[논문]Identification of 1H-NMR characteristics for black ginger specimens from different places of origin

Kwon, Hyeok; Lee, Sojung; Hong, Sukyung; Kiyonga, Alice Nguvoko; Yi, Jong-Jae; Jung, Kiwon; Son, Woo Sung

doi:10.6564/jkmrs.2019.23.4.093

Identification of 1H-NMR characteristics for black ginger specimens from different places of origin 원문보기

Journal of the Korean magnetic resonance society, v.23 no.4, 2019년, pp.93 - 97

Kwon, Hyeok (College of pharmacy and Institute of Pharmaceutical Sciences, CHA University) , Lee, Sojung (College of pharmacy and Institute of Pharmaceutical Sciences, CHA University) , Hong, Sukyung (College of pharmacy and Institute of Pharmaceutical Sciences, CHA University) , Kiyonga, Alice Nguvoko (College of pharmacy and Institute of Pharmaceutical Sciences, CHA University) , Yi, Jong-Jae (College of pharmacy and Institute of Pharmaceutical Sciences, CHA University) , Jung, Kiwon (College of pharmacy and Institute of Pharmaceutical Sciences, CHA University) , Son, Woo Sung (College of pharmacy and Institute of Pharmaceutical Sciences, CHA University)

Abstract ▼ AI-Helper

Black ginger (Kaempferia parviflora) is a short-lived ginger plant with dark purple colored root and is known to be effective in treating diabetes and obesity. To find out the difference in the characteristics of the black ginger according to the variety of production, 1D proton NMR experiments were performed on 4 types of black gingers from different regions. The NMR spectra of all black ginger showed the characteristic peaks of the polymethoxy flavone compounds, and the chemical shifts and intensity of peaks showed slight differences depending of the type of black ginger implying the difference in molecular environment. These initial NMR experiments can be applied to the identification of the diversity of black ginger in physiological function according to the climate of regions using SNIF-NMR (Site-specific Natural Isotope Fractionation studied by NMR).

주제어

표/그림 (4)

그림 Figure 1. Structure of 3,5,6,7-tetramethoxy-2-phenyl- 4Hchromen-4-one (A) and predicted 1D ¹H NMR spectrum (B) from Mestrelab MNova NMR.
그림 Figure 2. 1D ¹H NMR spectra of 4 types of black ginger.
그림 Figure 3. Biosynthesis of SAM. Sulfur of methionine attacks the carbon attached to the adenine phosphate group to form SAM.
그림 Figure 4. Mechanism for transferring methyl groups to hydroxyl groups by coenzyme SAM.

AI 본문요약
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문제 정의

SNIF-NMR을 활용하면 지역에 따라서 생산되는 와인 등의 식품과 천연물의 중수소 비율이 달라지는 현상에 기반하여 정확한 원산지 감별이나 불순물 함유 여부 등을 확인할 수 있다.^5-9 서로 다른 4 종류의 흑생강에 대하여 1D ¹H-NMR 실험을 수행하고 각각의 스펙트럼을 비교 분석하여, 주요 성분을 예측하고 SNIF-NMR 실험 분석을 위한 기초 정보를 얻고자 하였다.

제안 방법

NMR 측정- NMR 측정을 위하여 4 종류의 흑생강 시료를 각각의 NMR cell에 넣고 25℃에서 1D ¹H-NMR 측정을 수행하였다. 모든 NMR 스펙트럼은 JEOL 500 MHz 핵자기공명분광계를 이용하여 획득하였고, Mestrelab MNova NMR 분석 소프트웨어로 분석하였다(https://mestrelab.

대상 데이터

흑생강 시료 추출 및 준비- 4 종류의 흑생강을 알코올 계열의 용매로 추출하고, 최종 분획을 HPLC 장치와 hydrophobic chromatography 방법을 이용하여 확보하였다. 국내산 흑생강 1은 50% 에탄올 용매를 사용하였고, 국내산 흑생강 2는 80% 메탄올을 사용하였으며, 제주산 흑생강은 50% 에탈올을 용매로 사용하였고, 태국산 흑생강은 50% 에탄올을 용매로 사용하여 추출하였다. NMR 용매는 CHCl₃과 CDCl₃을 사용하였다.

데이터처리

H-NMR 측정을 수행하였다. 모든 NMR 스펙트럼은 JEOL 500 MHz 핵자기공명분광계를 이용하여 획득하였고, Mestrelab MNova NMR 분석 소프트웨어로 분석하였다(https://mestrelab.com/).

