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헤테로 고리를 갖는 크리신 유도체의 합성 및 항염증 작용에 대한 평가
Synthesis of Chrysin Analogs with a Heteroaryl Group and Evaluation for their Anti-inflammatory Activities 원문보기

약학회지 = Yakhak hoeji, v.55 no.6, 2011년, pp.462 - 465  

차해연 (강원대학교 약학대학) ,  트루옹넉투엔 ,  김현표 (강원대학교 약학대학) ,  박해일 (강원대학교 약학대학)

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

Chrysin analogs with 2-heteroaryl groups were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against $PGE_2$ and NO production from LPS-induced RAW 264.7 cells. Chrysin analogs were synthesized from 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-acetophenone and heteroaryl aldehydes in 3 steps. The t...

주제어

#chrysin   #2-heteroaryl   #anti-inflammatory   # $PGE_2$   #nitric oxide  

AI 본문요약
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문제 정의

  • 이 결과는 크리신의 페닐기 위치에 전자적/입체적으로 환경이 상이한 치환기를 도입하면 항염증 활성을 크게 변화 시킬 수 있음을 암시한다. 즉, 본 연구결과는 보다 개선된 생리활성을 갖는 항염증 플라본 유도체의 개발을 위한 기초자료로서 플라본 구조 중, B환(페닐기)의 구조변환이 중요함을 시사한다. 현재 본 연구실에서는 B환(페닐기)의 위치에 다양한 전자적, 입체적 상수를 갖는 치환기를 도입시킨 크리신 유도체에 대한 구조-활성연구를 진행 중이다.

가설 설정

  • % Inhibition=100×[1 ­(PGE2(NO) of LPS with the flavones treated group - PGE2(NO) of the basal)/(PGE2(NO) of LPS treated group - PGE2(NO) of the basal)]. NT: not tested, b)not active. Note: All compounds tested did not show cytotoxicity on RAW cells by MTT bioassay.
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질의응답

핵심어 질문 논문에서 추출한 답변
크리신 구조의 페닐기를 생동등 치환기인 퓨란, 티오펜 및 피리딘으로 구조변환 시킨 유도체의 항염증 활성은(PGE2 생성 억제) 3-퓨라닐기 및 2-티오페닐 치환기를 갖는 유도체에서는 (1b, 1c) 유지되었으나, 그 이외의 헤테로고리 유도체는 활성이 크게 감소된 것이 관찰되었는데, 이 결과가 의미하는 것은? 크리신 구조의 페닐기를 생동등 치환기인 퓨란, 티오펜 및 피리딘으로 구조변환 시킨 유도체의 항염증 활성은(PGE2 생성 억제) 3-퓨라닐기 및 2-티오페닐 치환기를 갖는 유도체에서는 (1b, 1c) 유지되었으나, 그 이외의 헤테로고리 유도체는 활성이 크게 감소된 것이 관찰되었다. 이 결과는 크리신의 페닐기 위치에 전자적/입체적으로 환경이 상이한 치환기를 도입하면 항염증 활성을 크게 변화 시킬 수 있음을 암시한다. 즉, 본 연구결과는 보다 개선된 생리활성을 갖는 항염증 플라본 유도체의 개발을 위한 기초자료로서 플라본 구조 중, B환(페닐기)의 구조변환이 중요함을 시사한다. 현재 본 연구실에서는 B환(페닐기)의 위치에 다양한 전자적, 입체적 상수를 갖는 치환기를 도입시킨 크리신 유도체에 대한 구조-활성연구를 진행 중이다.
크리신의 항염증 작용기전은 무엇 때문인가? 1)은 항산화, 항염증 작용등 광범위한 생리활성을 나타내는 천연 플라보노이드이다.1-4) 크리신의 항염증 작용기전은 PPAR-γ 수용체의 효능제로 작용하여 중요한 염증 전구효소인 사이클로옥시겐네이즈-2(COX-2) 및 체내에서 유도되는 일산화질소 합성효소(iNOS)의 기능을 억제하기 때문으로 알려져 있다.5) 지난 수 년에 걸쳐, 본 실험실에서는 크리신 A-환의 구조적 변환에 따른 항염증 작용의 변화를 탐색한 결과 A-환의 6번, 8번 위치의 구조적 변환은 항염증 생리활성에 큰 영향을 미치는 연구결과를 얻었다.
크리신이란? 크리신(5,7-dihydroxyflavone: Fig. 1)은 항산화, 항염증 작용등 광범위한 생리활성을 나타내는 천연 플라보노이드이다.1-4) 크리신의 항염증 작용기전은 PPAR-γ 수용체의 효능제로 작용하여 중요한 염증 전구효소인 사이클로옥시겐네이즈-2(COX-2) 및 체내에서 유도되는 일산화질소 합성효소(iNOS)의 기능을 억제하기 때문으로 알려져 있다.
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참고문헌 (11)

