[논문]Oleic acid의 여러 물리화학적 성질에 미치는 Cholesterol계 유도체의 영향

안범수

doi:10.12925/jkocs.2019.36.3.813

초록
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Oleic acid의 분자분절 운동에 대한 cholesterol 유도체들의 영향을 보다 잘 이해하기 위해 소량의 첨가물들이 포함된 oleic acid 시료에 대해 밀도, 점성도, IR, $^1H$ NMR, self-diffusion coefficient를 측정하였다. 이 측정을 통하여 cholesterol, cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, benzene, ethanol 등의 첨가물이 포함된 oleic acid 시료에 이들의 효과가 어떻게 나타나는지 알 수 있었다. OH기와 하나의 이중결합을 갖고 있는 cholesterol은 oleic acid의 점성도는 크게 증가시켰으나, 자체 확산계수, 분자내 운동은 감소시켰다. 다른 첨가물들을 시험한 결과 OH기의 유무, 이중결합의 정도에 따라 영향이 변화하였다. 벤젠과 에탄올의 경우 점성도는 감소하였으나 자체 확산계수와 분자내 운동은 증가하는 현상를 보여주었다. 이들 실험을 바탕으로 oleic acid는 에탄올 뿐 아니라 cholesterol과도 착물을 형성하고 또 착물이 이뤄지는 메카니즘에 대해서도 이해할 수 있었다. 이들 착물 형성과 oleic acid 이합체로 이루어진 집합체의 성질 조사를 바탕으로 oleic acid의 분자분절 운동에 대한 cholesterol의 영향을 알 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper

The influence of cholesterol on the physicochemical properties of the oleic acid was clarified through the measurements of density, viscosity, IR, $^1H$ NMR, self-diffusion coefficient for the oleic acid samples containing a small amount of additives such as cholesterol, cholestanol, chol...

The influence of cholesterol on the physicochemical properties of the oleic acid was clarified through the measurements of density, viscosity, IR, $^1H$ NMR, self-diffusion coefficient for the oleic acid samples containing a small amount of additives such as cholesterol, cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, benzene, and ethanol. Cholesterol, possessing one OH group and one double bond in its molecular structure, largely increased the viscosity and reduced the self-diffusion coefficient and the intramolecular movement of oleic acid. Oleic acid forms a complex with cholesterol as well as with ethanol. On the basis of these complex formations and the existence of the clusters composed of oleic acid dimers, it was known the role and the fundamental mechanism of cholesterol to the intermolercular and intramolecular movements of oleic acid in the liquid state.

주제어

표/그림 (9)

그림 Fig. 1. Influence of cholesterol on the viscosity of oleic acid under various constant temperatures : (■)300C, (○) 400C, (▲)500C, (◇) 600C, (●) 700C, (□) 800C.
그림 Fig. 2. Influence of cholesterol on the selfdiffusion coefficient of oleic acid under various constant temperatures : (■)300C, (○) 400C, (▲)500C, (◇) 600C, (●) 700C, (□) 800C.
$Fig. 3. Temperature dependence of the <sup>1</sup>H NMR chemical shift of carboxyl group of oleic acid with or without cholesterol, mole fractionof cholesterol : (χ) = 0(◇), 0.05(□), 0.1(▲), 0.15 (○),$ 그림 Fig. 3. Temperature dependence of the ¹H NMR chemical shift of carboxyl group of oleic acid with or without cholesterol, mole fractionof cholesterol : (χ) = 0(◇), 0.05(□), 0.1(▲), 0.15 (○),
그림 Fig. 4. IR spectra over the 3100 - 3800cm^-1 region of 0.2 mol·dm^-3 oleic acid(A), 0.2 mol·dm^-3 cholesterol (B), and o.2 mol·dm^-3 mixture acid/cholesterol (C).
그림 Fig. 5. IR spectra over the 1500 - 1900 cm-1 region of 0.2 mol·dm^-3 oleic acid(A), 0.2 mol·dm^-3 cholesterol (B), and o.2 mol·dm^-3 mixture acid/cholesterol (C).
그림 Fig. 6. A difference spectrum in the 3100- 3800 cm^-1 region (a), 1500 -1900 cm^-1 region (b) for the oleic acid /cholesterol mixture system. The band due to free OH largely decrease, and OH⋯O=C band appears near 3500 cm^-1.
그림 Fig. 7. Influence of various additives on the viscosity of oleic acid cholestane(●), ethanol(◆), Benzene(□), cholesterol (○).
그림 Fig. 8. Influence of various additives on the self-diffusion coefficient of oleic acid cholestane(●), ethanol(◆), Benzene (□), cholesterol(○).
그림 Fig. 9. Influence of various additives on the chemical shift of the ¹H NMR of the caboxyl group of oleic acid cholesterol(○), cholestane(●), ethanol (◆), Benzene(□).