이론/모형

흑생강 시료 추출 및 준비- 4 종류의 흑생강을 알코올 계열의 용매로 추출하고, 최종 분획을 HPLC 장치와 hydrophobic chromatography 방법을 이용하여 확보하였다. 국내산 흑생강 1은 50% 에탄올 용매를 사용하였고, 국내산 흑생강 2는 80% 메탄올을 사용하였으며, 제주산 흑생강은 50% 에탈올을 용매로 사용하였고, 태국산 흑생강은 50% 에탄올을 용매로 사용하여 추출하였다.

성능/효과

제주산 흑생강은 황토색의 분말형태로 진한 한약냄새를 나타냈으며, 태국산 흑생강은 검정색 중간크기의 과립형태로 한약냄새를 나타냈다. 측정된 1D ¹H-NMR 스펙트럼에서 태국 산을 제외한 모든 시료에서 같은 frequency에 같은 splitting을 보이는 peak들이 관측되었으며, 관측된 peak의 유형은 tetramethoxy flavone의 스펙트럼과 유사하게 나타났다 (Figure 1).¹⁰
흑생강에는 여러 가지 화합물이 있는데 그 중에서 polymethoxy flavone 이 주요한 화합물로 생각된다. 1D ¹H- NMR 서로 다른 원산지의 흑생강이 특징적인 화학이동값의 NMR peak 를 활용하여 SNIF-NMR 분석에 적용될 수 있는 가능성을 보여주었다.
4가지 종류의 흑생강을 1D ¹H-NMR로 측정한 결과 모든 시료에서 tetramethoxy flavone 화합물의 peak 유형이 관측되었고, 시료의 원산지에 따라서 특정한 화학이동값에서 peak의 강도의 차이가 뚜렷하게 관측되었다. 이와 같은 peak 들은 중수소 원자와 PCA (principle component analysis) 등을 활용한 SNIF-NMR 분석의 기준 자료로 활용이 가능할 것이다.

후속연구

기후 변화 등 주변 환경으로부터 서로 다른 상태의 메티오닌 아미노산의 양분으로 흑생강이 생장할 것이므로 methoxy 작용기는 SNIFNMR 측정 대상으로 적합하다고 볼 수 있다. 또한, 흑생강에 존재하는 polymethoxy flavone의 다른 작용기를 SNIF-NMR에 활용하기 위해서는 흑생강의 polymethoxy flavone에 대한 biosynthesis 과정에 대한 추가적인 정보가 필요할 것이다.
H-NMR로 측정한 결과 모든 시료에서 tetramethoxy flavone 화합물의 peak 유형이 관측되었고, 시료의 원산지에 따라서 특정한 화학이동값에서 peak의 강도의 차이가 뚜렷하게 관측되었다. 이와 같은 peak 들은 중수소 원자와 PCA (principle component analysis) 등을 활용한 SNIF-NMR 분석의 기준 자료로 활용이 가능할 것이다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	흑생강의 효능은?	흑생강은 태국, 베트남, 라오스 등에서 주로 재배되고 짙은 보라색의 뿌리를 가지는 생강류 식물이다. 최근 흑생강의 비만, 당뇨, 대사질환 등에 대한 치료효과가 보고되고 있으며, 흑생강에 포함된 polymethoxy flavone 성분이 효능에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다.1-4 흑생강과 같은 천연물 자원은 다양한 원산지에서 재배되고, 각 산지의 기후 등 환경 변화에 따라 성상과 효능 등의 성질이 달라질 수 있다.
	SNIF-NMR을 이해할 수 있게 설명해주세요.	이러한 환경 변화에 따른 천연물 자원의 기능 및 구성 성분 변화의 관계를 분자 수준에서 규명하는 방법으로 SNIF-NMR이 널리 사용되고 있다. 5-9 이 방법은 동일한 종류의 천연물에 대하여 지역의 온도 차이 등 기후 변화에 따라서 주요 성분의 수소와 중수소의 비율이 달라지게 되는 현상을 이용하는 것이다. SNIF-NMR을 활용하면 지역에 따라서 생산되는 와인 등의 식품과 천연물의 중수소 비율이 달라지는 현상에 기반하여 정확한 원산지 감별이나 불순물 함유 여부 등을 확인할 수 있다.
	흑생강이란?	흑생강은 태국, 베트남, 라오스 등에서 주로 재배되고 짙은 보라색의 뿌리를 가지는 생강류 식물이다. 최근 흑생강의 비만, 당뇨, 대사질환 등에 대한 치료효과가 보고되고 있으며, 흑생강에 포함된 polymethoxy flavone 성분이 효능에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다.

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