[논문]태국칡(Pueraria mirifica)으로부터 norsesquiterpene의 분리 및 동정

권정화; 조진경; 박희정; 허규원; 방면호; 한민우; 오창환; 고성권; 조수열; 최갑용; 김진호; 백남인

doi:10.3839/jabc.2014.055

태국칡(Pueraria mirifica)으로부터 norsesquiterpene의 분리 및 동정
Norsesquiterpenes from the Roots of White Kwao Krua (Pueraria mirifica) 원문보기

Journal of applied biological chemistry, v.57 no.4, 2014년, pp.347 - 352

권정화 (Graduate School of Biotechnology & Department of Oriental Medicine Biotechnology, Kyung Hee University) , 조진경 (Graduate School of Biotechnology & Department of Oriental Medicine Biotechnology, Kyung Hee University) , 박희정 (Graduate School of Biotechnology & Department of Oriental Medicine Biotechnology, Kyung Hee University) , 허규원 (Graduate School of Biotechnology & Department of Oriental Medicine Biotechnology, Kyung Hee University) , 방면호 (Graduate School of Biotechnology & Department of Oriental Medicine Biotechnology, Kyung Hee University) , 한민우 (Graduate School of Biotechnology & Department of Oriental Medicine Biotechnology, Kyung Hee University) , 오창환 (Oriental Medical Food &Nutrition, Semyung University) , 고성권 (Oriental Medical Food &Nutrition, Semyung University) , 조수열 (Advanced Analysis Team, National Institute of Food and Drug Safety Evaluation, Korea Food & Drug Administration) , 최갑용 (Advanced Analysis Team, National Institute of Food and Drug Safety Evaluation, Korea Food & Drug Administration) , 김진호 (Advanced Analysis Team, National) , 백남인

초록
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Pueraria mirifica 뿌리를 실온에서 70% EtOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, $H_2O$ 분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica, 및 Sephadex LH-20 c.c.를 반복 실시하여 4종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrare, 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여, 화합물 1-4를 각각 megastigm-5-en-3,9-diol, linarionoside B, 3,5,6,9-tetrahydroxy-megastigm-7-ene 및 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene으로 구조를 결정하였다. 화합물 1-4 모두 P. mirifica에서는 이번에 처음으로 분리된 화합물이다.

Abstract ▼ AI-Helper

The roots of Pueraria mirifica were extracted with 70% aqueous ethyl alcohol and partitioned into ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol (BuOH), and $H_2O$ fractions, successively. From the EtOAc fraction, four norsesquiterpenes were isolated through the repeated silica gel, octadecyl silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographies. On the basis of physicochemical and spectroscopic data including nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry, and infrared spectroscopy, the chemical structures were identified as megastigm-5-en-3,9-diol (1), linarionoside B (2), 3,5,6,9-tetrahydroxymegastigm-7-ene (3) and 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene (4). Especially, the configuration of the anomer hydroxyl group was determined as a from the coupling constants of the anomer proton (J =8.0 Hz) in the $^1H$-NMR spectrum. These compounds were isolated for the first time from the roots of P. mirifica in this study.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

mirifica로 둔갑하여 판매되기도 하였다. 따라서 이에 대한 관리가 필요하며 이를 위한 지표성분 확보가 요구되어 본 실험을 진행하였다. 본 실험에서는 P.

