[국내논문]N,N'-Diferuloyl-putrescine (DFP)과 그 유도체의 합성 및 항산화 활성 Synthesis and Antioxidative Activities of N,N'-Diferuloyl-putrescine (DFP) and Its Derivatives원문보기
N,N'-diferuloyl-putrescine (DFP)은 회화나무 잎 등 식물계에 함유되어 있는 화합물로 피부 미백활성 및 항산화 활성 등이 있는 것으로 보고되고 있다. 본 연구에서는 식물계에서 미량 존재하는 DFP를 기능성 화장품 원료로 사용할 목적으로 다량 확보하고자 DFP 및 그 유도체(DFP-D)를 합성하였다. 합성한 DFP 및 DFP-D에 대한 항산화 활성을 DPPH법, 루미놀 발광법을 통하여 확인하였으며, 추가적으로 $^1O_2$에 대한 세포보호 효과를 평가하였다. 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 라디칼 소거활성($FSC_{50}$)은 DFP가 $61.25{\pm}2.25{\mu}M$, DFP-D는 $12.92{\pm}0.72{\mu}M$을 나타냈으며, 루미놀 발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$계에 있어서의 총항산화능($OSC_{50}$)에서 DFP와 DFP-D는 비교물질로 사용한 L-ascorbic acid보다 각각 2배($1.84{\pm}0.12{\mu}M$) 및 13배($0.174{\pm}0.01{\mu}M$) 더 큰 총항산화능을 나타내었다. 피부 광노화에 있어서 핵심 역할을 하는 활성산소인 $^1O_2$으로 유도된 세포 손상에 있어서 $50{\mu}M$의 DFP-D의 세포 보호능(${\tau}_{50}=80.2min$)은 (+)-${\alpha}$-tocopherol (${\tau}50=43.6min$)보다 약 2배 정도 더 우수한 세포보호 효과를 나타내었다. 이상의 결과들을 통해 합성된 DFP 및 유도체 DFP-D의 강력한 항산화 활성은 기능성 화장품 원료로 사용하여 화장품 산업에 응용 가능성이 있음을 시사한다.
N,N'-diferuloyl-putrescine (DFP)은 회화나무 잎 등 식물계에 함유되어 있는 화합물로 피부 미백활성 및 항산화 활성 등이 있는 것으로 보고되고 있다. 본 연구에서는 식물계에서 미량 존재하는 DFP를 기능성 화장품 원료로 사용할 목적으로 다량 확보하고자 DFP 및 그 유도체(DFP-D)를 합성하였다. 합성한 DFP 및 DFP-D에 대한 항산화 활성을 DPPH법, 루미놀 발광법을 통하여 확인하였으며, 추가적으로 $^1O_2$에 대한 세포보호 효과를 평가하였다. 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 라디칼 소거활성($FSC_{50}$)은 DFP가 $61.25{\pm}2.25{\mu}M$, DFP-D는 $12.92{\pm}0.72{\mu}M$을 나타냈으며, 루미놀 발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$계에 있어서의 총항산화능($OSC_{50}$)에서 DFP와 DFP-D는 비교물질로 사용한 L-ascorbic acid보다 각각 2배($1.84{\pm}0.12{\mu}M$) 및 13배($0.174{\pm}0.01{\mu}M$) 더 큰 총항산화능을 나타내었다. 피부 광노화에 있어서 핵심 역할을 하는 활성산소인 $^1O_2$으로 유도된 세포 손상에 있어서 $50{\mu}M$의 DFP-D의 세포 보호능(${\tau}_{50}=80.2min$)은 (+)-${\alpha}$-tocopherol (${\tau}50=43.6min$)보다 약 2배 정도 더 우수한 세포보호 효과를 나타내었다. 이상의 결과들을 통해 합성된 DFP 및 유도체 DFP-D의 강력한 항산화 활성은 기능성 화장품 원료로 사용하여 화장품 산업에 응용 가능성이 있음을 시사한다.
N,N'-Diferuloyl-putrescine (DFP) present in plants such as Sophora japonica has been reported to have skin depigmentative and antioxidative activities. In this study, DFP, usually presents in nature a very little amount and its derivative (DFP-D) were synthesized in a large quantity for the use as f...
