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문제 정의
- 또한 국내에서 자생하는 Climacium 선류에 대한 식물 화학적 성분 연구는 아직 수행된 바가 없다 저자 등은 국내에 자생하는 나무이끼속 식물에 대한 체계적인 연구를 수행하던 중에 곧은 나무이끼에 대한 식물화학적 연구의 필요성을 인식하여, 곧은 나무이끼의 성분 연구를 수행하였다. 즉, 건조된 곧은 나무 이끼의 메탄올 추출물로부터 용매 분획과 반복적인 컬럼크로마토그래피를 통하여 6종의 화합물을 분리, 정제하여 이화학적 성상 및 기기분석 자료를 통해 그 구조를 규명 하였다.
제안 방법
- 1 Hz, anomeric H)에서는 당의 anomeric proton signal을 관찰할 수 있었다. 13C-NMR spectrum에서 chemical shifl를 확인하여 이상의 자료로부터 화합물 4의 구조는 문헌치"-m)와 비교하여 kaempferol-3-O-p-D-glucopyranoside (astragalin)로 구조를 확정하였다.
- 화합물의 분리. CHCL 분획(0.07 g)을 DIXON HP-20 column에 흡착 시킨 후 증류수 800ml로 수지를 중분히 세척 후 100% methanol로 용출, 진공 농축하여 다시 CHCl3:MeOH (30:1~10:1)을 유출 용매로 하여 SiO2 column 사)romatography 를 실시하여 10개의 분획(C1-C10)으로 나누었으며, 그 중 C3 분획을 다시 CH2CL:MeOH(35:l)을 용매로 하여 SiO2 column chromatography 실시하여 5개의 소분확(C3LC35)으로 나누었다.
- ^-Butanol 분획 (0.02 g)을 농축 후 methan이(100%)을 전개 용매로 Sephadex LH-20 column chromatography# 실시하여 8 개의 분획 (B1-B8)으로 나누고 이 중 B2를 CHC13:MeOH(3:l)을전개용매로 하여 SiO2 column chromatography를 실시하여 15개의 소분획(B21 ~B215)으로 나누었으며 소분획 B211 분획을 methanol(80%)을 용매로 하여 C18 column 아 iromatography로 정제하여 황색 오일상의 화합물 5(9 mg)을 얻었고 B8 분획을 MeOH(100%) 를 용매로 하여 Sephadex LH-20 column 사iromatography를 실시하여 10개의 소분획(B81 ~B810)으로 나누고 이 중 소분획 B88 분획을 methan이(60%)을 용매로 하여 C18 column chromatography로 정제하여 황색 분말상 화합물 6 (16 mg)을 얻었다.
- 이상의 자료로부터 화합물 6은 quercetin-3-(9-rutinoside(rutin)S. 구조를 추정하였고, 기존의 문헌2122)을 비교하여 구조를 동정하였다. 국내 자생이끼의 성분에 관한 연구가 많이 부족한 실정이다.
- 기기 및 시약. 융점은 Electrothermal digital melting point apparatus를 사용하여 측정하였다. NMRe Varian Unity-Inova- 500 spectrophotometere 사용하였다.
- 식물에서 흔히 보고되는 잘 알려진 성분들이다. 이들 성분의 구조는 IR, UY 1H-NMR, 13C-NMR 및 MS 스펙트럼 자료를 문헌과 비교하여 구조를 결정하였다.
- 4 g을 얻었다. 이를 증류수에 현탁 시키고 동량의 dimethylether# 가하여 3회 분획을 실시한 후 다시 수층을 포집하여 동량의 chlorofbmi(CHC13), ethyl acetate(EtOAc), n-butanol(BuOH)로 순차적으로 용매 분획하여 얻은 chloroform 분획 (0.07 g), ethyl acetate 분획 (0.05 g), w-butanol 분획 (0.02 g)으로부터 화합물 6종을 분리하였다.
- 7 (C-2)에서 carbonyl sigi을 관찰할 수 있었다. 이상의 자료로부터 화합물 1은 2- 사iromenone(coumarⅲ)^로 구조를 추정하였고 기존의 문헌'-'을비교하여 구조를 확인 . 동정하였다.
- 0 (C・2)에서는 olefinic carbon signal을 관찰할 수 있었다. 이상의 자료로부터 화합물 2는 3, 4- dihydroxycinnamic acid(cafifeic aid)로 구조를 추정하였고, 기존의 문헌이6-10)을 비교하여 구조를 확인 ・ 동정하였다.
- 3 (C-2)에서는 2개의 methylene group을 관찰할 수 있었다. 이상의 자료로부터 화합물 5는 문헌치 11-13)와 비교하여 3-[P-(3?4- dihy droxyphenyl)-1 -oxo-2-propeny 1] oxy]-1, 4, 5-trihydroxycyclo- hexanecarboxylic acid(chlorogenic acid)로 구조를 확정하였다.
- 곧은 나무이끼의 성분 연구를 수행하였다. 즉, 건조된 곧은 나무 이끼의 메탄올 추출물로부터 용매 분획과 반복적인 컬럼크로마토그래피를 통하여 6종의 화합물을 분리, 정제하여 이화학적 성상 및 기기분석 자료를 통해 그 구조를 규명 하였다.
- 사용하였다. 추출 및 분획, 건조 중량 약 12 g의 곧은 나무이끼를 상온에서 100% methanol 800 m/를 넣고, 24시간 진탕 시켜 3회 반복 추출하였다. 추출물은 40℃ 이하에서 감압 .
