[논문]식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XXII. 사자발쑥(Artemisia princeps PAMPANINI)의 지상부로부터 Triterpenoid의 분리

방면호; 조진경; 송명종; 이대영; 한민우; 정해곤; 정태숙; 이경태; 최명숙; 백남인

식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XXII. 사자발쑥(Artemisia princeps PAMPANINI)의 지상부로부터 Triterpenoid의 분리
Development of Biologically Active Compounds from Edible Plant Sources XXII. Triterpenoids from the Aerial Parts of Sajabalssuk (Artemisia princeps PAMPANINI) 원문보기

한국응용생명화학회지 = Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, v.51 no.3, 2008년, pp.223 - 227

방면호 (경희대학교 피부생명공학센터) , 조진경 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 송명종 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 이대영 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 한민우 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 정해곤 (강화군 특화작목연구소) , 정태숙 (한국생명공학연구원 지질대사연구실) , 이경태 (경희대학교 약학대학 약품생화학교실) , 최명숙 (경북대학교 식품영양학과) , 백남인 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터)

초록
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사자발쑥의 지상부를 80% MeOH용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, H-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc 분획으로부터 silica gel과 octadecyl silica gel(ODS), Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 4종의 triterpenoid를 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 wrightial(1), wrightial acetate(2), 27-norcycloart-20(21)-ene-25-al-3${\beta}$-ol acetate(3) 및 ursolic acid(4)로 동정하였다. 이 화합물들은 사자발쑥에서 처음으로 분리 보고 되었으며 특히, 화합물 3은 천연에서 처음으로 분리 보고 되었다. 또한 이번에 분리한 화합물에 대하여 항고지혈증 활성을 측정한 결과 화합물 1은 ACAT1과 ACAT2 효소에 대한 $IC_{50}$ 값이 33 ${\mu}g/ml$와 45 ${\mu}g/ml$로 나타났고, 화합물 2는 ACAT1 효소에 대하여 $IC_{50}$ 값이 12 ${\mu}g/ml$로 나타났다. 화합물 3은 ACATI 효소에 대하여 $IC_{50}$값이 16 ${\mu}g/ml$으로 나타났다.

Abstract ▼ AI-Helper

The aerial parts of Sajabalssuk (Artemisia princeps PAMPANINI, Sajabalssuk) was extracted with 80% aqueous MeOH, and the concentrated extract was partitioned with EtOAc, n-BuOH and $H_2O$, successively. From the EtOAc fraction, three cycloartane-type triterpnoids and one ursane-type triterpenoid were isolated through the repeated silica gel, ODS and Sephadex LH-20 column chromatographies. From the results of physico-chemical data including NMR, MS and IR, the chemical structures of the triterpenoids were determined as wrightial (1), wrightial acetate (2), 27-norcycloart-20(21)-ene-25-al-3${\beta}$-ol acetate (3) and ursolic acid (4). No report has been found for isolation of compound 3 in the literature so far, and compounds 1, 2 and 3 were the first to be isolated from Sajabalssuk (Artemisia princeps PAMPANINI, Sajabalssuk). Also, compound 1 showed Acyl-CoA:Cholesterol acyltransferase (hACAT-1) and hACAT-2 inhibitory activity with the $IC_{50}$ values of 33.0 and 45.0 ${\mu}g/ml$, respectively. Compounds 2 and 3 inhibited hACAT-1 activity with the $IC_{50}$ values of 12.0 and 16.0 ${\mu}g/ml$, respectively.

