[논문]Unusual nucleophilic versus electrophilic aromatic substitution on nitroanilines

doi:10.1016/S1381-1169(00)00345-9

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[해외논문] Unusual nucleophilic versus electrophilic aromatic substitution on nitroanilines

Journal of molecular catalysis. A, Chemical, v.164 no.1/2, 2000년, pp.85 - 89

Álvarez-Toledano, Cecilio (Instituto de Quı) , Aguilar-Pacheco, Roberto (́) , Baldovino-Pantaleón, Oscar (mica, Universidad Nacional Autó) , Gutiérrez-Pérez, René (noma de Mé) , Miranda-Ruvalcaba, Rene (xico, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Coyoacá) , Penieres-Carrillo, Guillermo (n 04510, Mé)

Abstract ▼ AI-Helper

AbstractThe reaction of the regioisomeric nitroanilines with KI and HNO3/bentonite system using microwave energy in solvent-free conditions is reported. In accordance with the obtained results, an unusual competence between nucleophilic aromatic substitution versus electrophilic aromatic substitution was detected. With the para isomer two products were obtained, one for each reaction type; however, with the meta-nitroaniline, only the nucleophilic substitution product was detected, and finally with the ortho isomer in addition to the nucleophilic and electrophilic substitution products, we detected the formation of 2,4-diiodonitrobenzene. In order to explain the achieved products, we propose that the last product is formed in two steps: firstly by a nucleophilic aromatic substitution, and secondly by an electrophilic aromatic substitution.

주제어

참고문헌 (14)

10.1039/cc9960000215 L. Eberson, M. Hartshorn, F. Radner, O. Persson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1996) 215.

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Tetrahedron Lett. Noda 38 6225 1997 10.1016/S0040-4039(97)01431-7

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Bull. Chem. Soc. Jpn. Lulinski 70 1665 1997 10.1246/bcsj.70.1665

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Tetrahedron Lett. Carreno 37 4081 1996 10.1016/0040-4039(96)00738-1

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10.1055/s-1998-1639 T. Muraki, H. Togo, M. Yokoyama, Synlett (1998) 286.

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Tetrahedron Lett. Brunel 36 8217 1995 10.1016/00404-0399(50)1758A-

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E.B. Merkusher, Synthesis (1998) 923.
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Heterocyclic Commun. Penieres 4 31 1998 10.1515/HC.1998.4.1.31

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Steroids Jimenez 62 500 1997 10.1016/S0039-128X(97)00021-4

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Synth. Commun. Delgado 21 2137 1991 10.1080/00397919108055446

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Organic Preparation Procedures International Briefs Sanabria 27 480 1995 10.1080/00304949509458481

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10.1039/C39900001188 M. Salmon, E. Angeles, R. Miranda, J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1990) 1188.

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