[논문]이중고리 합성에 블록제로서 이용된 피란과 피리딘

El-Hashash, Maher.A.; El-Sawy, Abdallah.A.; Eissa, Abdelmonem.M.F.

doi:10.5012/jkcs.2009.53.3.308

이중고리 합성에 블록제로서 이용된 피란과 피리딘
Pyran and Pyridine as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis 원문보기

대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, v.53 no.3, 2009년, pp.308 - 324

El-Hashash, Maher.A. (Chemistry Department, Faculty of Science, Ain Shams University) , El-Sawy, Abdallah.A. (Chemistry Department, Faculty of Science, Benha University) , Eissa, Abdelmonem.M.F. (Chemistry Department, Faculty of Science, Benha University)

초록
AI-Helper

현재 수행하는 작업은 피페리딘 또는 암모늄 아세테이트 존재하에서 malononitrile와 $\beta$- aroylacrylic acid 유도체의 DMF 용매조건에서 상호작용에 대한 연구이며, 형성된 화합물을 이용한 퓨즈 되고 단리된 이중고리화 시스템의 합성에 관한 것이다. $\beta$-aroylacrylic acid (3)이 DMF 용매와 피페리딘 촉매조건에malononitrile와 반응하여 4H-피란유도체(4)를 형성한다. 촉매를 암모늄아세테이트로 바꿈으로서 피리딘 유도체를 얻었다. 또한 N-말레암산 유도체 (19)와 (27)은 말레 무수물과 함께 (4)와 (5)의 반응을 경유하여 합성되었다. 마이클 첨가 반응에서 이용되는 메틸렌화합물에 관한 이 연구는 B-aroylacrylic acid의 경우와 유사하게 형성된 말레암산 유도체의 반응성에 대한 것이다.

Abstract ▼ AI-Helper

The present work is devoted to study the interaction of $\beta$-aroylacrylic acid derivative (3) with malononitrile in (DMF) in the presence of piperidine and/or ammonium acetate, then using the formed compounds as starting materials for synthesizing fused and isolated heterocyclic systems. It has been established that the $\beta$-aroylacrylic acid (3) reacts with malononitrile in (DMF) in the presence of piperidine as a catalyst with the formation of 4H-pyran derivative (4). By changing the catalyst into ammonium acetate, pyridine derivative (5) has been obtained. Also the N-maleamic acid derivatives (19) and (27) have been synthesized via the interaction of (4) and (5) with maleic anhydride. The purpose of this step is to study the behavior of the formed maleamic acid derivatives – as analogies of $\beta$-aroylacrylic acids – towards different active methylene compounds under Michael addition reaction.

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

후속연구

EI- MS exhibited m/e at 344 corresponding to (M -CO2). In this investigation the author sought to investigate the behavior of maleamic acid derivative (19) towards active methylene compounds under Michael reaction conditions with the aim of obtaining more precise information about the course of the reaction and synthesizing some interesting heterocyclic compound.

참고문헌 (45)

Francis, J. E.; Cash, W. D.; Pasychoyos, S.; Ghai, G.; Furness, P.; Hyun, J. L.; Stone, G. A.; Desia, M.; Williams, M. J. Med. Chem. 1988, 31, 1014

상세보기
El-Kasaby, M. A.; Salem, M. A. Rev. Roum. Chim. 1984, 29(7), 575
Bedair, A. H.; El-Hady, Nagwa A.; Abd El-latif, M. S.; Fakery, A. M.; El-Agrody, A. M. Farmaco 2000, 55, 708

상세보기
El-Agrody, A. M.; El- Hakim, M. H.; Abd-Ellatif, M. S.; Fakery, A. H.; El-Sayed, E. M.; El-ghareab, K. A. Aceta pharm. 2000, 50, 111
El-Agrody, A. M; Abd-Ellatif, M. S.; El-Hady, N. A.; Fakery, A. H.; Bedair, A. H. Molecules 2001, 6, 519