주제어

AI 본문요약
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제안 방법

((|) 3x10 cm, MeOH-H₂O=2:l)S. 정제하여 화합물 l[SJBE-6-8, 7 mg, " 0.25-030, TLC(RP-18 F254S) MeOH-H₂O=5:1, Rf 0.25], 화합물 2[SJBE-6-ll, 8 mg, VJVt 0.43-0.50, TLC(RP-18 F254S) MeOH-H₂O=3:l, Rf 0.65]과 화합물 3[SJBE-6-13, 11 mg, 0.70-0.81, TLC(RP-18 F254S) MeOH-H₂O=3:1, Rf 0.4]를 얻었다. 또한 SJBE-11(344 mg, VJVt 0.
사자발쑥 선초로부터 얻어진 MeOH 추출물에 대하여 용내의 극성에 따라 EtOAc, n-BuOH 및 HQ로 순차 분획하고 각 분획은 감압 농축하여 3개의 분획을 얻었다. EtOAc 분획으로부터 silica gel, ODS와 Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 화합물 1, 2, 3, 4 를 분리하였다.
이를 종합하여 분석한 결과 27-norcycloart-20(21 )-ene-25-al-3P-ol acetate로 구조를 추정하였다. Exomethylene의 위치는 cycloart-20-ene-3P, 25-diol-] C-17, C-20, C-21 및 C-22 의 chemical shi#)와 비교하여 C-21 탄소로 결정하였다. 또한 aldehyde의 위치는 norcycloartane 골격의 유사한 화합물 dihydroschizandronic acid16W NMR을 비교하여 C-25로 결정하였다.
시료의 추출과 분획에 사용한 유기 용매는 대정화학주식회사에서 생산한 1급 시약을 사용하였다. Nuclear magnetic resonance(NMR) spectrum은 X^rian Inova AS 400(\^rian, California, USA)으로 측정하였고, Infered(IR) spectrum은 Perkin model 599B(Perkin- Elmer, Massachusetts, USA)로 측정하였다. 녹는점은 Fisher- John^s Melting Point Apparatus(Fisher Scientific, Miami, USA) 로 측정하였으며, Electron ionization/Mass spectrometer(EI/MS) 는 JMS-700(JEOL, Tokyo, Japan)를 사용하여 측정하였다.
녹는점은 Fisher- John^s Melting Point Apparatus(Fisher Scientific, Miami, USA) 로 측정하였으며, Electron ionization/Mass spectrometer(EI/MS) 는 JMS-700(JEOL, Tokyo, Japan)를 사용하여 측정하였다. UV lamp는 Spectroline(Model ENF-240 C/F, Spectronics Corporation, New York, USA)을 사용하였으며, 비선광도는 Polarimeter P- 1020(JASCO, Tokyo, Japan)를 사용하여 측정하였다.
있는 것으로 알려져 있다. 각 화합물에 대하여 항고지혈증과 관련하여 ACAT 효소에 대한 억제 활성을 측정하였다. 화합물 1은 ACAT1 과 ACAT2 효소에 대한 값이 33 jig/m/와 45 jig/mZ로 나타났고, 화합물 2는 ACAT1 효소에 대하여 IC₅₀ 값이 12jig/mZ로 나타났다.
얻어진 MeOH 추출물을 물과 ethyl acetate(EtOAc, 2/x2)로 분배 추출하였으며, 물층은 다시 n- butanol(n-BuOH, 2/x2)로 분배 추출하였다. 각층을 감압농축하여 EtOAc 분획 (SJBE, 47 g), h-BuOH 분획 (SJBB, 55 g)과 물분획 (SJBW 35 g)을 얻었다.
