[논문]Novel and Efficient Palladium Complexes with β-Ketoiminate Ligands for the Polymerization of Norbornene

Lee, Dong-Hwan; Hwang, Yoon-Joo; Yoon, Jin-San; Choi, Moon-Kun; Lee, Ik-Mo

doi:10.5012/bkcs.2009.30.3.636

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Bulletin of the Korean chemical society, v.30 no.3, 2009년, pp.636 - 646

Lee, Dong-Hwan (Department of Chemistry, Inha University) , Hwang, Yoon-Joo (Department of Chemistry, Inha University) , Yoon, Jin-San (Department of Polymer Engineering, Inha University) , Choi, Moon-Kun (Department of Chemistry, Yonsei University) , Lee, Ik-Mo (Department of Chemistry, Inha University)

Abstract ▼ AI-Helper

A series of the noble palladium complexes containing $\beta$-ketoiminate ligands with internal bases, [Pd(${\eta}^3$-allyl)($\beta$- ketoiminate)], [Pd(Me)($PPh_3$)($\beta$-ketoiminate)] and [Pd(Me)($\beta$-ketoiminate)], have been successfully prepared. Crystallographically determined structures showed that these complexes are distorted square planar and pendant bases of the $\beta$-ketoiminate ligands fail to coordinate to the metal in the first two classes of complexes while bases do coordinate in the 3rd class complexes. These complexes are active towards norbornene polymerization on activation with $H(OEt_2)_2BAr^'_4$ (Ar' = 3,5-bistrifluoromethylphenyl) and modified methylalumioxane (MMAO). MMAO is more efficient for the activation for polymerization. Generally, the polymerization activity increases with the following order; [Pd(allyl)($\beta$-ketoiminate)] < [Pd(Me)($PPh_3$)($\beta$-ketoiminate)] < [Pd(Me)($\beta$-ketoiminate)].

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Calcd. For C2?H2；NO2Pd: C, 64.35; H, 5.40; N, 2.78. Found: C, 64.

대상 데이터

Complexes 1b and 4b were already reported elsewhere.²²MMAO (Tosoh Finechem Co., 5.7% Al content in toluene) was used as supplied.
Pd(η³-CH₂CMeCH₂)(CH₃C(O)CHC(NCH₂CH₂CH₂-OCH₃)CH₃) (1a): Amixture ofdistilled diethyl ether (30 mL), Tl(OC₂H₅) (0.63g, 2.54 mmol), and Ligand CH₃C(O)CHC (NHCH₂CH₂CH₂OCH₃)CH₃ (0.44g, 2.54 mmol) was stirred at room temperature for 1hr and then the solvent was removed invacuum. Afterthe above mixture added to diethyl ether and was stirred at -20 ℃ and then added to suspension of [{Pd(η³-CH₂CMeCH₂)(μ-Cl)}₂] (0.
Pd(CH3C(O)CHC((NCH2CH2C5H4N)CH3)(PPh3)Me (C5H4N = 2-pyiidyl) (6b): Ligand CHK(O)CHC((NCH2CH2-C5H4N)CH3 (0.20 g, 1.0 mmol) was dissolved in 20 mL of THF and this solutionwas added to a mixture ofdistilled THF (30 mL) and Tl(OC2H5) (0.30 g, 1.20 mmol) dropwise. The resulting solution was stirred at room temperature for 1hr and then the solvent was removed in vacuum.

이론/모형

All the works involving moisture-sensitive compounds were carried out using standard Schlenk or dry-box techniques. All reagents, purchased from Aldrich Chemical Co.

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