상세보기
Taylor, R. N.; Cleasby, A.; Singh, D.; Skarzynski, T. J. Med. Chem. 1988, 41, 798

상세보기
Marteniz, A. G.; Marco, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3165

상세보기
Cromwell, N. H.; Cook, K. E. J. Org. Chem. 1958, 23, 1327

상세보기
Bianehi, G. Tava, A. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2001
Hirmoto, K.; Nasuhara, A.; Michiloshi, K.; Kato, T.; Kikugawa, K. Mutation Res. 1997, 395, 47

상세보기
Eiden, F.; Denk, F. Arch. Pharm. 1991, 324, 353

상세보기
Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ullas, G. V.; Ananthan, S.; Bahadit,V. S. J. Heterocycl. Chem.1981, 18, 43

상세보기
Noda, K.; Nakagawa, A.; Nakajima, Y.; Ide, H. Japan. Kokai 7,785,194. 1977.
Noda, K.; Nakagawa, A.; Nakajima, Y.; Ide, H., C.A. 1978, 88, 509089.
Brown, D. J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; A. R. Katritzky and C. W. Rees, Eds.; vol. 3, Pergamon Press: Oxford (1984); p 443
Matolcsy, G. World Rev. Pestic. Contr. 1971, 10, 50.
Matolcsy, G. C. A. 1972, 76, 820315
Pershin, G. N.; Sherbakova, L. I.; Zykova, T. N.; Sokolova, V. N. Farmakol. Toksikol. (Moscow) 1972, 35, 466
Prikazchikova, L. P.; Khutova, B. M.; Vladimirtsev, I. F.; Boldyrev, I. V.; Zhuaravskaya, N. I. Fiziol. Akt. Veshchestva 1975, 7, 84.
Prikazchikova, L. P.; Khutova, B. M.; Vladimirtsev, I. F.; Boldyrev, I. V.; Zhuaravskaya, N. I. Ref. chem. Abstr. 1975, 127346m.

상세보기
Trcek, T.; Vercek, B. ARKIVOC 2005, 14, 96

상세보기
Booth, B. L.; Costa, F. A. T.; Mahmood, Z.; Pritchard, R. G.; Proenca, N. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1999, 1853
Al-Afaleq, E. I. Synth. Commun. 2001, 31, 2557

상세보기
Dave, C. G.; Shah, R. D. Molecules 2002, 7, 554

상세보기
Bhuiyan, M. M. H.; Rahman, K. M. M.; Hossain, M. I.; Naser, M. A.; Shumi, W. J. Appl. Sci. Res. 2005, 1(2), 218

상세보기
Rashad, A. E.; Shamroukh, A. H.; Hegab, M. I.; Awad, H. M. Acta Chim. Slov. 2005, 52, 429

상세보기
Onal, Z.; Altural, B. Turk. J. Chem. 1997, 23, 401
Hojo, K.; Maeda, M.; Smith, T. J.; Kawasaki, K. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 140

상세보기
Rich, D. H.; Gesellchen, P. D.; Tong, A.; Cheung. Al.; Buckner, C. K. J. Med. Chem. 1975, 18, 1004

상세보기
Bhatti, M. H.; Ali, S.; Huma, F.; Shahzadi, S. Turk. J. Chem. 2005, 29, 463
Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J. Synth. Commun. 2002, 32, 3449

상세보기
Papa, D.; Schwenck, E.; Villani, F.; Klingsberg, E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3356

상세보기
Eissa, A. M. F. Egypt. J. Chem. 2007, 50, 175
Sammour, A.; El-Hashash, M. A. Egypt. J. Chem. 1973, 16(5), 181

상세보기
El-Hashash, M. A.; Soliman A. Y.; Madkour, M. F. Revue Roumaine de Chimie. 1993, 38(8), 955

