[논문]Alkoxides of o -silyl benzyl alcohols in cleavage reactions: approaches to benzyl and silyl anion equivalents

Hudrlik, Paul F; Arango, Jose O; Hijji, Yousef M; Okoro, Cosmas O; Hudrlik, Anne M

doi:10.1139/v99-250

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[해외논문] Alkoxides of o -silyl benzyl alcohols in cleavage reactions: approaches to benzyl and silyl anion equivalents

Canadian journal of chemistry, v.78 no.11, 2000년, pp.1421 - 1427

Hudrlik, Paul F , Arango, Jose O , Hijji, Yousef M , Okoro, Cosmas O , Hudrlik, Anne M

Abstract ▼ AI-Helper

The alkoxides of o-silyl benzyl alcohols 4 undergo cleavage reactions under mild conditions allowing transfer of a benzyl or silyl group to an electrophile. Reactions 3a[GRAPHIC OMISSION]8, and 3c or 4c[GRAPHIC OMISSION]11 illustrate their potential as benzyl and silyl anion equivalents.Key words: s...

Abstract

Les alcoolates d'alcools benzyliques o-silylés (4) subissent des réactions de clivage dans des conditions douces qui permettent d'effectuer le transfert d'un groupe benzyle ou silyle vers un électrophile. Les réactions 3a[GRAPHIC OMISSION]8 et 3c ou 4c[GRAPHIC OMISSION]11 illustrent leur potentiel comme équivalents des anions respectivement benzyle et silyle.Mots clés : migration d'un silyle, équivalent de l'anion benzyle, équivalent de l'anion silyle, -silylcétone, -hydroxysilane.

참고문헌 (22)

DeShong. J. Org. Chem. Pilcher P. 6901 61 1996 10.1021/jo960922d

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Seebach. Chem. Ber. Meyer D. 1304 113 1980 10.1002/cber.19801130410

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Zwicky. J. Chem. Res. Synop. Abd 292
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Nozaki. Chem. Ber. Tuckmantel K. 1581 119 1986 10.1002/cber.19861190513

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Hosomi. J. Am. Chem. Soc. Ito T. 196 120 1998
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Itoh. Tetrahedron Nishiyama K. 2413 44 1988 10.1016/S0040-4020(01)81693-8

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Waterson. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Crump I. 3277 1 1992 10.1039/p19920003277

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James. J. Am. Chem. Soc. Lipshutz S.H. 9283 115 1993 10.1021/ja00073a052

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Jas. Tetrahedron Lett. Altnau L. 45 24 1983 10.1016/S0040-4039(00)81322-2

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Withers. Tetrahedron Lett. Hudrlik C.-N. 1449
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Sakurai. J. Organomet. Chem. Ishikawa M. 63 23 1970 10.1016/S0022-328X(00)92795-5

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Weber. J. Organomet. Chem. Yu P. 299 231 1982 10.1016/S0022-328X(00)81208-5

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Shiina. J. Org. Chem. Kumada M. 1264 21 1956 10.1021/jo01117a013

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Sakurai. Chem. Lett. Nakadaira A. 327
Watson. J. Chem. Soc. B Norman R.A. 692

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