[논문]황원자를 함유한 아미노산 검출용 전하이동형 색소에 관한 연구

신인섭; 권선영; 마츠모토 신야; 김성훈

doi:10.5764/tcf.2015.27.4.261

[국내논문] 황원자를 함유한 아미노산 검출용 전하이동형 색소에 관한 연구
Charge Transfer Dye Probe for Thiol-containing Amino Acid 원문보기

韓國染色加工學會誌 = Textile coloration and finishing, v.27 no.4, 2015년, pp.261 - 269

신인섭 (요코하마 국립대학 환경정보연구원) , 권선영 (경북대학교 섬유시스템공학과) , 마츠모토 신야 (요코하마 국립대학 환경정보연구원) , 김성훈 (경북대학교 섬유시스템공학과)

Abstract ▼ AI-Helper

Two new D-${\pi}$-A dyes were synthesized by the condensation reaction between active methyl and aromatic aldehyde and its biothiol sensing properties in DMSO/water were investigated by UV-vis spectroscopy. Upon addition of $Hg^{2+}$, the solution of D-${\pi}$-A dyes showed color change and the absorption band shows a formation of a dye-$Hg^{2+}$ coordination complex. These dyes exhibited high selectivity for $Hg^{2+}$ as compared with other cations. The dye-$Hg^{2+}$ could be recovered by adding glutathion(GSH). The absorption intensity of dye-$Hg^{2+}$ increased only by the addition of glutathione(GSH). The competition experiments revealed that no obvious interference was observed by performing the titration with the mixture of glutathione(GSH) and other amino acids. The results indicated that these D-${\pi}$-A dyes were highly selective for glutathione(GSH) detection.

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문제 정의

본 연구에서는 강한 전자 받개(acceptor)인 2-(3-c yano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile (TCF), 2-(2-methyl-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile 등이 도입된 D-π-A형 색소를 합성하고 이들 색소를 이용한 biothiol 센서의 특성에 관해 연구했다.
Dye 5는 형광성을 가지고 있고 형광 센서로 이용할 수 있기 때문에 형광강도 변화를 관찰해 보았다. Dye 5에 Hg²⁺ 이온을 첨가함에 따라 dye 5 의 형광강도가 감소했다(Figure 9).
Dye 7은 형광성을 가지고 있고 형광 센서로 이용할 수 있기 때문에 형광강도 변화를 관찰해 보았다. Dye 7에 Hg²⁺ 이온을 첨가함에 따라 dye 7의 형광강도가 감소했다(Figure 14).
본 연구에서는 신규 D-π-A형 색소를 합성한 후 biothiol(Cys, Hcy, GSH)의 센싱에 따른 흡수, 형광 스펙트라의 변화와 같은 광학적 성질들을 연구하였다.

제안 방법

1H NMR spectra는 DMSO-d₆, D₂O, CDCl₃ 용매에서 TMS를 기준물질로 한 Varin Inova 400MHz FT-NMR spectrometer를 사용하였고, UV-Vis 흡수 spectra는 Agilent 8453 spectrometer를 이용하여 측정하였다. 형광 spectra는 Shimadzu RF-5301PC Fluorescence spectrometer를 이용하여 측정하였다.
따라서 반응속도는 GSH > Cys > Hcy 순으로 나타낼 수 있고 dye 5와 GSH이 가장 반응성이 좋은 것을 알 수 있다(Figure 5). Dye 5와 Hg²⁺ 이온의 혼합물과 GSH의 선택성을 위해 biothiol과 다양한 아미노산(Ala, Met, Val, Pro, Leu, Thr, Gln, Asp, Nor, Iie, Trp, Phe, Glu, Gly, Cystine, Homocystine, His, Arg, Lys)을 동일한 조건에서 측정 하였다. 그 결과 Cys, Hcy, GSH외 다른 아미노산들의 첨가는 biothiol의센싱에 관여 하지 않음을 알 수 있었다(Figure 6).
Dye 5와 Hg²⁺ 이온의 혼합물에 biothiol을 첨가한 후 형광강도의 변화를 측정했다.

대상 데이터

아미노산류인 L-cysteine, L-homocysteine, L-glutathione, amino acid(Ala, Met, Val, Pro, Leu, Thr, Gln, Asp, Nor, Iie, Trp, Phe, Glu, Gly, Cystine, Homocystine, His, Arg, Lys) 및 각종시약, 용매류는 Aldrich Chemical의 시약을 사용 하였다.

