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문제 정의
- 이에 본 연구에서는 정유 성분을 분리 · 추출하는 방법으로 동시 연속 수증기 증류 추출법(Steam Distillation and Extraction, SDE)과 Gas Chromatography-Mass Spectrometer (GC-MS)과 Gas Chromatography(GC)를 이용하여 생강나무의 겨울(1월)에 채취한 줄기, 뿌리와 여름(7월)에 채취한 줄기, 뿌리, 열매, 잎 등의 다양한 부위로부터 정유 성분의 수율과 조성 및 함량을 분석함으로써 생강나무의 계절별/부위별 유용한 자원을 찾고 식품 및 향료 산업에서 응용하고자 본 연구를 수행하였다.
제안 방법
- − 생강나무의 계절에 따른 부위별 정유 성분 추출은 채취한 생강나무 시료(WS, WR, SS, SR, SF, SL) 100.0 g에 증류수 1.0 L를 혼합하고 동시 연속 수증기증류 추출장치를 이용하여 100℃로 4시간 동안 유지시켰다.
- − 생강나무의 정유 성분의 조성과 함량을 분석하기 위한 GC는 Agilent 6890N GC mainframe(Agilent, USA), GC-MS는 Finnigen Focus-polarisQ(Thermo Fisher, USA)을 사용하였고 GC와 GC-MS column은 각각 DB-5MS(60 m×0.32 mm I.D×0.25 µm film thickness, Agilent, USA) capillary column을 사용하였다.
- Source temperature는 200°C, trap current 250 µA로 하여 진행하였으며 각 시료의 peak의 total ion chromatography(TIC)를 얻은 후 NBS library search(version 1,4 SRI, Thermo electron)와 retention time을 비교하여 문헌상에 보고된 데이터와 비교하여 각각의 정유 성분을 동정하고 GC를 이용하여 함량을 확인하였다(Table I).
- 0 L를 혼합하고 동시 연속 수증기증류 추출장치를 이용하여 100℃로 4시간 동안 유지시켰다. 냉각관에는 4℃의 냉각수가 지속적으로 흐르도록 하였으며 발생한 수증기가 정유 발생부위를 통과하면서 각 시료에 함유된 정유 성분을 추출하였다. 추출용매는 n-pentane과 diethyl ether의 혼합용매(1:1, v/v) 100 mL를 사용하였으며 추출된 정유에 무수 Na2SO4을 가해 탈수 여과하여 수분을 제거하고 vigreux column(Normschiff Geratebau, Germany) 을 사용하여 ether를 제거한 후 GC 및 GC-MS 분석시료로 사용하였다.
- 생강나무의 계절별/부위별 시료를 SDE 방법으로 추출하여 정유 성분의 GC chromatogram을 얻었으며, 또한 정유 성분 조성과 개별성분들의 화학구조 규명은 GC-MS의 NBS library search 및 기존 문헌상에 보고된 데이터와 비교하여 실시하였다(Table II).
대상 데이터
- − 본 연구에서 사용한 생강나무의 시료는 겨울 (1월)에 채취한 줄기, 뿌리와 여름(7월)에 채취한 줄기, 뿌리, 열매, 잎을 강원도 춘천시 소재의 구봉산에서 채취하여 실험실에서 10일간 음건 시킨 후 분말화(20~30 mesh)하여 정유 추출용 시료로 사용하였다.
- 냉각관에는 4℃의 냉각수가 지속적으로 흐르도록 하였으며 발생한 수증기가 정유 발생부위를 통과하면서 각 시료에 함유된 정유 성분을 추출하였다. 추출용매는 n-pentane과 diethyl ether의 혼합용매(1:1, v/v) 100 mL를 사용하였으며 추출된 정유에 무수 Na2SO4을 가해 탈수 여과하여 수분을 제거하고 vigreux column(Normschiff Geratebau, Germany) 을 사용하여 ether를 제거한 후 GC 및 GC-MS 분석시료로 사용하였다.