  1. Hecker, M., Preiss, C., Klemm, P. and Brusse, R. : Inhibition by antioxidants of nitric oxide synthase expression in murine macrophages: role of nuclear factor kappa B and interferon regulatory factor 1. Br. J. Pharmacol. 118, 2178 (1996). 

  2. Pearce, F. L., Befus, A. D. and Bienenstock, J. : Mucosal mast cells. III. Effect of quercetin and other flavonoids on antigeninduced histamine secretion from rat intestinal mast cells. J. Allergy Clin. Immunol. 73, 819 (1984). 

  3. Fishkin, R. J. and Winslow, J. T. : Endotoxin-induced reduction of social investigation by mice: interation with amphetamine and anti-inflammatory drugs. Psychopharmacol. 132, 335 (1997). 

  4. Habtemariam, S. : Flavonoids as inhibitors or enhancers of the cytotoxicity of tumor necrosis factor-a in L-929 tumor cells. J. Nat. Prod. 60, 775 (1997). 

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  5. Liang, Y.-C., Tsai, S. H., Tsai, D. C., Lin-Shiau, S. Y. and Lin, J. K. : Supression of inducible cyclooxygenase and nitric oxide synthase through activation of peroxisome proliferatoractivated receptor- $\gamma$ by flavonoids in mouse macrophages. FEBS Lett. 496, 12 (2001). 

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  6. Park, H., Dao, T. T. and Kim, H. P. : Synthesis and inhibition of PGE2 production of 6,8-disubstituted chrysin derivatives. European J. Med. Chem. 40, 943 (2005). 

  7. Gurung, S. K., Kim, H. P. and Park, H. : Inhibition of Prostaglandin $E_{2}$ production by synthetic wogonin analogs. Arch. Pharm. Res. 32, 1503 (2009). 

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  8. Gurung, S. K., Kim, H. P. and Park, H. : Structural alteration of wogonin significantly reduce the inhibitory activity against COX-2 catalyzed $PGE_{2}$ production from LPS-induced RAW 264.7 cells. Biomolecules & Therapeutics 17, 418 (2009). 

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  9. Che, H., Lim, H., Kim, H. P. and Park, H. : A chrysin analog exhibited strong inhibitory activities against both $PGE_{2}$ and NO production. Eur. J. Med. Chem. 46, 4657 (2011). 

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  10. Dao, T. T., Kim, S. B., Sin, K.-S., Kim, S., Kim, H. P. and Park, H. : Synthesis and biological activities of 8-arylflavones. Arch. Pharm. Res. 27, 278 (2004). 

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  11. Chi, Y. S., Lim, H., Park, H. and Kim, H. P. : Effects of wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on the suppression of cyclooxygenase-2 and the induction of inducible nitric oxide synthase in LPS-treated RAW 264.7 cells. Biochem. Pharmacol. 61, 1195 (2001). 

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