N,N'-Diferuloyl-putrescine (DFP) present in plants such as Sophora japonica has been reported to have skin depigmentative and antioxidative activities. In this study, DFP, usually presents in nature a very little amount and its derivative (DFP-D) were synthesized in a large quantity for the use as functional cosmetical materials. The antioxidative activities of synthesized DFP and DFP-D were evaluated by the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) assay, chemiluminescence assay, and cell protective effect induced by $^1O_2$, stress. DFP and DFP-D showed DPPH radical scavenging activities ($FSC_{50}$) at $61.25{\pm}2.25{\mu}M$ and $12.92{\pm}0.72{\mu}M$, respectively. ROS (reactive oxygen species) scavenging activities ($OSC_{50}$) in the $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ system of DFP and DFP-D were 2 times ($1.84{\pm}0.12{\mu}M$) and 13 times ($0.174{\pm}0.01{\mu}M$), respectively higher than that of L-ascorbic acid. $^1O_2$, one of ROS playing a key role in the skin photo-aging, induces cellular membrane damages. DFP-D ($50{\mu}M$) showed good cell protective effects (${\tau}_{50}=80.2min$) about 2 times more than that of (+)-${\alpha}$-tocopherol (${\tau}_{50}=43.6min$). These results suggest that the great antioxidative activities of DFP and DFP-D could be applied to cosmetic industries as functional cosmetic materials.
N,N'-Diferuloyl-putrescine (DFP) present in plants such as Sophora japonica has been reported to have skin depigmentative and antioxidative activities. In this study, DFP, usually presents in nature a very little amount and its derivative (DFP-D) were synthesized in a large quantity for the use as functional cosmetical materials. The antioxidative activities of synthesized DFP and DFP-D were evaluated by the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) assay, chemiluminescence assay, and cell protective effect induced by $^1O_2$, stress. DFP and DFP-D showed DPPH radical scavenging activities ($FSC_{50}$) at $61.25{\pm}2.25{\mu}M$ and $12.92{\pm}0.72{\mu}M$, respectively. ROS (reactive oxygen species) scavenging activities ($OSC_{50}$) in the $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ system of DFP and DFP-D were 2 times ($1.84{\pm}0.12{\mu}M$) and 13 times ($0.174{\pm}0.01{\mu}M$), respectively higher than that of L-ascorbic acid. $^1O_2$, one of ROS playing a key role in the skin photo-aging, induces cellular membrane damages. DFP-D ($50{\mu}M$) showed good cell protective effects (${\tau}_{50}=80.2min$) about 2 times more than that of (+)-${\alpha}$-tocopherol (${\tau}_{50}=43.6min$). These results suggest that the great antioxidative activities of DFP and DFP-D could be applied to cosmetic industries as functional cosmetic materials.
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문제 정의
본 연구에서는, 회화나무 등 천연에 미량 존재하는 N,N’-diferuloylputrescine (DFP)가 미백 활성 및 항산화능이 있는 것으로 보고되고 있으며 유사한 구조를 갖는 dimeric cinnamoylamide 유도체들의 미백활성에 대한 평가 또한 보고되었다[21]. DFP 및 그 유도체(DFP-D, (3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-N-{4-[3-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-acryloylamino]-butyl}-acrylamide)를 합성하였고 이들의 활성(항산화 활성, 미백활성 및 항노화 활성)을 측정하여 기능성 화장품 원료로서 이용 가능성이 있는지 알아보고자 하였다. 우선 합성된 DFP 및 그 유도체가 항산화 활성 및 활성산소로 유도된 세포 손상에 대한 세포보호 활성이 매우 우수한 것으로 밝혀져 이를 보고하고자 한다(Figure 1).
이외에도 다양한 ROS가 부가적으로 생성되면서 세포의 형태를 유지시켜주는 단백질을 산화하면서 세포 용혈을 유도한다. 따라서 해당 실험을 통해 활성산소에 의한 지질과산화반응, 단백질 산화 그리고 항산화제의 파괴 및 세포의 파괴 등을 알아볼 수 있다. 상기 실험에서와 같이 매우 큰 항산화능을 보여준 DFP 및 DFP-D에 대하여 활성상소(1O2)로 유도된 세포손상 및 파괴에 있어서 세포보호 효과를 측정하였다.
본 연구를 통하여 저자들은 항산화 능력이 있는 두 가지 화합물을 합성하였고 그들의 항산화능을 평가하였다.