이론/모형
- 2 mL/min의 유속이 되도록 조절하고 시료는2 µL씩 주입하고 split mode는 split ratio 15:1로 하였다. GC-MS의 검출기 분석조건은 ionization energy 70 eV, 시료의 이온화는 Electron impact/mass spectrometer(EI/MS) 방법으로 하였다. Source temperature는 200°C, trap current 250 µA로 하여 진행하였으며 각 시료의 peak의 total ion chromatography(TIC)를 얻은 후 NBS library search(version 1,4 SRI, Thermo electron)와 retention time을 비교하여 문헌상에 보고된 데이터와 비교하여 각각의 정유 성분을 동정하고 GC를 이용하여 함량을 확인하였다(Table I).
성능/효과
- − 겨울에 채취한 줄기로부터 추출한 정유(WS)의 수율은 0.12%였으며, 그 성분들의 조성과 함량을 분석한 결과 monoterpene류 8종(37.05%), terpene alcohol류 9종(17.12%), unsaturated hydrocarbon류 6종(11.71%), alkyl alcohol류 6종(7.62%), esquiterpene류 14종(3.80%), ketone류 6종(5.95%), aldehyde 류 4종(0.33%), saturated hydrocarbon류 1종(0.01%) 및 기타 4종(3.74%)으로 총 58가지 성분이 확인되었으며 그 함량은 87.33% 정도로 추정되었다.
- − 여름에 채취한 생강나무의 열매(SF)로부터 0.59%의 정유를 얻었으며, 그 성분들의 조성과 함량을 GC 및 GC-MS로 확인한 결과 monoterpene류 10종(67.87%), terpene alcohol류 13종 (4.22%), unsaturated hydrocarbon류 11종(7.16%), alkyl alcohol류 7종(3.55%), sesquiterpene류 15종(2.63%), ketone류 7종(2.92%), aldehyde류 2종(0.51%), saturated hydrocarbon류 2종(0.23%) 및 기타 3종(4.06%) 총 70가지 성분으로 그 함량은 93.15%가 추정·확인되었다.
- − 여름에 채취한 생강나무의 줄기로부터 추출한 정유(SS)를 GC와 GC-MS로 분석하여 확인된 정유의 조성과 함량은 총 77가지 성분 및 89.16% 정도의 함량을 나타내는 것으로 추정되었다.
- p>천연 자생식물들의 열매, 잎, 꽃, 줄기, 나무껍질과 가지, 뿌리 등에서 추출한 정유(essential oil)는 의약품, 화장품, 향신료, 방향제, 식품첨가제 및 향기요법제(aromatherapy)등으로 생활의 다양한 방면에 오래전부터 이용되었다.1) 식물의 거의 모든 부위에서 존재하는 정유는 식물의 종류와 부위에 따라 독특한 향기와 향미를 나타낸다. 그러나 같은 식물 종일지라도 기후, 토양조건 및 자생하는 지역에 따라 구성 성분이나 함량에 차이를 보이기도 한다.
- 30%를 나타내었는데, WR에서 약 2배 정도 많은 함량을 확인하였다. 35.6min의 1-decyne의 경우 WS에서는 0.49%를, WR에서 4.76%로 많은 함량 차이를 나타내었으며, 3-hexen-1-ol 또한 WS에서 함량이 낮아 확인할 수 없었지만 WR에서 WS에 비해 1.97%로 비교적 높은 함량을 나타내었다. 또한 40.
- 0 min 사이에 대부분의 성분들의 분포를 확인하였다. Dihydromycrene의 경우 SL과 SF의 정유에 각각 0.46%와 11.15%가 확인되어 SF에 비해 SL에서 약 12배 정도 높게 함유되어 있음을 확인하였다. 또한 SL에 22.
- Monoterpene류에서는 β-phellandrene과 dihydromycrene을, terpene alcohol류는 santorina alcohol 및 1(10)E,5E-germacradien-4-ol의 함량 차이를 나타내었으며 기타 화합물에서는 linalyl acetate가 기인하는 것으로 확인되었다.
- SF는 monoterpene류의 함량이 다른 계절에 따른 부위에서 보다 높게 확인되었으며, 이는 주로 α-thujene, camphene, β-mycrene 및 limonene의 영향이 큰 것으로 확인되었다.
