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[해외논문] Chemical Reactivity Studies with Naphthoquinones from Tabebuia with Anti-trypanosomal Efficacy

Arzneimittel Forschung = Drug research, v.50 no.12, 2000년, pp.1120 - 1128  

Pinto, Cleverson Neves (Nú) ,  Dantas, Andrea P (cleo de Pesquisas em Produtos Naturais) ,  De Moura, Kelly C. G (Laborató) ,  Emery, Flávio S (rio de Biologia Celular) ,  Polequevitch, Pepita F (Nú) ,  Pinto, Maria do Carmo F. R (cleo de Pesquisas em Produtos Naturais) ,  de Castro, Solange L (Nú) ,  Pinto, Antǒnio V (cleo de Pesquisas em Produtos Naturais)

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

The biological activities of the naphthoquinones lapachol and its cyclization product β-lapachone, extracted from trees of the genus Tabebuia, have been intensively studied. Given continuity to the studies about heterocyclic derivatives obtained from the reaction of these naphtoquinones with am...

Abstract

Studien zur chemischen Reaktivität von antitrypanosomal wirksamen Naphthochinonen aus TabebuiaDie biologische Wirkung der Naphtholchinone Lapachol und seines heterozyklischen Abkömmlings β-Lapachon, die aus Bäumen der Gattung Tabebuia isoliert wurden, wurde untersucht. In Fortführung der Untersuchungen über heterozyklische Derivate aus Reaktionen dieser Naphthochinone mit Aminogruppen enthaltenden Reagentien wurden 22 Derivate von β-Lapachon, nor-Lapachon und Lapachol synthetisiert und ihre Wirkungen auf die trypomastigoten Formen von Trypanosoma cruzi, dem Erreger der Chagas-Krankheit in Lateinamerika, untersucht. Die Verbindungen wurden als oxazolartige, imidazolartige, phenoxazinartige, indolidinische, pyranische und cyclopentenische Derivate klassifiziert. Die Mannigfaltigkeit der neuen Verbindungen ist bedingt durch die große Elektrophilie der 1,2-chinoidalen Karbonyle gegenüber Verbindungen, die Stickstoff oder Kohlenstoff als nukleophile Zentren enthalten. Hinsichtlich der trypanoziden Aktivität dieser synthetisierten Verbindungen und der strukturellen Vielfältigkeit der ausgetesteten Verbindungen konnten lediglich Tendenzen ermittelt werden. Unter den Cyclofunktionalisierungen zeigten die Oxazol- und Imidazol-Derivate eine höhere trypanozide Aktivität, nämlich das 1,5 bis 34,8 fache, bezogen auf Kristallviolett als Standardsubstanz. Diese Ergebnisse bestätigen die Tendenz einer trypanoziden Aktivität in imidazolischen Strukturen und zeigen, daß eine deratige Verbindung als Strukturvorschlag für Moleküle mit einem potentiellen Wert für the Chemotherapie der Chagaskrankheit benutzt werden kann.

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