DFP 및 그 유도체(DFP-D, (3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-N-{4-[3-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-acryloylamino]-butyl}-acrylamide)를 합성하였고 이들의 활성(항산화 활성, 미백활성 및 항노화 활성)을 측정하여 기능성 화장품 원료로서 이용 가능성이 있는지 알아보고자 하였다. 우선 합성된 DFP 및 그 유도체가 항산화 활성 및 활성산소로 유도된 세포 손상에 대한 세포보호 활성이 매우 우수한 것으로 밝혀져 이를 보고하고자 한다(Figure 1).
제안 방법
DFP와 그 유도체의 세포보호 효과는 post-incubation 시간과 용혈정도로 구성된 그래프로부터 적혈구의 50%가 용혈되는 시간인 τ50을 구하여 비교하였다.
DPPH 소거 반응을 이용하여 DFP와 DFP-D에 대한 자유라디칼의 소거 활성을 측정하였다. DFP와 DFP-D의 라디칼 소거활성(FSC50)은 각각 61.
대조군(control)은 시료를 넣지 않고 10 min 후에 흡광도를 측정하여 라디칼 소거가 이루어지지 않았을 때의 값을 측정하였다. 공시험(blank)으로 DPPH를 용매로 대체한 후 흡광도를 측정하여 517 nm에서 시료와 용매의 영향을 보정해주었다. 소거 활성은 DPPH의 농도가 50% 감소되는데 필요한 시료의 농도(free radical scavenging activity, FSC50, µM)로서 표기하였다.
광용혈에 필요한 광조사는 내부를 검게 칠한 상자 안에 형광등을 장치하고, 형광등으로부터 5 cm 거리에 적혈구 현탁액이 담긴 파이렉스 시험관을 15 min 동안 광조사하였다. 광조사가 끝난 후 15 min 간격으로 700 nm에서 투광도(transmittance, %)를 측정하여 암반응(post-incubation)에 의한 적혈구의 파괴정도를 확인하였다.
광용혈에 필요한 광조사는 내부를 검게 칠한 상자 안에 형광등을 장치하고, 형광등으로부터 5 cm 거리에 적혈구 현탁액이 담긴 파이렉스 시험관을 15 min 동안 광조사하였다. 광조사가 끝난 후 15 min 간격으로 700 nm에서 투광도(transmittance, %)를 측정하여 암반응(post-incubation)에 의한 적혈구의 파괴정도를 확인하였다. 이 파장에서 적혈구 현탁액의 투광도 증가는 적혈구의 용혈정도에 비례한다.
광증감제인 rose-bengal (12 µM)을 가하고 15 min 동안 광조사하여 광증감 반응을 일으켰다.
반응시간이 지난 후 spectrophotometer로 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 대조군(control)은 시료를 넣지 않고 10 min 후에 흡광도를 측정하여 라디칼 소거가 이루어지지 않았을 때의 값을 측정하였다. 공시험(blank)으로 DPPH를 용매로 대체한 후 흡광도를 측정하여 517 nm에서 시료와 용매의 영향을 보정해주었다.
따라서 해당 실험을 통해 활성산소에 의한 지질과산화반응, 단백질 산화 그리고 항산화제의 파괴 및 세포의 파괴 등을 알아볼 수 있다. 상기 실험에서와 같이 매우 큰 항산화능을 보여준 DFP 및 DFP-D에 대하여 활성상소(1O2)로 유도된 세포손상 및 파괴에 있어서 세포보호 효과를 측정하였다. 비교군으로는 대표적인 지용성항산화제로 주로 세포막에 존재하는 항산화제인 (+)-α-tocopherol을 사용하였다.
증류수 50 mL, 1 N HCl 50 mL, 증류수 50 mL, 10% NaHCO3 50 mL의 순서로 분획한 다음 얻어진 CH2Cl2층을 Na2SO4로 수분을 제거한 후 감압⋅농축하여 화합물 5 또는 6을 얻었고, 이것을 CH2Cl2와 n-헥산으로 재결정하여 최종 물질로 DFP와 DFP-D를 얻었다.
증류수, 시료, 25 mM EDTA, 5 mM FeCl3⋅6H2O, 및 35 mM 루미놀을 화학발광 측정용 튜브에 넣고 5 min 동안 상온에서 유지시킨 후 Fenton 반응 개시제로서 H2O2 (150 mM)를 넣고 화학발광기를 이용해 화학발광을 25 min 동안 측정하였다.