Nuclear magnetic resonance(NMR) spectrum은 X^rian Inova AS 400(\^rian, California, USA)으로 측정하였고, Infered(IR) spectrum은 Perkin model 599B(Perkin- Elmer, Massachusetts, USA)로 측정하였다. 녹는점은 Fisher- John^s Melting Point Apparatus(Fisher Scientific, Miami, USA) 로 측정하였으며, Electron ionization/Mass spectrometer(EI/MS) 는 JMS-700(JEOL, Tokyo, Japan)를 사용하여 측정하였다. UV lamp는 Spectroline(Model ENF-240 C/F, Spectronics Corporation, New York, USA)을 사용하였으며, 비선광도는 Polarimeter P- 1020(JASCO, Tokyo, Japan)를 사용하여 측정하였다.
79(3H, H-28)] 4개를 포함해서 총 5개의 methyl proton signal이 관측되었다. 또한 5„ O.53(1H, d, J=4.0Hz, H- 19a)와 5„ O.31(1H, d, >4.0Hz, H-19b) signal이 관측되어 genninal coupling을 보이는 cyclopropyl기의 methylene0] 존재하는 깃으로 추정하였다. 13C-NMR(100MHz, CDCh) spectnun 과 DEPT에서 27개의 탄소 signal이 관측되었으며, & 203.
Exomethylene의 위치는 cycloart-20-ene-3P, 25-diol-] C-17, C-20, C-21 및 C-22 의 chemical shi#)와 비교하여 C-21 탄소로 결정하였다. 또한 aldehyde의 위치는 norcycloartane 골격의 유사한 화합물 dihydroschizandronic acid16W NMR을 비교하여 C-25로 결정하였다. 화합물 3은 현재까지 천연에서 분리된 적이 없는 신물질로 판명되어 sajabalal acetate로 명명하였다.
princeps)으로부터 다양한 성분들이 분리 보고 되어 있지만, 강화지역에 자생하고 있는 시자발쑥으로 부터는 cineole, camphor 및 borneol 등의 정유青油) 성분을 GC/MS로 분석한 결과4)와 flavonoid인 eupatilin, jaceosidin, apigenin, eupafoline과5,n) sterol P-sitosterol, ergosterol peroxide, daucosterol, stigmasterol이 등7)이 분리 보고되어 있다. 본 연구에서는 사자발쑥의 식물 화학적 성분연구의 결과로 3종의 cycloartane-t>pe triterpenoid와 1종의 ursane-t^pe triterpenoid 를 분리, 동정하였다. 그 중에 1종의 cyclattane-type triterpenoid 는 천연에서 처음 분리 보고된 것이며, 다른 3종의 triterpenoid 도 사자발쑥에서는 처음 분리된 것이다.
prinoeps)과, 유사한 것으로 알려져 있으나 최근 단국대학교의 피재호 박사는 서해안 일대에 자생하는 180여종의 약쑥과 사자발쑥의 유선자 배열 차이와 외부형태적인 독성, 즉 생육초기, 중기 및 개화기 등의 특성 차이를 비교하여 사자발쑥이 약쑥과는 생물학적으로상이하다는 깃을 입증하였다. 사자발쑥 선초로부터 얻어진 MeOH 추출물에 대하여 용내의 극성에 따라 EtOAc, n-BuOH 및 HQ로 순차 분획하고 각 분획은 감압 농축하여 3개의 분획을 얻었다. EtOAc 분획으로부터 silica gel, ODS와 Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 화합물 1, 2, 3, 4 를 분리하였다.
사자발쑥 지상부로부터 4종 [wrightial(l), wrightial acetate(2), 27-norcycloart-20(21 )-ene-25-al-3 P-ol, acetate(3), ursolic acid (4)]의 화합물을 분리하여 구조를 확인 동정하였다. 화합물 3은 천연에서 처음으로 분리 보고되었으며, 화합물 1, 2, 4는 본 식물에서는 처음 분리 보고 되었다.