- SL과 SF의 GC chromatogram을 비교한 결과 두 부위 간의 정유에서 그 성분들의 조성과 함량이 큰 차이를 나타내었다. 주로 SL의 성분은 전체적으로 고루게 분포되어 있는 반면, SF에서는 주로 16.
- SS에서 확인한 정유 성분의 조성과 함량은 monoterpene류 9종(29.50%), terpene alcohol류 11종(12.80%), unsaturated hydrocarbon류 11종(15.06%), alkyl alcohol류 8종(5.38%), sesquiterpene류 15종(3.99%), ketone류 8종(6.27%), aldehyde류 5종(2.99%), saturated hydrocarbon류 5종(0.14%) 및 기타 5종(13.03%)이 확인되었으며, 이 중 limonene(11.40%), β-phellandrene(3.88%), linalyl acetate(12.55%), dihydromycrene(3.96%), β-eudesmol(3.45%) β-senensal (3.64%) 등의 성분이 확인되었다.
- WS와 SS의 정유 성분의 조성과 함량을 비교·분석한 결과 WS에서 monoterpene류, terpene alcohol류 및 alkyl alcohol류의 함량이 높은 것을 확인하였으며, SS에서는 unsaturated hydrocarbon과 기타 화합물의 함량이 높은 것을 확인하였다.
- 생강나무의 같은 계절의 부위별 얻어진 정유 성분의 GC chromatogram을 확인한 결과 동일한 계절의 부위별 GC chromatogram 패턴은 유사하였으나 함량에 차이가 있었으며 다른 계절 간의 부위별 GC chromatogram을 비교한 결과 성분과 함량의 차이를 확인 할 수 있었다. WS와 WR의 정유 성분 패턴을 비교한 결과 두 부위 간의 성분 패턴은 비교적 유사한 경향을 나타내었다. 그러나 겨울에 채취한 두 부위 간의 성분 패턴 중 16.
- 겨울에 채취한 뿌리에서 추출한 정유(WR)에서는 총 70가지 성분으로 80.81%의 함량이 추정되었으며, 정유 성분들의 조성과 함량을 살펴본 결과 monoterpene류 10종 (27.46%), terpene alcohol류 11종(10.14%), unsaturated hydrocarbon류 11종(14.12%), alkyl alcohol류 8종(9.10%), sesquiterpene류 14종(3.52%), ketone류 7종(7.09%), aldehyde 류 5종(1.52%), saturated hydrocarbon류 2종(0.20%) 및 기타 4종(7.66%)이었다. 이 중 camphene(5.
- 계절에 따른 부위별 생강나무 정유 성분의 조성과 함량을 비교·분석한결과 여름에 채취한 열매에서 항산화 및 항균 효과를 나타내는 성분인 β-pinene, β-phellandrene 및 limonene과 항 돌연변이 효과를 나타내는 성분인 camphene의 함량이 다른 부위보다 높았으며 추출수율도 높음을 알 수 있었다.
- SF는 monoterpene류의 함량이 다른 계절에 따른 부위에서 보다 높게 확인되었으며, 이는 주로 α-thujene, camphene, β-mycrene 및 limonene의 영향이 큰 것으로 확인되었다. 관능기별 함량을 다른 계절에 따른 부위의 정유 성분과 비교한 결과 monoterpene류를 제외하고 나머지 관능기별 분류에서 대부분 낮은 함량을 보였다. 그리고 SL은 dihydromycrene 이 다른 계절에 따른 부위에 비해 가장 많은 함량을 나타내었으며, spatulenol과 germacrene B은 다른 부위 정유에서 분석되지 않고 SL에서만 분석되었으며, 특히 germacrene B는 7.
- 94%)의 경우 항산화 및 항균 작용21)이 보고되었으며, 여름에 채취한 열매에서 많은 함량을 나타낸 β-phellandrene과 limonene은 항산화 작용이,22,23) camphene는 항 돌연변이 효과24)를 나타내는 것으로 보고되었다. 그 외에 terpene alcohol류와 unsaturated hydrocarbon류가 비슷한 조성과 함량으로 생강나무의 정유 성분을 구성하고 있음을 확인하였다.