제안 방법

δH 2.10 (Ha-7)의 methylene proton signal이 δC 138.25 (C-6)의 olefin quaternary carbon signal과 cross peak를 보여 이중결합의 결합위치를 확인하였다.
δH 4.04(H-3)의 oxygenated methine proton signal이 δH 1.64 (Hax-2) 및 δH 1.75 (Heq-4)의 methylene proton signal과 cross peak를 보여 C-2, C-3, C-4의 부분구조를 확인하였다.
δH 4.35 (H-1')의 hemiacetal proton signal이δC 76.18 (C-9)의 oxygenated methine proton signal과 cross peak를 보여 당의 결합위치를 확인하였다.
1 H-1 H COSY spectrum에서 δH 3.73 (H-3)의 oxygenated-methine proton signal이 δH 3.83 (H-4)의 methylene proton signal 및 δH 1.77 (Hax-2)의 methylene proton signal과 cross peak를 보여 C-2, C-3, C-4의 부분구조를 확인하였다.
1 H-1 H COSY spectrum에서 δH 3.83 (H-3)의 oxygenated-methine proton signal이 δH 1.37 (Hax-2)의 methylene proton signal 및 δH 2.17 (Heq-4)의 methylene proton signal과 cross peak 를 보여 C-2, C-3, C-4의 부분구조를 확인하였다.
Column chromatography (c.c.)용 silica gel은 Kieselgel 60 (Merck, Germany)을 octadecyl silica (ODS) gel 은 LiChroprep RP-18 (Merck)과 Waters ODS (Merck), 그리고 Sephadex LH-20 (Amersham Biosciences, Sweden)를 사용 하였다. Thin layer chromatography (TLC)는 Kieselgel 60 F254와 RP-18 F254S (Merck)를 사용하였으며 NMR solvent는 (Merck, 순도 99 %)를 사용하였고, 실험에 이용한 모든 시약은 특급시약을 사용하였다.
EtOAc 분획(29 g)으로부터 silica (SiO2) gel c.c. (ϕ 10×15 cm, n-hexaneEtOAc =7:1→5:1→3:1→1:1 CHCl3-MeOH =13:1→12:1→10:1→9:1→6:1→3:1→2:1→1:1, 각 10 L)를 실시하여 얻어진 용출 액을 TLC로 확인하여 유사한 화합물끼리 합하여 20개의 분획물(PME-1−PME-20)을 얻었다.
O 분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica, 및 Sephadex LH-20 c.c.를 반복 실시하여 4종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrare, 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여, 화합물 1-4를 각각 megastigm-5-en-3,9-diol, linarionoside B, 3,5,6,9-tetrahydroxymegastigm-7-ene 및 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene으로 구조를 결정하였다.
Thin layer chromatography (TLC)는 Kieselgel 60 F254와 RP-18 F254S (Merck)를 사용하였으며 NMR solvent는 (Merck, 순도 99 %)를 사용하였고, 실험에 이용한 모든 시약은 특급시약을 사용하였다. NMR spectrum은 Varian Inova AS 400 (Varian, USA)으로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B (Waltham, MA)로 측정하였고, electronic ionization mass spectrometer spectrum은 JEOL JMS 505-WA (JEOL, Japan) 로 측정하였으며, fast atom bombardment mass spectrometry는 JEOL JMS-700을 사용하여 측정하였다. 비선광도는 polarimeter P-1020 (Jasco, Japan)을 사용하여 측정하였고, UV lamp는 Spectroline (Model ENF-240 C/F, Spectronics Corporation, USA)을 사용하였다.
를 반복 실시하여 4종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrare, 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여, 화합물 1-4를 각각 megastigm-5-en-3,9-diol, linarionoside B, 3,5,6,9-tetrahydroxymegastigm-7-ene 및 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene으로 구조를 결정하였다. 화합물 1-4 모두 P.
Olefin quaternary carbon signal [δC 138.25 (C-6), 125.41 (C-5)] 2개, oxygenated-methine carbon signal [δC 69.17 (C-9), 64.94 (C-3)] 2개, quaternary carbon signal [δC 38.79 (C-1)] 1개, methylene carbon signal [δC 49.47 (C-2), 42.93 (C-4), 40.67 (C-8), 25.55 (C-7)] 4개, methyl carbon signal [δC 30.32 (C12), 28.88 (C-11), 23.26 (C-10), 19.99 (C-13)] 4개가 관측되어, 탄소 2개가 부족한 norsesquiterpene으로 추정하였다.
PME-13 분획(5.6 g, Ve/Vt 0.534−0.580)을 SiO2 c.c. (ϕ 5×12 cm, CHCl3-MeOH-H2O =33:3:1, 19.8 L)를 실시하여 8개의 분획(PME-13-1−PME-13-8)으로 나누었고, 그 중에서 PME13-4 (680 mg, Ve/Vt 0.375-0.511)에 대하여 ODS c.c. (ϕ 4×14 cm, acetone-H2O =1:5→1:3→2:3, 각 2.2 L)를 실시하여 12개의 분획 (PME-13-4-1−PME-13-4-12)으로 나누었다.
PME-13-7 (425 mg, Ve/Vt 0.751−0.875)에 대하여 Waters ODS c.c. (ϕ 4×16 cm, acetone-H2O =1:7, 5.2 L)를 실시하여 11개의 분획(PME-13-7-1−PME-13-7-11)으로 나누었다.
