[논문]Brønsted acid catalysis of photosensitized cycloadditions

Sherbrook, Evan M.; Jung, Hoimin; Cho, Dasol; Baik, My-Hyun; Yoon, Tehshik P.

doi:10.1039/c9sc04822g

[해외논문] Brønsted acid catalysis of photosensitized cycloadditions 원문보기

Chemical science, v.11 no.3, 2020년, pp.856 - 861

Sherbrook, Evan M. (Department of Chemistry, University of Wisconsin–) , Jung, Hoimin (Madison 1101 University Avenue Madison WI 53706 USA tyoon@chem.wisc.edu) , Cho, Dasol (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST) Daejeon 34141 South Korea mbaik2805@kaist.ac.kr) , Baik, My-Hyun (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST) Daejeon 34141 South Korea mbaik2805@kaist.ac.kr) , Yoon, Tehshik P. (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST) Daejeon 34141 South Korea mbaik2805@kaist.ac.kr)

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Catalysis is central to contemporary synthetic chemistry. There has been a recent recognition that the rates of photochemical reactions can be profoundly impacted by the use of Lewis acid catalysts and co-catalysts. Herein, we show that Brønsted acids can also modulate the reactivity of excited-state organic reactions. Brønsted acids dramatically increase the rate of Ru(bpy)32+-sensitized [2 + 2] photocycloadditions between C-cinnamoyl imidazoles and a range of electron-rich alkene reaction partners. A combination of experimental and computational studies supports a mechanism in which the Brønsted acid co-catalyst accelerates triplet energy transfer from the excited-state [Ru*(bpy)3]2+ chromophore to the Brønsted acid activated C-cinnamoyl imidazole. Computational evidence further suggests the importance of driving force as well as geometrical reorganization, in which the protonation of the imidazole decreases the reorganization penalty during the energy transfer event.Brønsted acids can catalyze triplet energy transfer reactions, and DFT computations suggest the unexpected importance of reorganization energy for catalysis.

참고문헌 (20)

(a) Lewis F. D. Howard D. K. Oxman J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3344 10.1021/ja00348a069 (b) Lewis F. D. Quillen S. L. Hale P. D. Oxman J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1261 10.1021/ja00212a039

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(a) Guo H. Herdtweck E. Bach T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7782 10.1002/anie.201003619 20836112 (b) Brimioulle R. Guo H. Bach T. Chem.–Eur. J. 2012 18 7552 10.1002/chem.201104032 22539275 (c) Brimioulle R. Bach T. Science 2013 342 840 10.1126/science.1244809 24233720 (d) Brimioulle R. Bach T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12921 10.1002/anie.201407832 25251714 (e) Stegbauer S. Jandl C. Bach T. Angew. Chem., Int. Ed. 2018 57 14593 10.1002/anie.201808919 30225921

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(a) Huang X. Quinn T. R. Harms K. Webster R. D. Zhang L. Wiest O. Meggers E. J. Am. Chem. Soc. 2017 139 9120 10.1021/jacs.7b04363 28644024 (b) Hu N. Jung H. Zheng Y. Lee J. Ullah Z. Xie X. Harms K. Baik M.-H. Meggers E. Angew. Chem., Int. Ed. 2018 57 6242 10.1002/anie.201802891 29624849

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Brenninger C. Jolliffe J. D. Bach T. Angew. Chem., Int. Ed. 2018 57 14338 10.1002/anie.201804006 29806882

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(a) Blum T. R. Miller Z. D. Bates D. M. Guzei I. A. Yoon T. P. Science 2016 354 1391 10.1126/science.aai8228 27980203 (b) Miller Z. D. Lee B. J. Yoon T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 11891 10.1002/anie.201706975 28776908

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Daub M. E. Jung H. Lee B. J. Won J. Baik M.-H. Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc. 2019 141 9543 10.1021/jacs.9b04643 31145856

상세보기
(a) Skubi K. L. Blum T. R. Yoon T. P. Chem. Rev. 2016 116 10035 10.1021/acs.chemrev.6b00018 27109441 (b) Childs R. F. Res. Chem. Intermed. 1980 3 285 10.1007/BF03052424

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(a) Zalewski R. I. Dunn G. E. Can. J. Chem. 1968 46 2469 2470 10.1139/v68-403 (b) Zalewski R. I. Dunn G. E. Can. J. Chem. 1969 47 2263 10.1139/v69-366

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(a) Childs R. F. Lund E. F. Marshall A. G. Morrisey W. J. Rogerson C. V. J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5924 10.1021/ja00435a029 (b) Childs R. F. Duffey B. Mika-Gibala A. J. Org. Chem. 1984 49 4352 10.1021/jo00197a005 (c) Childs R. F. Mahendran M. Blackburn C. Antoniadis G. Can. J. Chem. 1988 66 1355 10.1139/v88-219

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Cornell D. G. Filipescu N. J. Org. Chem. 1977 42 3331 10.1021/jo00441a002

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Rusakowicz R. Byers G. W. Leermakers P. A. J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3263 10.1021/ja00742a027

상세보기
(a) Davies D. H. Haire N. A. Hall J. Smith E. H. Tetrahedron 1992 48 7839 10.1016/S0040-4020(01)80461-0 (b) Evans D. A. Song H.-J. Fandrick K. R. Org. Lett. 2006 8 3351 10.1021/ol061223i 16836403 (c) Tyson E. L. Farney E. P. Yoon T. P. Org. Lett. 2012 14 1110 10.1021/ol3000298 22320352

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We found that a large excess of styrene was required for optimal yields because of the competitive rate at which 1 undergoes [2 + 2] homodimerization
Ru(bpy) 3 (PF 6 ) 2 was used for this experiment because of its superior solubility in CH 2 Cl 2 compared to the chloride salt
The formation of triplet excited state enones from these substrates is supported by the observation that they undergo E / Z isomerization under the reaction conditions. Thus the lack of product formation is most reasonably attributed to a slow rate of [2 + 2] cycloaddition and not to lack of energy transfer
Kalyanasundaram K. Coord. Chem. Rev. 1982 46 159 10.1016/0010-8545(82)85003-0

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Brédas J.-L. Beljonne D. Coropceanu V. Cornil J. Chem. Rev. 2004 104 4971 10.1021/cr040084k 15535639

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(a) Nelsen S. F. Blackstock S. C. Kim Y. J. Am. Chem. Soc. 1987 109 677 10.1021/ja00237a007 (b) Anderson G. M. Cameron I. Murphy J. A. Tuttle T. RSC Adv. 2016 6 11335 10.1039/C5RA26483A (c) Smith A. J. Young A. Rohrbach S. O'Connor E. F. Allison M. Wang H.-S. Poole D. L. Tuttle T. Murphy J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 13747 10.1002/anie.201707914 28892585 (d) Barham J. P. Coulthard G. Emery K. J. Doni E. Cumine F. Nocera G. John M. P. Berlouis L. E. A. McGuire T.
상세보기
(a) Subotnik J. E. Vura-Weis J. Sodt A. J. Ratner M. A. J. Phys. Chem. A 2010 114 8665 10.1021/jp101235a 20446743 (b) Suess C. J. Hirst J. D. Besley N. A. J. Comput. Chem. 2017 38 1495 10.1002/jcc.24793 28369976

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Zhu M. Zheng C. Zhang X. You S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2019 141 2636 10.1021/jacs.8b12965 30653315

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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