이론/모형

원소분석은 Carlo Elba Model 1106을 사용했으며, 녹는점은 Electrothermal IA900을 이용하여 측정하였다.
Dye 5와 Hg²⁺ 이온의 혼합물에 biothiol을 첨가하는 반응에서는 Benesi-Hildebrand method(식1)를 이용하여 상수 k값을 계산하였으며 Cys, Hcy, GSH 는 각각 8.18x10²M^-1, 5.26x10²M^-1, 3.48x10²M^-1로 나타났다.

성능/효과

Dye 5에 양이온들을 첨가한 결과, Hg²⁺ 이온에만 반응하여 UV-Vis 흡수 변화를 나타내고 다른 양이온들과는 흡수 변화를 나타내지 않아 dye 5 는 Hg²⁺ 이온에 선택성을 가진다는 것을 알 수 있었다(Figure 2).
Dye 5에 Hg²⁺ 이온을 첨가한 후의 광학적 변화를 측정한 결과 흡수 스펙트럼이 513nm에서 규칙적으로 감소하고 415nm에서는 증가 한다는 것을 알 수 있었다(Figure 3).
Biothiol과의 광학적 변화를 측정(Dye 5 용액 + Hg²⁺ 4당량 + Cys, Hcy, GSH을 측정) 한 결과, 흡수 스펙트럼이 513nm에서 Cys, Hcy, GSH는 각각 2, 2.5, 1.5당량까지 원상태의 dye 5의 흡광도까지 증가 하였다(Figure 4).
Dye 5와 Hg²⁺ 이온의 혼합물과 GSH의 선택성을 위해 biothiol과 다양한 아미노산(Ala, Met, Val, Pro, Leu, Thr, Gln, Asp, Nor, Iie, Trp, Phe, Glu, Gly, Cystine, Homocystine, His, Arg, Lys)을 동일한 조건에서 측정 하였다. 그 결과 Cys, Hcy, GSH외 다른 아미노산들의 첨가는 biothiol의센싱에 관여 하지 않음을 알 수 있었다(Figure 6).
Dye 7과 Hg²⁺ 이온과의 광학적인 변화 반응으로부터 흡수 스펙트럼이 588nm에서 규칙적으로 감소하고 430nm에서 증가함을 알 수 있었다(Figure 12).
Dye 7과 Hg²⁺ 이온의 혼합물에 biothiol을 첨가한 결과 UV-Vis 흡수파장에 변화가 나타났으며 biothiol과의 광학적 변화는 흡수 스펙트럼이 588nm 에서 biothiol 15당량까지 원상태 dye 7의 흡광도까지 증가 하였다(Figure 15).
Dye 7와 Hg²⁺ 이온의 혼합물과 biothiol의 반응에서 Benesi-Hildebrand method(식1)를 이용하여 상수 k값을 계산한 결과 Cys, Hcy, GSH은 각각 1.07 x10²M^-1, 6.5x10²M^-1, 1.47x10²M^-1로 나타났다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	biothiol은 무엇인가?	아미노산 중에서도 유일하게 티올기(-SH)를 가지는 아미노산을 biothiol이라고 한다.
	전자 이동형 색소의 특징은 무엇인가?	이러한 biothiol이 부족한 경우 여러 가지 심각한 질병에 노출되기 때문에 biothiol의 농도를 감지할 수 있는 바이오센서에 관한 연구도 계속 되고 있다8-20). 전자 이동형 색소 (Charge transfer dye, CT형 색소)는 주위 환경 변화에 아주 민감하게 반응하는 특징을 가지고 있어, 외부 자극을 인식하여 흡수, 발광의 변화를 유발시키는 기능성 색소, 즉 광학 센서용 재료로 사용되어지고 있다21).
	유기 기능성 색소재료가 광학 센서 분야에 응용되는 예시로 어떤 것들이 있는가?	최근 유기 기능성 색소재료가 광학 센서분야에 많이 사용되고 있다1-3). 온도센서, 중금속 이온센서, 혈당센서, 면역센서, 바이오센서, UV센서 등에 응용되고 있으며 센서용 자극 응답성 광기능성색소의 사용으로 감도의 향상, 즉 극미량의 화합물 등 정보의 정밀한 감지가 가능하게 되었다. 특히 바이오센서의 중요성이 커지고 있고 세포, 단백질 그리고 DNA와 같은 생물학적 시료들을 광학적인 관찰 영역에서 관찰하고, 그 생화학적, 병리학적 특성 등의 생화학적 반응을 측정하기 위하여 다양한 종류의 바이오센서들이 연구 되고 있다4-7).

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