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리놀레산 대사체들의 글루쿠론산 결합화합물 합성
Synthesis of Glucuronic Acid Conjugates of Linoleic Acid Metabolites 원문보기

대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, v.57 no.6, 2013년, pp.738 - 743  

강동욱 (대구가톨릭대학교)

초록
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리놀레산과 그 대사체는 여러 가지 다양한 약리 효과를 나타내고, 카복실산 작용기를 갖는 물질이다. 일반적인 카복실산 화합물들은 간에서 UGT Glucuronosyl transferase 효소에 의해서 글로쿠론산이 결합된 대사체의 형태로 발견된다. 결과적으로 리놀레산 대사체들의 잠재적인 대사체로 이 화합물들의 글루쿠론산 결합화합물들이 될 수 있다. 선행 연구를 통하여 리놀레산의 대사체로 알려진 두 종류의 에폭사이드 대사체와 두 종류의 다이올 대사체에 글루쿠론산의 결합 반응을 통하여 네 종류의 잠재적인 리놀레산 대사체들을 합성하였다.

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

Linoleic acid and its metabolites have various medicinal effects with carboxylic acid functional group. General carboxylic acid compounds are discovered as glucuronide metabolites by UGT glucuronosyl transferase at liver. Consequently, glucuronides of linoleic acid metabolites are expected as potent...

주제어

#결합화합물   #에폭시화   #글루쿠론산   #리놀레산   #대사체  

AI 본문요약
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문제 정의

  • 8,9 그렇기 때문에, 리놀레산의 에폭사이드 대사체인11-(3-pentyl-oxiranyl)-undec-9-enoic acid (6), 8-(3-oct-2-enyloxiranyl)-octanoic acid (7)와 다이올 대사체인 12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid (11), 6-(12,13-dihydroxy-octadec-9-enoyloxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (13)들도 잠재적으로 글루쿠론산(glucuronic acid)과의 결합 반응이 예상된다. 본 연구에서는 리놀레산의 두 종류의 에폭사이드 대사체(6, 7)와 두 종류의 다이올 대사체(11, 13)들을 합성하고, 이 화합물들과 글루쿠론산과의 결합 반응을 통하여 잠재적인 대사체로 예상되는 네 가지의 글루쿠론산 결합화합물들을 합성하였다.
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질의응답

핵심어 질문 논문에서 추출한 답변
리놀레산은 무엇인가? 리놀레산(linoleic acid)은 천연에 존재하는 오메가-6 필수지방산이며, 식물의 씨와 견과류의 기름에 존재하는 물질이다. 그리고 신체는 음식의 구성 성분으로부터 리놀레산을 스스로 합성하지 못한다.
리놀레산의 대사체를 글루쿠로닉산 결합화합물로 만드는 과정에서 최종적인 결합 반응 수율이 낮게 나온 이유는 무엇인가? 그리고, 각 리놀레산의 대사체들에 화합물 16과 HATU, NMM (N-methylmorpholine)을 사용하여 결합 반응을 한 후, Pd(PPh3)4와 morpholine으로 처리하여 리놀레산 대사체들의 acyl glucuronide 화합물들을 얻었다. 결과적으로, 최종적인 결합 반응 수율은 26−45% 정도로 낮게 나왔는데, 그 이유는 추출의 과정을 통해 반응 부생성물과 반응 시약들을 제거하는 방법을 사용하였기 때문이다. 글루쿠론산 결합반응물들은 극성이 높기 때문에 순상의 실리카겔을 사용한 관크로마토그래피의 방법으로 분리하기 어렵다.
11-(3-pentyl-oxiranyl)-undec-9-enoic acid가 잠재적으로 글루쿠론산과의 결합 반응이 예상되는 이유는 무엇인가? 작용기로 알코올 또는 카복실산을 가지는 물질들은 간에서 UGT(uridine 5’-diphospho-glucuronosyltransferase) 효소에 의하여 글루쿠로닉산이 결합된 형태의 화합물로 발견된다.89 그렇기 때문에, 리놀레산의 에폭사이드 대사체인11-(3-pentyl-oxiranyl)-undec-9-enoic acid (6), 8-(3-oct-2-enyloxiranyl)-octanoic acid (7)와 다이올 대사체인 12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid (11), 6-(12,13-dihydroxy-octadec-9-enoyloxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbolic acid (13)들도 잠재적으로 글루쿠론산(glucuronic acid)과의 결합 반응이 예상된다.
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참고문헌 (11)

  1. Coons, C. M.; Blunt, K. Journal of Biological Chemistry 1930, 86, 1. 

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  3. Ruthig, D. J.; Meckling-Gill, K. A. Journal of Nutrition 1999, 129, 1791. 

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  4. Ruparel, S.; Green, D.; Chen, P.; Hargreaves, K. M. Molecular Pain 2012, 8, 73. 

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  5. Yasuda, M.; Nishizawa, T.; Ohigashi, H.; Tanaka, T.; Hou, D.-X.; Colburn, N. H.; Murakami, A. Carcinogenesis 2009, 30, 1209. 

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  7. Ulaganathan, M.; Rakhshinda, R.; Tanveer, A.; Sarvesh, K.; Suchita, S.; Geeta D. L.; Jyotirmoi, A.; Manish, K.; Kritika, K.; Vijay P. S. Scientific Reports 2013, 3, 1349. 

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  9. Cho, J.-Y.; Matsubara, T.; Kang, D. W.; Ahn, S.-H.; Krausz, K. W.; Idle, J. R.; Luecke, H.; Gonzalez, F. J.; Journal of Lipid Research 2010, 51, 1063. 

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  10. Kato, T.; Yamaguchi, Y.; Namai, T.; Hirukawa, T. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 1993, 57, 283. 

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  11. Perrie, J. A.; Harding, J. R.; Holt, D. W.; Johnston, Atholl; Meath, Paul; Stachulski, Andrew, V. Organic Letters, 2005, 7, 2591. 

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