- 그 조성과 함량을 분석한 결과 생강에서는 camphene(5.26%), phellandrene (6.60%), zingiberene(36.51%), geranial(4.53%), citronellol β-sesquiphellandrene(10.30%) 등을, 생강나무 잎과 줄기의 정유 성분에서는 공통적으로 sabinene, β-pinene, D-limonene, cis-3-hexanal, γ-terpinene, phellandrene, α-terpinolene, γelemene, 1-boreneol, 9-octadecanal, γ-selinene, elemol 및 β-eudesmol 등을 보고하였는데 본 연구의 결과와 비교에서는 생강의 camphene과 phellandrene, 생강나무의 β-pinene, D-limonene, α-phellandrene 및 β-phellandrene 등의 화합물들과 일치함을 확인하였다.
- 그러나 본 연구에서는 생강과 생강나무에서 주요 향기를 내는 물질들을 기존 문헌상에 보고된 데이터와 비교하였을 때 α-thujene, β-pinene, α-phellandrene, β-phellandrene, camphene, limonene, β-myrcene, β-eudesmol 및 germacrene B 등의 monoterpene류와 sesquiterpene류가 주요 성분이라는 것과는 일치하였으나 함량에서 다소 차이를 나타내었다.
- 76% 정도로 약 2배 정도 많은 함량을 나타내는 것으로 추정되었다. 그리고 30.0~36.0 min 사이의 linalyl acetate와 unsaturated hydrocarbon류의 peak들을 살펴본 결과 31.0 min의 linalyl acetate는 WR과 WS에서 각각 6.20%와 3.30%를 나타내었는데, WR에서 약 2배 정도 많은 함량을 확인하였다. 35.
- 관능기별 함량을 다른 계절에 따른 부위의 정유 성분과 비교한 결과 monoterpene류를 제외하고 나머지 관능기별 분류에서 대부분 낮은 함량을 보였다. 그리고 SL은 dihydromycrene 이 다른 계절에 따른 부위에 비해 가장 많은 함량을 나타내었으며, spatulenol과 germacrene B은 다른 부위 정유에서 분석되지 않고 SL에서만 분석되었으며, 특히 germacrene B는 7.54% 정도의 함량을 나타내는 것으로 추정되었다.
- Monoterpene류에서는 β-phellandrene과 dihydromycrene을, terpene alcohol류는 santorina alcohol 및 1(10)E,5E-germacradien-4-ol의 함량 차이를 나타내었으며 기타 화합물에서는 linalyl acetate가 기인하는 것으로 확인되었다. 두 계절 간 뿌리 정유에서 linalyl acetate의 함량이 여름의 정유에서 약 4배 정도 높게 확인되었다.
- 또한 35.0~45.0min 사이의 패턴을 분석한 결과 주로 terpene alcohol류의 성분임을 추정·확인하였다.
- 또한 40.0~48.0 min 사이의 성분을 비교·분석한 결과 주로 β-eudesmol, santorina alcohol, 1(10)E, 5Egermacradien-4-ol 및 5-methylene-9-decen-2-one 등의 성분들을 확인하였으며 그 중 ß-eudesmol은 경우 WS에서 3.01%를 확인하였지만 WR에서는 0.03%로 낮은 함량을 확인하였다.
- 15%가 확인되어 SF에 비해 SL에서 약 12배 정도 높게 함유되어 있음을 확인하였다. 또한 SL에 22.5 min 이후에 확인된 성분들 중 1-decyne, germacrene B, a-eudesmol, 3-hexen-1-ol 및 germacrene B 등의 성분들이 SF에 비해 많은 함량을 나타내었다.
- 또한 SS와 SR의 성분 패턴 역시 비교적 유사한 경향을 나타내었는데 16.0~22.0min 사이 monoterpene류 성분들이 비슷한 조성과 함량으로 구성하고 있었으며, 그 중 limonene 이 각각 11.40%와 12.83%으로, 31.0min의 linalyl acetate 역시 각각 12.55%와 13.06%의 함량으로 주요 구성 성분임을 확인하였다. 또한 35.