Scheme 1에서와 같이 DFP-D는 시작물질인 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy phenyl)acrylic acid 2를 pyridine에 녹인 후 무수아세트산을 첨가하여 3-(4-acetoxy-3,5-di-methoxyphenyl)acrylic acid 4를 합성하였다. 화합물 4와 1,4-diaminobutane을 반응시켜 화합물 6을 합성한 후 이를 가수분해하여 DFP-D를 얻었다(Scheme 1).
대상 데이터
Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), H2O2, 루미놀, 헤파린, rose-bengal, 및 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH)는 Sigma Chemical Co. (USA)에서, FeCl3⋅6H2O는 Junsei Chemical Co. (Japan) 제품을 사용하였다.
UV-visible 분광기는 Varian (Australia)사의 Cary 50, Spectronic 20D는 Milton Roy Co. (USA) 제품을 사용하였다. 화학발광기는 Berthold (Germany)사의 6-channel LB9505 LT를, 핵자기공명분광기는 Varian Inc.
건강한 성인 남녀로부터 채혈한 후 헤파린이 첨가된 시험관에 넣었다. 적혈구와 혈장은 원심분리기를 통하여 분리하였다.
공시험(blank)은 ROS를 생성시키는 주요 물질인 H2O2와 FeCl3⋅6H2O를 제외하고 나머지는 실험군과 동일한 조건으로 진행하였다.
비교군으로는 대표적인 지용성항산화제로 주로 세포막에 존재하는 항산화제인 (+)-α-tocopherol을 사용하였다.
실험에 사용된 적혈구 현탁액은 700 nm에서 투과도를 측정하였으며, 적혈구 수는 약 1.5 × 107 cells/mL이었다.
완충 용액 제조에 사용된 Na2HPO4⋅12H2O, NaH2PO4⋅2H2O, NaCl, H2SO4, 에탄올(EtOH), 메탄올(MeOH), 에틸아세테이트(EtOAc), 아세토나이트릴 및 CH2Cl2 등의 용매와 합성에 사용한 시약인 ferulic acid, 1,4-diaminobutane 및 N,N-diisopropylethylamine 등은 시판 특급을 이용하였다.
(USA) 제품을 사용하였다. 화학발광기는 Berthold (Germany)사의 6-channel LB9505 LT를, 핵자기공명분광기는 Varian Inc. (USA)의 400MHz NMR System을 사용하였다.
이론/모형
활성산소에 의한 세포손상 모델로 사람 적혈구와 광증감 반응을 사용하였다. 피부에 존재하는 여러 가지 광증감제에 자외선이 조사되면 광증감 반응이 일어나며 빠르게 1O2과 ROS를 생성한다.
성능/효과
1) N,N’-diferuloyl-putrescine (DFP)와 그 유도체(DFP-D, 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-N-{4-[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)- acryloylamino]-butyl}-acrylamide)를 각각 70%와 74%의 수율로 합성하였다.
2) DPPH 라디칼 소거활성(FSC50)은 DFP가 61.25 ± 2.25 µM, DFP-D는 12.92 ± 0.72 µM을 나타냈으며, 두 화합물 모두 큰 라디칼소거능을 나타내었다.
3) 루미놀 발광법을 이용한 Fe3+-EDTA/H2O2계에 있어서의 총항산화능(OSC50)은 DFP가 1.84 ± 0.12 µM, DFP-D는 0.174 ± 0.01 µM을 보여주었다.
4) 피부 광노화에 있어서 핵심 역할을 하는 활성산소인 1O2으로 유도된 세포 손상에 있어서 50 µM의 DFP-D의 세포 보호능(τ50 = 80.2 min)은 지용성 항산화제로 알려진 (+)-α-tocopherol (τ50 = 43.6 min) 보다 약 2배 더 큰 세포 보호능을 나타내었다.
01 µM을 보여주었다. DFP 및 DFP-D는 총항산화능에서 대조군인 L-ascorbic acid보다 각각 2배 및 13배 더 큰 총항산화능을 나타내었다.
01 μM으로 나타났다. DFP와 DFP-D 모두 비교물질인 L-ascorbic acid보다도 훨씬 더 큰 항산화능을 나타냈다. DFP-D는 DFP보다도 10배 이상의 활성산소 소거율을 나타내었다(Figure 4).