PME-19 분획(2.19 g, Ve/Vt 0.940-0.988)을 ODS c.c. (ϕ 4.5×12 cm, MeOH-H2O =1:4→1:2→1:1, 각 3.3 L)로 14개의 분획(PME-19-1−PME-19-14)으로 나누었고, 그 중에서 PME-19-12 분획(122 mg, Ve/Vt 0.872−0.976)에 대하여 SiO2 c.c. (ϕ 2×15 cm, CHCl3-MeOH-H2O =9:3:1→65:35:10, 각 470 mL)을 실시하여 화합물 2 (PME-19-12-4, 7.4 mg, Ve/Vt 0.204−0.316, SiO2 TLC Rf 0.86, CHCl3-MeOH-H2O =65:35:10)를 분리하였다.
Pueraria mirifica 뿌리를 실온에서 70% EtOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, H₂O 분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica, 및 Sephadex LH-20 c.
그 중에서 PME-10 분획(2.2 g, elution volume/total volume (Ve/Vt) 0.278-0.324)을 Waters ODS c.c. (125Å 55-105 µm, ϕ 4.5×7 cm, MeOH-H2O =1:5→1:3→1:1→2:1, 각 3.1 L)을 실시하여 25개의 분획(PME-10-1−PME10-25)으로 나누었고, 그 중에서 PME-10-7 분획(201 mg, Ve/Vt 0.202-0.359)에 대하여 SiO2 c.c (ϕ 4×14 cm, CHCl3-MeOH =250:1, 810 mL)를 실시하여 12개의 분획(PME-10-7-1−PME-10-7-12)으로 나누었으며, 화합물 1 (PME-10-7-6, 24 mg, Ve/Vt 0.156-0.205, ODS TLC Rf 0.42, MeOH-H2O =2:1)을 분리하였다.
90 (C6')]임을 확인하였다. 당의 결합위치를 확인하기 위하여 gHMBC 를 측정하였다. δ_H 4.
또한, δH 3.69 (H-9)의 oxygenated methine proton signal이 δH 1.16 (H-10)의 methyl proton signal 및 δH 1.47 (H-8)의 methylene proton signal과 cross peak를 보였으며, H-8의 methylene proton signal은 δH 1.98 (Hb-7)의 methylene proton signal과 cross peak를 보여 C-7, C-8, C-9, C-10의 부분구조를 확인하였다.
또한, δH 4.35의 hemiacetal proton signal의 J값 (chemical constant)으로부터 당이 β로 결합한 것으로 예측하였다.
또한, δH 5.52 (H-8)과 δH 6.03 (H-7)의 olefin methine proton signal간에 cross peak가보였으며, δH 4.29 (H-9)이 δH 5.52 (H-8), δH 1.26 (H-10)와 cross peak를 보여 C-7, C-8, C-9, C-10의 부분구조를 확인하였다.
따라서 이에 대한 관리가 필요하며 이를 위한 지표성분 확보가 요구되어 본 실험을 진행하였다. 본 실험에서는 P. mirifica 뿌리로부터 추출, 농축, 분획 및 chromatography를 통해 4종의 norsesquiterpene을 분리, 정제하였으며 Nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry (MS), infrared spectroscopy(IR) 등의 spectroscopic 데이터를 해석하여 구조를 동정하였다.
소분획 PME-13-4-3 (58 mg, Ve/Vt 0.167-0.259)에 대하여 ODS c.c. (ϕ 3×8 cm, acetone-H2O =1:7, 170 mL)를 실시하여 9개의 분획(PME-13-4-3-1−PME-13-4-3-9)으로 나누었고, 화합물 4 (PME-13-4-3-6, 8 mg, Ve/Vt 0.525-0.700, ODS TLC Rf 0.55, MeOH-H2O =1:1)를 분리하였다.
소분획 PME-13-7-2 (22.8 mg, Ve/Vt 0.074-0.155)에 대하여 Sephadex LH-20 c.c. (ϕ 1×60 cm, MeOH-H2O =3:2, 126 mL) 를 실시하여 5개의 분획(PME-13-7-2-1−PME-13-7-2-5)으로 나누었고, 화합물 3 (PME-13-7-2-2, 10.9 mg, Ve/Vt 0.271−0.425, SiO2 TLC Rf 0.75, CHCl3-MeOH-H2O =65:35:10)을 분리하였다.
식물체에 함유되어 있는 이차대사산물의 추출 수율이 가장 높은 것으로 알려진 70% EtOH을 이용하여 P. mirifica의 뿌리 건조 분말을 용매추출하였고, 얻어진 추출물에 대하여 용매의 극성에 따라 EtOAc, n-BuOH, 및 H₂O로 순차 분획하고 각 분획을 감압 농축하였다. 얻어진 EtOAc 분획으로부터 silica gel, ODS, 및 Sephadex LH-20 c.
mirifica의 뿌리 건조 분말을 용매추출하였고, 얻어진 추출물에 대하여 용매의 극성에 따라 EtOAc, n-BuOH, 및 H₂O로 순차 분획하고 각 분획을 감압 농축하였다. 얻어진 EtOAc 분획으로부터 silica gel, ODS, 및 Sephadex LH-20 c.c.를 반복 실시하여 4종의 화합물을 분리하였다.
25 (C-6)의 olefin quaternary carbon signal과 cross peak를 보여 이중결합의 결합위치를 확인하였다. 이를 종합하여, 화합물 1을 megastigm-5-en-3,9-diol로 구조동정하였다(Achenbach 등, 1995; Lin 등, 1999).
이를 종합하여, 화합물 2를 linarionolisde B (megastigm-5-en-3,9-diol 9-O-β-Dglucopyranoside)로 구조동정하였다(Otsuka, 1994; Otsuka 등, 2001).
66 (C-4)과 cross peak를 보여 C-13의 위치를 확인하였다. 이를 종합하여, 화합물 3을 megastigmane 골격에 수산기가 4개 결합한 3,5,6,9-tetrahydroxy-megastigm-7-ene 으로 구조동정하였다(Yu 등, 2002; Tung 등, 2009).
37 (C-9)와 cross peak를 보여 이중결합의 위치를 확인하였다. 이를 종합하여, 화합물 4를 megastigmane 골격에 수산기가 3개 결합하고, 이중결합이 2쌍 존재하는 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene으로 구조 동정하였다(Cox 등, 2005).
75 (Heq-4)의 methylene proton signal과 cross peak를 보여 C-2, C-3, C-4의 부분구조를 확인하였다. 주요 치환기의 결합위치를 확인하기 위하여 gHMBC를 측정하였다. δ_H 1.
98 (Hb-7)의 methylene proton signal과 cross peak를 보여 C-7, C-8, C-9, C-10의 부분구조를 확인하였다. 주요한 치환기의 결합위치를 확인하기 위하여 hetero-nuclear multiple bond connectivity (gHMBC)를 측정하였다. δ_C 64.