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문제 정의

Cholesterol이 oleic acid의 다른 성질들 즉 점성도, 자체확산 계수, 분자내 운동에 미치는 영양을 좀 더 자세히 알아보기 위해 cholestane, cholestanol, cholesteryl oleate, benzene 같은 다른 첨가물질에 대해서 조사하였다. Fig.
본 연구에서는 밀도 ρ, 점성도 η, 1H NMR, IR의 측정을 통하여 cholesterol과 다른 첨가물(cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, ethanol)들이 oleic acid의 여러 물리화학적 성질에 미치는 영향을 조사하였다.
액체 상태에서 oleic acid의 여러 물리화학적 성질에 미치는 cholesterol의 영향을 조사하였다. 밀도 ρ, 점성도 η, IR spectra, ¹H NMR chemical shift, 자체 확산계수 D등의 측정을 통하여 cholesterol, cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, benzene, ethanol 등의 첨가물이 포함된 oleic acid 시료에 대한 효과가 어떻게 나타나는지 알아보았다.

제안 방법

Oleic acid와 cholesterol 사이의 수소결합을 좀 더 명확히 알아보기 위해 IR 스펙트럼의 혼합물(C)로부터 oleic acid(A)와 cholesterol(B)를 빼주었다. 이렇게 제외시키면 oleic acid 탄화수소 사슬의 –CH 진동에 의한 기여를 없애주기 때문에 혼합물에서 단지 oleic acid와 cholesterol 사이의 수소결합에 의한 변화만 나타나게 한다.
Oleic acid의 분자내 분절운동에 대한 cholesterol의 억제 효과를 알아보기위해 첨가물이 있을 때와 없을 경우, oleic acid에 있는 carboxyl기 수소의 chemical shift σ값을 측정하였다.
Oleic acid의 수소결합과 관련하여 cholesterol의 역할에 관하여 알아보기 위해 cholesterol이 있을 때와 없을 경우 모두 IR spectra를 측정하였다. Fig.
NMR spectrometer는 JEOL Model EX-400을 이용하 였다. 또한 CCl4 용액에서 cholestrol, ethanol 있을 경우와 없을 때, oleic acid의 IR spectra는 Perkin Elmer FT-IR 1600 spectrometer를 이용하여 2cm^-1 간격으로 측정하였다.
H NMR, IR의 측정을 통하여 cholesterol과 다른 첨가물(cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, ethanol)들이 oleic acid의 여러 물리화학적 성질에 미치는 영향을 조사하였다. 또한 액상에서 oleic acid의 분자간 움직임, 분자내 운동에 대한 cholesterol의 역할을 알아보았다.
밀도 ρ, 점성도 η, IR spectra, 1H NMR chemical shift, 자체 확산계수 D등의 측정을 통하여 cholesterol, cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, benzene, ethanol 등의 첨가물이 포함된 oleic acid 시료에 대한 효과가 어떻게 나타나는지 알아보았다.
액체 상태에서 첨가물을 넣은 경우, 넣지 않은 경우 Oleic acid의 밀도 (ρ), 점성도 (η)는 각각 vibration type density meter(Anton Paar model DMA)와 Ubbelohde viscometer (Shibata Co.)를 이용하여 측정하였다.

대상 데이터

8% pure), cholesteryl oleate는 Aldrich chemicals의 시약을 사용하였다. Cholestanol과 choleatane은 Fluka로부터 구입하여 사용하였다. Ethanol(99.
Ethanol(99.7% pure), benzene(99.7% pure), carbon tetra chloride는 모두 Aldrich로 부터 구입한 후 5Å molecular sieves를 넣고 증류하여 순수하게 정제한 후 이용하였다.
첨가제을 넣었을 경우와 안넣었을 때, 액체상 태에서 oleic acid의 자체 확산계수(D) 값 측정을 위하여 NMR 방법을 이용하였으며 oleic acid의 carboxyl 기의 chemical shift는 tetramethylsilane (TMS)를 표준으로 측정하였다. NMR spectrometer는 JEOL Model EX-400을 이용하 였다. 또한 CCl4 용액에서 cholestrol, ethanol 있을 경우와 없을 때, oleic acid의 IR spectra는 Perkin Elmer FT-IR 1600 spectrometer를 이용하여 2cm^-1 간격으로 측정하였다.
Oleic acid(cis-9-octadecenoic acid 99.9 % pure), cholesterol(5-cholesten 99.8% pure), cholesteryl oleate는 Aldrich chemicals의 시약을 사용하였다. Cholestanol과 choleatane은 Fluka로부터 구입하여 사용하였다.

이론/모형

첨가제을 넣었을 경우와 안넣었을 때, 액체상 태에서 oleic acid의 자체 확산계수(D) 값 측정을 위하여 NMR 방법을 이용하였으며 oleic acid의 carboxyl 기의 chemical shift는 tetramethylsilane (TMS)를 표준으로 측정하였다. NMR spectrometer는 JEOL Model EX-400을 이용하 였다.