DFP와 DFP-D는 비교물질로 사용한 (+)-α-tocopherol보다 높은 세포보호 효과를 나타내었다.
DFP와 DFP-D의 라디칼 소거활성(FSC50)은 각각 61.25 ± 2.25 µM 및 12.92 ± 2.25 µM로 두 화합물 모두 라디칼을 소거하는 능력이 있음을 보여주었다.
DFP와 DFP-D의 활성산소 소거능(총항산화능, OSC50)은 각각 1.84± 0.12 μM, 및 0.17 ± 0.01 μM으로 나타났다.
결과적으론, DFP와 DFP-D는 모든 농도에서 세포 손상을 막는 주요 항산화제인 (+)-α-tocopherol 보다 우수한 세포 보호능을 보여주었으며, 활성산소에 대항하는 세포보호제로서의 응용가능성이 있음을 확인하였다.
72 µM을 나타냈으며, 두 화합물 모두 큰 라디칼소거능을 나타내었다. 특히, DFP-D는 비교물질인 L-ascorbic acid보다 더 큰 라디칼 소거능을 나타냈으며 DFP 보다도 큰 항산화능을 보여주었다.
25 µM로 두 화합물 모두 라디칼을 소거하는 능력이 있음을 보여주었다. 특히, DFP-D는 비교물질인 L-ascorbic acid보다 더 큰 라디칼 소거능을 나타냈으며 DFP보다도 큰 항산화능을 보여주었다(Figure 3).
후속연구
이상의 결과들은 합성 DFP 및 그 유도체인 DFP-D의 항산화 활성은 기능성 화장품 원료로 화장품에 응용 가능성이 있음을 시사한다. 앞으로 이 화합물들에 대해 피부 광노화 억제 및 미백활성관련 연구를 더 진행하여 기능성화장품 원료로 개발하기 위한 연구가 필요하다고 사료된다.
이상의 결과들은 합성 DFP 및 그 유도체인 DFP-D의 항산화 활성은 기능성 화장품 원료로 화장품에 응용 가능성이 있음을 시사한다. 앞으로 이 화합물들에 대해 피부 광노화 억제 및 미백활성관련 연구를 더 진행하여 기능성화장품 원료로 개발하기 위한 연구가 필요하다고 사료된다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
자유라디칼은 무엇인가?
자유라디칼은 비공유 전자를 갖는 반응성이 높은 화학종이다. 피부에서 생성되는 ROS에는 hydroxyl radical (⋅OH)과 같은 라디칼종이 포함되어 있다.
ROS가 피부 진피층에 미치는 영향은 어떠한가?
ROS는 반응성이 매우 커서 세포막을 손상시켜서 세포를 파괴할 뿐만 아니라 지질, 단백질 및 DNA와 같은 생체 구성 성분들의 산화적 손상을 일으킨다. 또한 피부 진피층의 매트릭스 구성성분들인 콜라겐, 엘라스틴, 히알루론산 등에 대한 직접적인 결합조직의 사슬절단 및 비정상적인 교차결합이나 matrix-metalloproteinase (MMP)의 발현을 유도하여 콜라겐 및 엘라스틴 섬유를 분해시켜서 궁극적으로 피부 주름을 생성시키고 피부노화를 가속화시킨다[5-8]. 또한 ROS는 피부에서 멜라닌 세포를 활성화시켜서 멜라노사이트의 증식과 멜라닌 합성을 증가시키는 것으로 알려져 있다[9,10].
ROS에는 어떤 것들이 포함되어 있는가?
피부가 자외선에 노출되면 피부에서는 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)이 생성되고 이들 ROS는 피부의 광산화적 손상을 일으켜 피부노화를 가속화시킨다. ROS는 산화력이 큰 활성산소로 superoxide anion radical (O2·-), hydroxy radical (⋅OH), hydrogen peroxide(H2O2) 및 singlet oxygen (1O2) 그리고 이들이 생체 분자들과 반응하여 생성된 peroxyl radical(ROO⋅) 및 alkoxyl radical (RO⋅) 등을 말한다[2-4]. ROS는 반응성이 매우 커서 세포막을 손상시켜서 세포를 파괴할 뿐만 아니라 지질, 단백질 및 DNA와 같은 생체 구성 성분들의 산화적 손상을 일으킨다.
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