대상 데이터

0 Hz, H-19b)] proton signal이 관측되어 cycloartane 골격의 triterpene 화합물로 추정되었다. 13C- NMR(100MHz, CDC₁₃) spectrum에서 31 개의 탄소 signal 이관측되었으며, 1개의 acetyl 유래의 signal[5c 170.74(acetyl carbonyl), 21.24(acetyl methyl)] 외에 aldehyde(& 202.09, C 25), olefine quaternary(& 150.49, C-20), exomethylene(& 107.93, C-21), oxygenated methine(& 80.70, C-3), 5개의 methyl[8C 2121(C-28), 16.18(C-29), 15.77(C-18), 15.54(C-30), 14.03(C- 26)] carbon signal이 관측되었다. 이를 종합하여 분석한 결과 27-norcycloart-20(21 )-ene-25-al-3P-ol acetate로 구조를 추정하였다.
1H-NMR(400MHz, CDCl, ) spectrum에서 aldehyde signal(& 9.75, 1H, br. s, H-24) 1개와 oxygenated methine signal(& 3.20, 1H, m, H-3) 1 개가 관측되었으며, 고자장 영역에서 doublet methyl proton signal(6n 0.86, 3H, H-21) 1개와 singlet methyl proton signal[6n 0.95(3H, H-29), 0.87(6H, H- 30, H-18), 0.79(3H, H-28)] 4개를 포함해서 총 5개의 methyl proton signal이 관측되었다. 또한 5„ O.
Thin layer chromatograph>'(TLC)t Kieselgel 60 F254와 RP-18 F254S를 사용하였고, TLC상의 물질검출에는 UV lamp와 10% aq. H₂SO₄< 사용하였다. 시료의 추출과 분획에 사용한 유기 용매는 대정화학주식회사에서 생산한 1급 시약을 사용하였다.
실험재료. 본 실험에 사용한 사자발쑥은 수확 후 2년간 실온에서 보관한 것을 2005년 10월 강화군농업기술센터로부터 제공받았고, 단국대학교 분자생물학과 피재호 박사가 동정하였으며, 표본시료(KHU-051020)는 경희대학교 생명공학원 천연물 화학실에 보관되어 있다.
H₂SO₄< 사용하였다. 시료의 추출과 분획에 사용한 유기 용매는 대정화학주식회사에서 생산한 1급 시약을 사용하였다. Nuclear magnetic resonance(NMR) spectrum은 X^rian Inova AS 400(\^rian, California, USA)으로 측정하였고, Infered(IR) spectrum은 Perkin model 599B(Perkin- Elmer, Massachusetts, USA)로 측정하였다.

성능/효과

08(C-30)에서 methyl carbon 5개가 관측되었다. 이결과를 종합하고 문헌과 비교 조사해본 결과 이 화합물을 wrightial*""로 동정하였다. 이 화합물은 Wrightia tinctorial Euphorbia tuckeyanefi^7'] 분리 보고 되어있으며, side chain에서 3분자가 산화 탈리되어 2개로 이뤄진 triterpenoid임을 확인하였다.
그 중에 1종의 cyclattane-type triterpenoid 는 천연에서 처음 분리 보고된 것이며, 다른 3종의 triterpenoid 도 사자발쑥에서는 처음 분리된 것이다. 이 화합물들에 대하여고지혈증과 관련 있는 Acyl-CoA:Cholester이 acyltransferase (ACAT1), ACAT2 효소의 억제 활성을 측정하였는데, 그 중 3 종에서는 유의한 억제활성이 나타났다.
03(C- 26)] carbon signal이 관측되었다. 이를 종합하여 분석한 결과 27-norcycloart-20(21 )-ene-25-al-3P-ol acetate로 구조를 추정하였다. Exomethylene의 위치는 cycloart-20-ene-3P, 25-diol-] C-17, C-20, C-21 및 C-22 의 chemical shi#)와 비교하여 C-21 탄소로 결정하였다.
60(C-3)에서 관측되어 estei화에의한 저자장 shin가 인정되었다. 이를 종합하여 분석한 결과 화합물 2는 wrightial(l)의 C-3에 acetyl기가 결합한 wrightial acetaten~14) 구조로 동정하였다. 화합물 2는 Mangifera Mica, Euphorbia brotert에서 분리 보고 되었다.

후속연구

화합물 3은 ACAT1 효소에 대하여 IGo값이 16jig/mX으로 나타났다. 이번에 이루어진 실험 결과로화합물 1, 2, 3은 항고지혈증에 대하여 매우 유의성 있는 결과를 나타내어 앞으로 건강기능성 식품 또는 더 나아가 의약품의소재로서의 충분한 가치가 있다고 여겨지며, 추후 이의 활용과관련된 연구가 활발히 추진 될 것으로 기대된다.

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표제어: PCR

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용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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