성능/효과

밀도 ρ, 점성도 η, IR spectra, ¹H NMR chemical shift, 자체 확산계수 D등의 측정을 통하여 cholesterol, cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, benzene, ethanol 등의 첨가물이 포함된 oleic acid 시료에 대한 효과가 어떻게 나타나는지 알아보았다. OH기를 갖고 있지 않은 벤젠, cholestane, cholesteryl oleate는 chemical shift에 별로 영향을 미치지 않는 반면, OH기를 갖고 있는 cholestanol, 에탄올은 농도가 증가하면서 상당한 수준의 upfield shift를 보여주었다. Oleic acid/cholesterol 혼합물에서 이들 두 분자의 착물형성은 oleic acid 분자의 분절운동을 억제하는 효과를 가져왔으며, 반면에 oleic acid과 에탄올로 이루어진 착물은 산 이합체들로 이루어진 큰 집합체 속으로 쉽게 침투해 들어가고 이것은 에탄올의 작은 소수성 부분으로 인해 산 이합체 배열을 흐트러지게 하고, oleic acid의 분자 분절 운동을 배가시켰다.
Oleic acid/cholesterol 혼합물에서 이들 두 분자의 착물형성은 oleic acid 분자의 분절운동을 억제하는 효과를 가져왔으며, 반면에 oleic acid과 에탄올로 이루어진 착물은 산 이합체들로 이루어진 큰 집합체 속으로 쉽게 침투해 들어가고 이것은 에탄올의 작은 소수성 부분으로 인해 산 이합체 배열을 흐트러지게 하고, oleic acid의 분자 분절 운동을 배가시켰다. Oleic acid는 에탄올 뿐 아니라 cholesterol과도 착물을 형성하는데 이들 착물 형성과 oleic acid 이합체로 이루어진 집합체에 대한 분석를 바탕으로 oleic acid의 분자분절 운동에 대한 cholesterol의 영향을 알 수 있었다.
결과적으로 cholesterol의 –OH기와 oleic acid의 C=O기 사이의 수소결합 뿐 아니라, cholesterol의 –OH기와 oleic acid COOH의 – OH기 사이에도 새로운 수소결합이 만들어 지면서 착물 형태가 형성되고, 따라서 이 착물형성으로 인해 액상에서 oleic acid의 분자간 또는 분자 내 운동이 감소하는 결과를 초래한다.
구조적으로 cholesteryl oleate와 비슷한 cholesterol/oleic acid 착물은 oleic acid 이합체로 이루어진 집합체 속으로 쉽게 침투해 들어가 이들 소수성 분자들끼리 상호 인력 작용에 의하여 집합체 내 이합체들 끼리의 겹침을 향상시킨다. 결과적으로 oleic acid의 점성도는 증가하고 cholesterol 농도가 증가하면서 oleic acid 자체 확산계수와 분자내 운동은 감소한다. Oleic acid 분자는 단층막에서 cholesterol과 잘 섞이지만 비이상적 혼합층을 만든다는사실은 oleic acid와 cholesterol 분자가 강한 상호작용을 하면서 모든 비율로 잘 섞인다는 것을 의미한다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	cholesterol은 생체막을 이루는 물질에 있어 어떤 역할을 하는가?	또한 생체막들은 cholesterol로 이루어져 있으며 여러 종류의 단백질을 포함한다. 생체막을 이루는 그런 물질들에 있어 cholesterol은 생체막의 유동성을 조절하고, 살아있는 세포들의 대사 작용에 있어 중요한 역할을 한다 〔4,5〕. 막에서 cholesterol의 기능은 phospholipids에 있는 지방산 일부분과 cholesterol 사이의 상호작용에 바탕을 두고 있다.
	oleic acid과 에탄올로 이루어진 착물은 어떤 기능을 하는가?	Oleic acid/cholesterol 액체 혼합물에서 이들 두 분자의 착물형성은 oleic acid 분자의 분절운동을 억제하는 효과를 가져왔으며, 반면에 oleic acid과 에탄올로 이루어진 착물은 산 이합체들로 이루어진 큰 집합체 속으로 쉽게 침투해 들어간다. 그러나 이것은 에탄올의 매우 작은 소수성 부분으로 인해 산 이합체 배열을 흐트러지게 만들고, oleic acid의 분자 분절 운동을 배가시키게 한다. 또한 Oleic acid 시료에 벤젠을 가했을 경우, 벤젠 분자들이 oleic acid 이합체들로 이루어진 집합체 속으로 침투하여 oleic acid 이합체의 배열을 흐트려서 산 분자들의 분자 분절 운동을 촉진하게 된다.
	Cholesterol을 첨가할 경우 oleic acid 분자들의 분자내, 분자간 운동이 모두 억제되는 이유는 무엇인가?	또한 Oleic acid 시료에 벤젠을 가했을 경우, 벤젠 분자들이 oleic acid 이합체들로 이루어진 집합체 속으로 침투하여 oleic acid 이합체의 배열을 흐트려서 산 분자들의 분자 분절 운동을 촉진하게 된다. Cholesterol을 첨가하면 oleic acid 분자들의 분자내, 분자간 운동이 모두 억제되는데 oleic acid 이합체에서의 수소결합이 cholesterol에서의 결합보다 훨씬 세기 때문이라고 볼 수 있다. Oleic acid 분자들은 대부분 구형의 이합체를 형성하여 매우 안정된 반면에 cholesterol 분자들은 이합체 이상의 회합체를 형성한다.

참고문헌 (16)

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