- 본 연구를 통해 생강나무 정유의 주요 구성 성분들을 확인한 결과 monoterpene류와 terpene alcohol류 및 unsaturated hydrocarbon류가 주요 성분임을 확인하였으며, 특히 monoterpene류의 조성과 함량에 따라 생강나무의 향기를 내는 것으로 확인하였다. 그러나 본 연구에서는 생강과 생강나무에서 주요 향기를 내는 물질들을 기존 문헌상에 보고된 데이터와 비교하였을 때 α-thujene, β-pinene, α-phellandrene, β-phellandrene, camphene, limonene, β-myrcene, β-eudesmol 및 germacrene B 등의 monoterpene류와 sesquiterpene류가 주요 성분이라는 것과는 일치하였으나 함량에서 다소 차이를 나타내었다.
- 본 연구에서 이용된 생강나무의 계절에 따른 부위별로부터 SDE를 이용하여 추출한 정유의 추출 수율은 0.06~0.59%이었고, 정유의 구성 성분들의 종류와 그 함량을 살펴본 결과 겨울에 채취한 줄기와 뿌리의 정유 성분들이 각각 58종 (87.33%), 70종(80.81%), 여름에 채취한 줄기와 뿌리의 정유 성분들이 각각 77종(89.16%), 78종(98.82%), 여름에 채취한 열매와 잎의 정유 성분들이 각각 70종(93.15%), 76종 (87.85%)으로 추정되었으며, 생강나무의 향기를 구성하는 주성분들은 16.0~20.3 min 부분의 monoterpene류의 화합물과 31.0~40.0 min의 terpene alcohol과 unsaturated hydrocarbon류의 화합물들이 주성분이라는 것이 확인하였다. 계절에 따른 부위별 생강나무 정유 성분의 조성과 함량을 비교·분석한결과 여름에 채취한 열매에서 항산화 및 항균 효과를 나타내는 성분인 β-pinene, β-phellandrene 및 limonene과 항 돌연변이 효과를 나타내는 성분인 camphene의 함량이 다른 부위보다 높았으며 추출수율도 높음을 알 수 있었다.
- 생강나무의 같은 계절의 부위별 얻어진 정유 성분의 GC chromatogram을 확인한 결과 동일한 계절의 부위별 GC chromatogram 패턴은 유사하였으나 함량에 차이가 있었으며 다른 계절 간의 부위별 GC chromatogram을 비교한 결과 성분과 함량의 차이를 확인 할 수 있었다. WS와 WR의 정유 성분 패턴을 비교한 결과 두 부위 간의 성분 패턴은 비교적 유사한 경향을 나타내었다.
- 여름에 채취한 생강나무의 뿌리로부터 추출한 정유(SR)에서 확인된 성분의 함량은 총 78가지로 98.82% 정도의 함량이 추정되었고, 그 조성과 함량을 관능기별로 분류한 결과 monoterpene류 9종(31.85%), terpene alcohol류 14종(13.29%), unsaturated hydrocarbon류 11종(15.26%), alkyl alcohol류 8종(6.74%), sesquiterpene류 13종(3.40%), ketone류 8종(8.53%), aldehyde류 4종(4.42%), saturated hydrocarbon 류 5종(0.87%) 및 기타 6종(14.46%)으로 확인하였다. 이 중 tert-butyl-benzen(4.
- 연구에서 동정된 성분들을 살펴보면 monoterpene류 11종(27.46~67.87%), terpene alcohol류 17종(4.22~17.12%), unsaturated hydrocarbon류 14종(7.16~15.26%), alkyl alcohol류 9종(3.55~7.62%), sesquiterpene류 19종(2.63~13.15%), ketone류 9종(2.92~8.53%), aldehyde류 6종(0.33~4.42%), saturated hydrocarbon류 6종(0.01~2.29%) 및 기타 6종 (2.74~14.46%)을 확인할 수 있었으며, monoterpene류가 주로 생강나무의 정유 성분을 구성함에 따라 생강나무의 향기는 monoterpene류의 조성과 함량에 따라 영향이 있음을 확인하였다. 또한 본 연구에서 계절에 따른 부위별 생강나무의 정유 성분들 중 모든 부위에서 비슷한 함량을 가지는 monoterpene류의 β-pinene(2.