- HzSQCEtOH)에서 노란색으로 발색되었다. 화합물 3의 구조는 IR, UV 스펙트럼, 1H-NMR, 13C-NMR 스펙트럼 자료를문헌치 (3)와 비교하여 3, 3', 4', 5, 7-pentahydroxy-2-phenylchromen- 4-one(quercetin)으로 구조를 확정하였다.
대상 데이터
- EI-MS spectrume JMS 700(Jeol, Japan)와 FAB-MS는 VG70-VSEG(VG Analytical, UK)를 사용 측정하였다. Column chromatography용 silica gel 은 Kiesel gel 60(Merck)와 RP-18(Merck)를 사용하였고, molecularsieve column chromatography 용 packing 물질은 Sephadex LH・20(GE)을 사용하였다. TLC plate는 Kiesel gel 60 F254 precoated plate(Art.
- NMRe Varian Unity-Inova- 500 spectrophotometere 사용하였다. EI-MS spectrume JMS 700(Jeol, Japan)와 FAB-MS는 VG70-VSEG(VG Analytical, UK)를 사용 측정하였다. Column chromatography용 silica gel 은 Kiesel gel 60(Merck)와 RP-18(Merck)를 사용하였고, molecularsieve column chromatography 용 packing 물질은 Sephadex LH・20(GE)을 사용하였다.
- 융점은 Electrothermal digital melting point apparatus를 사용하여 측정하였다. NMRe Varian Unity-Inova- 500 spectrophotometere 사용하였다. EI-MS spectrume JMS 700(Jeol, Japan)와 FAB-MS는 VG70-VSEG(VG Analytical, UK)를 사용 측정하였다.
- Column chromatography용 silica gel 은 Kiesel gel 60(Merck)와 RP-18(Merck)를 사용하였고, molecularsieve column chromatography 용 packing 물질은 Sephadex LH・20(GE)을 사용하였다. TLC plate는 Kiesel gel 60 F254 precoated plate(Art.552, Merck)를 사용하였고, TLC 발색시약은 10% H2SO4을 사용하였으며 UW 254 nm, 365 nm 검출을 병행 하였다.
- 실험재료. 곧은 나무이끼(Climacium dendroides)^: 20(X7년 8 월에 강원도 평창군 대관령면 횡계리 새봉산에 직접 채집하여 정확히 감정한 후 사용하였고, 표본은 고령지농업연구소 유기분석실(표본번호 NIHA-002)에 보관되어 있다.
- 화합물 1은 흰색 분말상의 물질로써 융점은 325~33(FC이며, 10% vanillin sulfuric acid 시약에서 흑색으로 발색되었다. 'H- NMR 스펙트럼에서는 a-pyrone ring에 기인하는 3, 4번 위치 전형적인 proton signal이 8 7.
성능/효과
- !H-NMR 스펙트럼에서는 5 6.94 (1H, dd, J= 8.2, 2.0Hz, H-6)와 6.78 (1H, d, J= 8.2Hz, H-5)에서 caffeic acid 모핵의 6, 5 번의 전형적인 proton signal을 확인할 수 있었다. 13C-NMR spectrum에서는 8 123.
- f&SOAEtOH)에서 노란색으로 발색되었다. Mg-HCl 및 Zn-HCl test에 양성반응을 보였고 UV spectrum에서는 352 nm 와 267nm에서 두 개의 특징적인 흡수대를 확인할 수 있었다.
- 0 Hz, H・6“)은 rhamnose의 methyl기로 추정하였다. l3C-NMR spectrum에서 당으로부터 기인하는 총 12개의 carbon signal 5 101.4 (Glc-1), 74.2 (Glc-2), 76.6 (Glc-3), 70.1 (Glc-4), 76.1 (Glc-5), 67.1 (Glc-6), 101.0 (Rha-1), 70.5 (Rha・2), 70.7 (Rha-2), 72.0 (Rha-3), 68.4 (Rha-4), 17.8 (Rha.6)을 통해 2개의 당이 결합하고 있음을 확인할 수 있었고, 특히, 이ucose의 C-6 위치에 당이결합되어 있음을 추측할 수 있었다. 또한, 총 27개의 carbon signal 중 당의 signal을 제외하고 총 15개의 carbon signal이 관찰되었으며, 이는 flavonoid의 골격을 나타내는 signal로 추정하였으며, 8 177.
- 6)을 통해 2개의 당이 결합하고 있음을 확인할 수 있었고, 특히, 이ucose의 C-6 위치에 당이결합되어 있음을 추측할 수 있었다. 또한, 총 27개의 carbon signal 중 당의 signal을 제외하고 총 15개의 carbon signal이 관찰되었으며, 이는 flavonoid의 골격을 나타내는 signal로 추정하였으며, 8 177.6에서 04의 carbonyl기를 관찰할 수 있었다. 이상의 자료로부터 화합물 6은 quercetin-3-(9-rutinoside(rutin)S.
- 화합물 2는 백색 분말상의 물질로써 FeCL에서 양성반응을 보였고 융점은 222~223℃이며, MS spectrum에서는 m/z 180 에서 molecular ion peak를 관찰할 수 있었고 IR spectum에서는 3450 (OH), 1650 (C=O) cn「등에서 강한 흡수대를 관찰할 수 있었다. lH-NMR 스펙트럼에서는 5 7.
후속연구
- 국내 자생이끼의 성분에 관한 연구가 많이 부족한 실정이다. 따라서 본 연구에서 수행되어진 곧은 나무이끼의 성분 연구는 천연물 예방 의약품의 개발 시 지표성분으로 이용될 수 있으며 다양한 약리적 활성을 검토 함으로써 의약품의 소재로 충분한 가치가 있다고 판단된다.
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