대상 데이터

03 (3H, s, H-11)]이 관측되었다. ¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) spectrum에서 총 13개의 탄소 signal이 관측되었다. Olefin quaternary carbon signal [δC 138.
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) spectrum에서도 hemiacetal carbon signal [δC 102.25 (C-1')] 1개가 관측되었으며, 당에서 유래하는 signal의 chemical shift값으로부터 당이 β-glucopyranoside [δC 75.19 (C-2'), 78.20 (C-3'), 71.79 (C-4'), 77.85 (C-5'), 62.90 (C6')]임을 확인하였다.
Quaternary carbon signal [δC 40.70 (C1)] 1개, methylene carbon signal [δC 46.49 (C-2), 45.66 (C4)] 2개, methyl carbon signal [δC 27.53 (C-11), 27.06 (C12), 26.20 (C-10), 24.10 (C-13)] 4개가 관측되었으며, 탄소 2개가 부족한 norsesquiterpene으로 추정하였다.
)용 silica gel은 Kieselgel 60 (Merck, Germany)을 octadecyl silica (ODS) gel 은 LiChroprep RP-18 (Merck)과 Waters ODS (Merck), 그리고 Sephadex LH-20 (Amersham Biosciences, Sweden)를 사용 하였다. Thin layer chromatography (TLC)는 Kieselgel 60 F254와 RP-18 F254S (Merck)를 사용하였으며 NMR solvent는 (Merck, 순도 99 %)를 사용하였고, 실험에 이용한 모든 시약은 특급시약을 사용하였다. NMR spectrum은 Varian Inova AS 400 (Varian, USA)으로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B (Waltham, MA)로 측정하였고, electronic ionization mass spectrometer spectrum은 JEOL JMS 505-WA (JEOL, Japan) 로 측정하였으며, fast atom bombardment mass spectrometry는 JEOL JMS-700을 사용하여 측정하였다.
본 실험에 사용한 시료 P. mirifica의 뿌리 45 kg을 태국의 Hankyong대학교 농과대학 Seilsuth 교수의 도움을 받아 태국 치앙마이에서 구입 및 동정하였으며, 식품의약품안전처를 통해 확인받았다.

