산복사나무(Prunus davidiana) 열매를 실온에서 80% MeOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, 물 분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 $SiO_2$과 ODS column chromatography를 반복 실시하여 3종의 화합물을 분리 및 정제하였다. NMR, MS, 및 IR data 등을 해석하여, ursolic acid (1), corosolic acid (2), 그리고 ${\alpha}-amyrin$ (3)로 구조동정 하였다.
산복사나무(Prunus davidiana) 열매를 실온에서 80% MeOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, 물 분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 $SiO_2$과 ODS column chromatography를 반복 실시하여 3종의 화합물을 분리 및 정제하였다. NMR, MS, 및 IR data 등을 해석하여, ursolic acid (1), corosolic acid (2), 그리고 ${\alpha}-amyrin$ (3)로 구조동정 하였다.
The fruits of Prunus davidiana were extracted with 80 % aqueous methanol at room temperature. The concentrated extract was partitioned as ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol, and water fractions. From the EtOAc fraction, three triterpenoids were isolated through the repeated silica gel ($SiO...
The fruits of Prunus davidiana were extracted with 80 % aqueous methanol at room temperature. The concentrated extract was partitioned as ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol, and water fractions. From the EtOAc fraction, three triterpenoids were isolated through the repeated silica gel ($SiO_2$) and octadecyl $SiO_2$ column chromatographies. Based on physico-chemical and spectroscopic data including nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and infrared, the compounds were identified to be ursolic acid (1), corosolic acid (2), and ${\alpha}-amyrin$ (3).
The fruits of Prunus davidiana were extracted with 80 % aqueous methanol at room temperature. The concentrated extract was partitioned as ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol, and water fractions. From the EtOAc fraction, three triterpenoids were isolated through the repeated silica gel ($SiO_2$) and octadecyl $SiO_2$ column chromatographies. Based on physico-chemical and spectroscopic data including nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and infrared, the compounds were identified to be ursolic acid (1), corosolic acid (2), and ${\alpha}-amyrin$ (3).
하지만 산복사나무 열매에 대한 성분 연구는 보고된 것이 없다. 따라서 저자는 산복사나무 열매로부터 이차대사산물을 분리하고 각 물질에 대한 성분분석과 다양한 생리활성에 관련한 연구를 진행하여 산복사나무 열매의 의약품 및 화장품 소재로서의 활용 방안을 모색하고자 실험을 수행하였다. 산복사나무 열매를 80 % methanol (MeOH)로 추출하고 추출물에 대하여 ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol (n-BuOH), 그리고 물로 계통 분획 실시하였다.
제안 방법
이 중 EtOAc 분획을 Thin Layer Chromatography (TLC) 전개하였을 때 3종의 화합물이 뚜렷하게 보이는 것을 확인하여(data not shown) 이를 분리하고자 silica gel (SiO2)와 octadecyl SiO2 (ODS) resin을 이용하여 column chromatography를 반복 실시하였고 3종의 triterpenoid 화합물을 분리하였다. 그리고 nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), mass spectrometry (MS) 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 화학 구조를 동정하였다.
따라서 저자는 산복사나무 열매로부터 이차대사산물을 분리하고 각 물질에 대한 성분분석과 다양한 생리활성에 관련한 연구를 진행하여 산복사나무 열매의 의약품 및 화장품 소재로서의 활용 방안을 모색하고자 실험을 수행하였다. 산복사나무 열매를 80 % methanol (MeOH)로 추출하고 추출물에 대하여 ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol (n-BuOH), 그리고 물로 계통 분획 실시하였다. 이 중 EtOAc 분획을 Thin Layer Chromatography (TLC) 전개하였을 때 3종의 화합물이 뚜렷하게 보이는 것을 확인하여(data not shown) 이를 분리하고자 silica gel (SiO2)와 octadecyl SiO2 (ODS) resin을 이용하여 column chromatography를 반복 실시하였고 3종의 triterpenoid 화합물을 분리하였다.
산복사나무 열매를 80 % methanol (MeOH)로 추출하고 추출물에 대하여 ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol (n-BuOH), 그리고 물로 계통 분획 실시하였다. 이 중 EtOAc 분획을 Thin Layer Chromatography (TLC) 전개하였을 때 3종의 화합물이 뚜렷하게 보이는 것을 확인하여(data not shown) 이를 분리하고자 silica gel (SiO2)와 octadecyl SiO2 (ODS) resin을 이용하여 column chromatography를 반복 실시하였고 3종의 triterpenoid 화합물을 분리하였다. 그리고 nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), mass spectrometry (MS) 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 화학 구조를 동정하였다.
대상 데이터
본 실험에 사용한 산복사나무(Prunus davidiana) 열매는 2013년 6월 장수 약초(Anyang, Korea)에서 구입하였고, 우석대학교 약학대학 김대근 교수가 동정하였다. 표본시료(KFMMEL201306)는 경희대학교 기능성 소재 및 대사공학 실험실에 보관되어 있다.