상세보기
El-Hashash, M. A.; Amine, M. S.; Soliman, F. M.; Morsi, M. A. J. Serb. Chem. Soc. 1992, 57(9), 563
El-Hashash, M. A.; EL- Nagdy, S. I.; Saleh, R. M. J. Chem. Eng. Data 1983, 29, 361

상세보기
Youssef, A. S.; Madkour, H. M.; Marzouk, M. I.; El-Hashash, M. A.; El-Soll, A. M. Can. J. Chem. 2005, 83, 251

상세보기
El-Kafrawy, A. F.; El-Bassiouny, F. A.; Sayed, M. A.; El-Hashash, M. A. J. Chem. Soc. Pak. 1992, 14( 1), 59

상세보기
Salem, M. A. J.; El-Hashash, M. A.; Harb, N. S.; Marzouk, M. J. J. Chem. Soc. Pak. 1986, 8(4), 49
El-Kady, M.; El-Hashash, M. A.; Sayed, G.; Mohamed, M. M. J. Revue Roumaine de Chimie. 1980, 25, 1361
James, B. M.; Richard W. Biochemistry. 1968. 7. 3453

상세보기
Loakes, D.; Browna, D. M.; Salisbury, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1333
Subbotina, J. O.; Fabian, W. M. F.; Tarasov, E. V.; Volkova, N. N.; Bakule, V. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2914
Joul, J.; Smith, G. Heterocyclic Chemistry; Longman Press: London (1978); p 43

내보내기 구분	파일저장 인쇄 메일전송
구성항목	기본정보 상세정보 관리번호, 논문명, 저널/프로시딩명, 저자 , 발행년, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, 발행기관 관리번호, 논문명, 대등논문명, 저자 , 저널/프로시딩명, 발행기관, 발행년, 발행언어, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, ISBN, ISSN, 주제분야, 키워드, 초록(한글), 초록(영문), 저자(소속기관)
저장형식	Text(ASCII format) Excel format RefWorks Direct Export RIS format (for Reference Manager, ProCite, EndNote), Scholar's Aids, Mendeley
메일정보	받는사람 (필수) @ 보내는사람 (선택) @ 제목 내용 KISTI 검색결과 이메일 서비스
안내	총 건의 자료가 검색되었습니다. 다운받으실 자료의 인덱스를 입력하세요. (1-10,000) 검색결과의 순서대로 최대 10,000건 까지 다운로드가 가능합니다. 데이타가 많을 경우 속도가 느려질 수 있습니다.(최대 2~3분 소요) 다운로드 파일은 UTF-8 형태로 저장됩니다. 파일의 내용이 제대로 보이지 않을실 때는 웹브라우저 상단의 보기 -> 인코딩 -> 자동선택 여부를 확인하십시오. ~ Text(ASCII format) Excel format

연합인증

이중고리 합성에 블록제로서 이용된 피란과 피리딘
Pyran and Pyridine as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis 원문보기

초록
AI-Helper

Abstract ▼ AI-Helper

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

후속연구

참고문헌 (45)

이 논문을 인용한 문헌

관련 콘텐츠

원문 보기

원문 URL 링크

오픈액세스(OA) 유형

이 논문과 함께 이용한 콘텐츠

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

선택된 텍스트

연합인증

이중고리 합성에 블록제로서 이용된 피란과 피리딘 Pyran and Pyridine as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis 원문보기

초록 용어보기논문에서 용어와 풀이말을 자동 추출한 결과로, 시범 서비스 중입니다. AI-Helper

Abstract ▼ AI-Helper

주제어

AI 본문요약 엑셀 다운로드 AI-Helper

후속연구

참고문헌 (45)

이 논문을 인용한 문헌

관련 콘텐츠

원문 보기

원문 URL 링크

오픈액세스(OA) 유형

이 논문과 함께 이용한 콘텐츠

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

선택된 텍스트

이중고리 합성에 블록제로서 이용된 피란과 피리딘
Pyran and Pyridine as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis 원문보기

초록
AI-Helper

AI 본문요약
AI-Helper