- 이 중 α-thujene(13.82%), camphene(18.4%), β-mycrene(9.27%), α-phellandrene(3.87%), limonene(13.46%) 등이 주요 성분으로 확인되었으며, 또한 여름에 채취한 생강나무 잎으로부터 추출한 정유(SF)의 조성과 함량을 분석한 결과 monoterpene류 10종(37.48%), terpene alcohol류 14종(13.21%), unsaturated hydrocarbon류 10종(8.41%), alkyl alcohol류 7종(6.31%), sesquiterpene류 16종(13.15%), ketone류 6종(3.22%), aldehyde류 3종(1.04%), saturated hydrocarbon류 5종(2.29%) 및 기타 5종(2.74%)으로 총 76가지 성분, 87.85%가 추정되었다.
- 이 중 α-thujene(3.89%), β-pinene(3.94%), β-mycrene(3.61%), tert-butyl-benzene (5.49%), limonene(11.76%), β-phellandrene(7.72%), santorina alcohol(5.08%), 1(10)E, 5E-germacradien-4-ol(4.07%) 등의 함량이 높은 것으로 확인되었다.
- 이 중 camphene(5.18%), limonene (6.70%), β-phellandrene(5.04%), linalyl acetate(6.2%), 5- methylene-9-decen-2-one(4.57%) 등이 주요 성분으로 확인되었으며, 0.10%의 수율을 얻었다.
- 이 중 limonene(5.57%), β-phellandrene(3.62%), trans-β-ocinene(3.53%), 3-hexen-1-ol(3.87%), dihydromycrene(11.15%), α-eudesmol(4.34%), germacrene B (7.54%) 등의 함량이 높은 것으로 확인되었고, SL의 수율은 0.23%였다.
- 이 중 tert-butyl-benzen(4.04%), limonene(12.83%), β-phellandrene(4.61%), 1,4-cyclohexanedimethanol(3.57%), 2,3,4-trimethyl1,4-pentadiene(3.58%), linalyl acetate(13.06%), dihydromycrene(3.78%), β-eudesmol(4.05%), 5-methylene-9-decen-2- one(4.15%) 등을 확인 할 수 있었다.
- 이는 본 연구에서 사용된 생강나무와 채취시기 및 채집장소가 다른 것으로 사료되며 또한 생강나무 가지로부터 monoterpenoids의 조성을 분석한 결과α-pinene(10.49%), camphene(8.89%), β-pinene(10.39%), βmycrene(5.99%), l-phellandrene(4.15%), D-limonene(34.36%), camphor(8.34%), borneol(1.64%), β-citronellol(5.19%), 2- cyclohexan-1(2.04%) 및 bicycloheptane-2-ol(8.33%) 등 monoterpenoids류 11종을 생강나무 가지의 주요성분이라고 보고한 결과와 비교에서도 camphene, β-pinene, β-mycrene, phellandrene 및 limonene 등의 화합물들이 대부분 일치하였다.
- 12%)을 동정하였다. 이러한 연구결과는 본 연구의 결과에서와 비슷한 monoterpene류와 sesquiterpene류가 생강나무의 향기를 발산하는 주요 구성성분이라는 것과 일치하였으나 elemol과 spatulenol 등과 같은 화합물들에서 함량 차이를 나타내었으며, SL에서만 확인된 germacrene B의 경우에도 함량 차이를 나타내었다.
후속연구
- 계절에 따른 부위별 생강나무 정유 성분의 조성과 함량을 비교·분석한결과 여름에 채취한 열매에서 항산화 및 항균 효과를 나타내는 성분인 β-pinene, β-phellandrene 및 limonene과 항 돌연변이 효과를 나타내는 성분인 camphene의 함량이 다른 부위보다 높았으며 추출수율도 높음을 알 수 있었다. 그러므로 본 연구를 통해 얻은 결과를 토대로 항균21), 항산화22,23) 및 항 돌연변이24) 등의 효과를 나타내는 성분들의 함유 비율과 정유의 수율 및 채취량을 고려 할 때 생강나무의 계절에 따른 부위들 중 여름에 채취한 열매의 정유가 산업적으로 유용한 자원으로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.
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