성능/효과
7, C-2)이 추가로 관측되었다. 따라서, 화합물 2는 ursolic acid의 2번 위치의 methylene기가 oxygenated-methine기로 치환된 corosolic acid로 구조동정 하였고, 문헌(Yean 등, 2012)과 비교하여 그 구조를 확인하였다.
9, C-28)이 추가로 관측되었다. 따라서, 화합물 3는 ursolic acid의 28번 위치의 carboxyl기가 methyl기로 치환된 α-amyrin으로 구조동정 하였고, 문헌(Jung 등, 2014)과 비교하여 그 구조를 확인하였다. 분리된 3종의 화합물은 모두 ursane 골격의 triterpenoid로 자연계에 널리 존재하며 그들의 생물학적, 약학적 활성이 다양한 특징을 포괄하며 발견되고 있다(Sun 등, 2006).
7, C-25)이 관측되었다. 이를 종합하여 문헌(Seebacher 등, 2003)과 비교한 결과, 화합물 1은 ursolic acid로 동정하였다.
후속연구
Ursolic acid (1)와 corosolic acid (2)는 인간의 종양세포에 대한 세포독성(Woo 등, 2014)이 보고 되었으며, α-amyrin (3)은 항염 활성(Melo 등, 2011)이 보고 되어 있다. 이와 같은 결과를 통해 산복사나무 열매의 기능성 소재로서의 가능성을 확인하였으며 추후 이의 활용과 관련된 연구를 모색하고자 한다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
산복사나무는 무엇인가?
산복사나무(Prunus davidiana)는 장미과(Rosaceae)의 낙엽 활엽소교목이다. 우리나라 전국 산야에 분포하고 있으며, 중국에도 자생하고 있다.
산복사나무의 가지에는 어떤 화합물들이 함유되어 있는가?
그리고 산복사나무의 열매는 항산화 및 미백 효능(Kim 등, 2012)이 보고되어 있으며, 열매의 추출물이 선천성 고혈압 흰쥐의 혈청 지질개선 및 심장 순환기계 질환, 고혈압에 효과(Kim 2006)가 있음이 보고 되어 있다. 지금까지 분리 보고 된 주요 성분으로는 산복사나무의 가지에서 prunin, kaempferol 등의 flavonoid 화합물(Jung 등, 2003), steroid 화합물이 분리 보고 되어 있다(Choi 등, 1990; Choi 1991; Choi 등, 1993). 산복사 나무의 잎에서도 flavonoid와 flavonoid 배당체 화합물이 분리 보고 되어 있다(Park 등, 1997).
산복사나무 잎은 어떤 형태인가?
우리나라 전국 산야에 분포하고 있으며, 중국에도 자생하고 있다. 키는 6 m 정도까지 자라며 잎은 피침형이다. 꽃잎은 5장이며 꽃은 연한 분홍색으로 4월에 핀다(Solmoe 2010).
참고문헌 (17)
Cha BC, Lee EH (2004) Antioxidant and antiinflammation activities of Prunus persica tree extracts. Kor J Medicinal Crop Sci 12: 289-294
Choi JS (1991) Anti-hyperlipidemic effect of flavonoids from Prunus davidiana. J Nat Prod 54: 218-224
Choi JS, Lee JH, Park HJ, Kim HG, Young HS, Mun SI (1993) Screening for antioxidant activity of plants and marine algae and its active principles from Prunus davidiana. Kor J Phar 24: 299-303
Choi JS, Woo WS, Young HS, Park JH (1990) Phytochemical study on Prunus davidiana. Arch Pharm Res 13: 374-378
Joe SJ (2012) Medicinal plants through a konzession. Seoul: Icademybook, pp 42-43
Jung HA, Jung MJ, Kim JY, Chung HY, Choi JS (2003) Inhibitory activity of flavonoids from Prunus davidiana and other flavonoids on total ROS and hydroxyl radical generation. Arch Pharm Res 26: 809-815
Jung JW, Park JH, Jung YJ, Lee CH, Han DS, Baek NI (2014) Isolation and identification of triterpenoids from the mulberry (Morus alba) root bark. J Appl Biol Chem 57: 295-299
Kim HS (2006) Effects of the feral peach extract on the lipid compositions and blood pressure level in spontaneously hypertensive rats. J Life Sci 16: 1071-1079
Kim WB, Park SH, Hwang HS, Woo JY, Lee HR, Hwang DY, Choi JH, Lee HS (2012) Antioxidative activities and whitening effects of solvent fraction from Prunus davidiana (Carriere) Franch. fruit. J Kor Soc Food Sci Nutr 41: 1363-1370
Melo CM, Morais TC, Tome AR, Brito GA, Chaves MH, Rao VS, Samtos FA (2011) Anti-inflammatory effect of ${\alpha},{\beta}$ -amyrin, a triterpene from Protium heptaphyllum, on cerulein-induced acute pancreatitis in mice. Inflamm Res 60: 673-681
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