 benzoyl peroxide (BPO)[Catayama Chemical사] 및 di-tert-butyl peroxide (DTBP) [Akzo Noble Chemical사]의 1급 또는 특급시약을 사용하였다. 유기용매로 methyl-n-amylketone (MAK)[Tokyo Kasei Kogyo사], 연쇄이동제로 2-mercaptoethanol (2-MCE)[Yakuri Pure Chemical사] 1급 시약을 그대로 사용하였다.
아크릴계 하이솔리드 도료는 주제의 성분과 경화제 성분을 블랜드하여 상온경화시켜 제조하였다. 주제의 성분으로는 합성된 고형분 90%인 아크릴 수지 111.1g에 BYK-163 1.5g, Tinuvin-5050 2.5g, BYK-VP141 0.5g, BYK-341 3.0g, 부틸아세테이트 12.0g 및 DBTDL 5.0g을 균일하게 배합하여 얻었으며, 경화제는 HDI-trimer 99.3g을 희석하지 않고 그대로 단독 사용하였다.

이론/모형

7. Damp and Tg of HSA/HDI-trimer with various curing temperature by rigid-body pendulum method (RPT-3000).
경도는 JIS K 5400의 연필경도법에 의거하여 연필경도 시험기(Yasuda Seiki Seisakusho, serial No. 4664형)로서, 건조 시간 측정은 고화건조법(dry-hard method)로서, 60°경면광택도 측정은 KS M 5000-3312의 도료의 60°경면광택도 시험방법으로서, 내충격성은 JIS K 5400의 도료의 충격강도 시험방법(6, B, 3B)에 의거하여 DuPont impact tester(Ureshima Seisakusho, 552형)로서 각각 측정하였다.
하이솔리드 도료의 물성시험을 수행하기 위하여 도막 시편 3종류를 제작하였는데, 각 재질의 규격은 다음과 같다. 주석판(KS D 3516)을 사용할 때는 KS M 5000-1112의 도료 시험용 주석판 조제방법에 의거하여, 냉간압연강판(KS D 3512)을 사용할 때는 KS M 5000-1111의 시험방법 4.4(도료시험용 철판의 제작방법)에 따라서, 또한 알루미늄판을 사용시에는 KS D 6701-1991의 규격에 맞추어 각각 선정하였다.

성능/효과

HSA류 합성에서 점도 4380∼8010cps, 수평균분자량 1540∼1660 및 전환율 82∼87%를 각각 얻었으며, 개시제 4종류를 HSA류 합성에 사용한 결과 tert-amylperoxy-2-ethyl hexanoate 개시제가 가장 적합한 것으로 나타났다.
Tg값, 점도 및 분자량과의 상관관계에서 Tg값 증가에 따라 점도는 급격히, 분자량은 완만히 상승하는 결과를 보여주었으며, 도막의 물성시험에서 60°경면광택도, 내충격성 및 접착력은 양호하게, 연필경도, 건조시간 및 가사시간은 불량하게 나타났으며, 특히 내열성은 아주 양호한 것으로 확인되었다.
그림에서와 같이 HSA-9410>HSA-9210> HSA-9010의 순서로 경화가 빨리 진행됨을 알았으며, 경화완료시간은 HSA-9410이 56분, HSA-9210이 92분 및 HSA-9010이 103분으로 각각 나타나 Tg값이 증가함에 비례하여 경화가 빨리 완성됨을 알았다.
물성 중 60°경면광택도(투명도료시 110이상 우수)는 모든 도료가 양호한 결과를 보여주었고, 연필경도(H이상 양호)는 다소 무르게나타났으며, 건조시간(4시간 이내 양호)은 전부 불량하게 나타났다. 내충격성은 CHSAa-9200를 제외한 모든 도료가 양호하게, 접착력(90이상 양호)은 모두가 우수하게, 가사시간(240분 이상 양호)은 모두가 불량하게 나타났다. 위의 내충격성 결과에서 CHSAa-9200만이 유독 나쁘게 나타난 것은 아크릴수지 합성시 유기산인 Aa 성분이 들어가 도막필름을 형성할 때에 일부 경화촉매로서 작용하여 도막물성이 저하되었다고 해석되었다.
위의 내충격성 결과에서 CHSAa-9200만이 유독 나쁘게 나타난 것은 아크릴수지 합성시 유기산인 Aa 성분이 들어가 도막필름을 형성할 때에 일부 경화촉매로서 작용하여 도막물성이 저하되었다고 해석되었다. 또한 내열성은 초기광택도 수지와 비교하여 광택변화가 거의 없는 것으로 나타나 내열성이 뛰어남을 알 수 있었다.
물성 중 60°경면광택도(투명도료시 110이상 우수)는 모든 도료가 양호한 결과를 보여주었고, 연필경도(H이상 양호)는 다소 무르게나타났으며, 건조시간(4시간 이내 양호)은 전부 불량하게 나타났다.
내충격성은 CHSAa-9200를 제외한 모든 도료가 양호하게, 접착력(90이상 양호)은 모두가 우수하게, 가사시간(240분 이상 양호)은 모두가 불량하게 나타났다. 위의 내충격성 결과에서 CHSAa-9200만이 유독 나쁘게 나타난 것은 아크릴수지 합성시 유기산인 Aa 성분이 들어가 도막필름을 형성할 때에 일부 경화촉매로서 작용하여 도막물성이 저하되었다고 해석되었다. 또한 내열성은 초기광택도 수지와 비교하여 광택변화가 거의 없는 것으로 나타나 내열성이 뛰어남을 알 수 있었다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	휘발성 유기용제(volatile organic compound : VOC)이란?	휘발성 유기용제(volatile organic compound : VOC)는 대기중에서 태양광선에 의해 질소산화물(NOX)과 광화학적 산화반응을 일으켜 지표면의 오존농도를 증가시켜 스모그 현상을 야기시키는 유기화합물로 정의를 내리고 있다.
	VOC의 배출량이 가장 많은 산업계는?	VOC의 배출량이 가장 많은 산업계는 도장⋅ 도료업계로 알려져 있다. 따라서 이 업계에서는 일찍부터 환경친화적인 도료제조에 주력하였는 바, 많은 연구가 이루어져 오늘날에는 이 부류의 도료를 수계도료[1], UV-EB경화형 도료[2], 분체도료[3] 및 하이솔리드 도료[4]로 나누고 있다.
	하이솔리드 도료의 최대장점은?	그 중에서 가장 선호도가 높은 분야가 하이솔리드 도료 부문이다. 이 도료의 최대장점은 타의 도료에 비해 작업성이 우수하고 종래의 도장설비를 그대로 사용할 수 있다는 점이다[5].

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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