성능/효과

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD) spectrum에서 2개의 olefin methine proton signal [δH 6.05 (1H, dd, J =16.0, 1.2 Hz, H-7), 5.78 (1H, dd, J =16.0, 2.4 Hz, H-8)]이 관측되었으며, J값으로부터 trans 이중결합인 것으로 확인되었다.
1 H-NMR (400 MHz, CD3OD) spectrum에서 2개의 oxygenated-methine proton signal [δH 3.83 (1H, dddd, J =12.0, 10.0, 5.6, 3.6 Hz, H-3), 3.69 (1H, m, H-9)] 이 관측되었고, geminal coupling하는 2개의 methylene proton signal [δH 2.17 (1H, ddd, J =16.0, 5.6, 2.0 Hz, Heq-4), 1.92 (1H, dd, J =16.0, 10.0 Hz, Hax-4), 1.67 (1H, ddd, J =12.0, 3.6, 2.0 Hz, Heq-2), 1.37 (1H, dd, J =12.0, 12.0 Hz, Hax-2)] 이 관측되어 환내에 methylene이 있는 것을 확인하였으며, 2개의 methylene proton signal [δH 2.10 (1H, dd, J =12.0, 4.4 Hz, Ha-7), 1.98 (1H, dd, J =12.0, 5.2 Hz, Hb-7), 1.47 (2H, m, H-8)]이 관측되었다.
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) spectrum에서 hemiacetal proton signal 1개[δH 4.35 (1H, d, J =8.0 Hz, H-1')]가 관측되어, 당이 결합하고 있음을 확인하였고, 당으로부터 유래한 다수의 signal [δH 3.85−3.15]이 관측되었다.
IR 스펙트럼으로부터 수산기(3359 cm−1)와 이중결합 (1635 cm−1)을 갖는 것으로 확인되었다.
IR 스펙트럼으로부터 수산기(3360 cm−1)와 이중결합(1635 cm−1)을 갖는 것으로 확인되었다.
IR 스펙트럼으로부터 수산기(3396 cm−1)와 이중 결합(1642 cm−1)을 갖는 것으로 확인되었다.
IR 스펙트럼으로부터 수산기(3436 cm−1)와 이중결합 (1637 cm−1)을 갖는 것으로 확인되었다.
03 (3H, s, H-11)]이 관측되었다. 그 중, 3개의 methyl signal이 singlet으로 관측되어 4급 탄소에 결합된 methyl이 3개(H-10, H-11, H-12)인 것으로 확인되었다. ¹³C-NMR (100 MHz, CD3OD) spectrum에서 총 13개의 탄소 signal이 관측되었다.
86 (3H, s, H-12)]이 또한 관측되었다. 그 중, 3개의 methyl signal이 singlet으로 관측되어 4급 탄소에 결합된 methyl이 3개(H-11, H-12, H-13)인 것으로 확인되었다. ¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) spectrum에서 총 13개의 탄소 signal이 관측되었다.
또한 δC 69.17 (C-9)의 oxygenated methine carbon signal이 δH 1.16 (H-10)의 methyl proton signal 및 δH 1.47 (H-8)의 methylene proton signal과 cross peak를 보여 C-9에 수산기가 결합한 것을 확인하였다.
또한, δH 1.03 (H-11)과 δH 1.16 (H-12)의 methyl proton signal이 각각 서로의 carbon signal인 δC 28.88 (C-11), δC 30.32 (C-12)과 cross peak를 보였으며, δC 138.25 (C-6)의 olefin quaternary carbon signal, δC 38.79 (C-1)의 quaternary carbon signal 및 δC 49.47 (C-2)의 methylene carbon signal과 cross peak를 보여 두 개의 methyl기인 C-11과 C-12가 C-1에 결합한 것을 확인하였다.

후속연구

또한 sesquiterpene보다 탄소 1개가 적은 norsesquiterpene 화합물로, 일반적으로 megastigmane 골격을 갖는 sesquiterpene은 anti-elastase 활성(Xu 등, 2010), 피부흑색종에 대한 세포독성 (Panza 등, 2011), 버섯에 대한 tyrlsinase 저해 활성(Yu 등, 2011), 상추와 토마토에 대한 식물독성(Macias 등, 2008), 항염 활성을 갖는 효소 HO-1와 SIRT1의 발현을 촉진(Park 등, 2011)하는 등의 활성이 알려져 있다. 따라서 P. mirifica로부터 분리한 4종의 화합물 또한 이와 유사한 활성을 가질 것으로 기대된다.

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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