$\require{mediawiki-texvc}$

연합인증

연합인증 가입 기관의 연구자들은 소속기관의 인증정보(ID와 암호)를 이용해 다른 대학, 연구기관, 서비스 공급자의 다양한 온라인 자원과 연구 데이터를 이용할 수 있습니다.

이는 여행자가 자국에서 발행 받은 여권으로 세계 각국을 자유롭게 여행할 수 있는 것과 같습니다.

연합인증으로 이용이 가능한 서비스는 NTIS, DataON, Edison, Kafe, Webinar 등이 있습니다.

한번의 인증절차만으로 연합인증 가입 서비스에 추가 로그인 없이 이용이 가능합니다.

다만, 연합인증을 위해서는 최초 1회만 인증 절차가 필요합니다. (회원이 아닐 경우 회원 가입이 필요합니다.)

연합인증 절차는 다음과 같습니다.

최초이용시에는
ScienceON에 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 로그인 (본인 확인 또는 회원가입) → 서비스 이용

그 이후에는
ScienceON 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 서비스 이용

연합인증을 활용하시면 KISTI가 제공하는 다양한 서비스를 편리하게 이용하실 수 있습니다.

[해외논문] Photocatalytic Vicinal Aminopyridylation of Methyl Ketones by a Double Umpolung Strategy

Angewandte Chemie. international edition, v.59 no.40, 2020년, pp.17511 - 17516  

Im, Honggu (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Choi, Wonjun (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Hong, Sungwoo (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea)

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

AbstractA photocatalytic double umpolung strategy for the vicinal aminopyridylation of ketones was developed using pyridinium N−N ylides. The inversion of the polarity of the pyridinium N−N ylides by single‐electron oxidation successfully enables radical‐mediated 1,3‐di...

Keyword

#aminopyridylation   #bifunctional reagent   #double umpolung   #ketone   #photocatalysis  

참고문헌 (99)

  1. Modern Carbonyl Chemistry , Wiley-VCH , Weinheim , 2000 . 

  2. ？ 

  3. 2a P. Knochel , Handbook of Functionalized Organometallics: Applications in Synthesis , Wiley-VCH , Weinheim , 2008 ; 

  4. 2b S. Kobayashi , K. Manabe , Acc. Chem. Res. 2002 , 35 , 209 . 

    상세보기

  5. For selected reviews, see: 

  6. 3a D. Seebach , Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979 , 18 , 239 ; Angew. Chem. 1979 , 91 , 259 ; 

    상세보기

  7. 3b R. Brehme , D. Enders , R. Fernandez , J. M. Lassaletta , Eur. J. Org. Chem. 2007 , 5629 ; 

  8. 3c X. Bugaut , F. Glorius , Chem. Soc. Rev. 2012 , 41 , 3511 ; 

    상세보기

  9. 3d J. Streuff , Synthesis 2013 , 45 , 281 . 

  10. For selected examples: 

  11. 4a D. Seebach , E. J. Corey , J. Org. Chem. 1975 , 40 , 231 ; 

  12. 4b B.-T. Gröbel , D. Seebach , Synthesis 1977 , 357 ; 

  13. 4c A. B. Smith , C. M. Adams , Acc. Chem. Res. 2004 , 37 , 365 ; 

    상세보기

  14. 4d N. Marion , S. Díez Gonzalez , S. P. Nolan , Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46 , 2988 ; Angew. Chem. 2007 , 119 , 3046 ; 

  15. 4e D. M. Flanigan , F. Romanov-Michailidis , N. A. White , T. Rovis , Chem. Rev. 2015 , 115 , 9307 ; 

  16. 4f D. E. Lewis , The Wolff–Kishner Reduction and Related Reactions: Discovery and Development , Elsevier , Amsterdam , 2019 ; 

  17. 4g S. Wang , B.-Y. Cheng , M. Srsen , B. König , J. Am. Chem. Soc. 2020 , 142 , 7524 . 

    상세보기

  18. For selected examples of umpolung reactions of α-carbonyl carbon: 

  19. 5a J. Mihelcic , K. D. Moeller , J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 36 ; 

    상세보기

  20. 5b A. G. Smith , J. S. Johnson , Org. Lett. 2010 , 12 , 1784 ; 

    상세보기

  21. 5c T. Miyoshi , T. Miyakawa , M. Ueda , O. Miyata , Angew. Chem. Int. Ed. 2011 , 50 , 928 ; Angew. Chem. 2011 , 123 , 958 ; 

  22. 5d M. N. Vander Wal , A. K. Dilger , D. W. C. MacMillan , Chem. Sci. 2013 , 4 , 3075 ; 

  23. 5e V. Tona , A. Torre , M. Padmanaban , S. Ruider , L. Gonzalez , N. Maulide , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 8348 ; 

    상세보기

  24. 5f T. Yanagi , S. Otsuka , Y. Kasuga , K. Fujimoto , K. Murakami , K. Nogi , H. Yorimitsu , A. Osuka , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 14582 ; 

    상세보기

  25. 5g X. Li , F. Lin , K. Huang , J. Wei , X. Li , X. Wang , X. Geng , N. Jiao , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 12307 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 12475 ; 

  26. 5h A. Lücht , L. J. Patalag , A. U. Augustin , P. G. Jones , D. B. Werz , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 10587 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 10723 ; 

  27. 5i D. P. Hari , P. Caramenti , J. Waser , Acc. Chem. Res. 2018 , 51 , 3212 . 

    상세보기

  28. ？ 

  29. 6a C. P. Jasperse , D. P. Curran , T. L. Fevig , Chem. Rev. 1991 , 91 , 1237 ; 

  30. 6b U. Koert , Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996 , 35 , 405 ; Angew. Chem. 1996 , 108 , 441 ; 

    상세보기

  31. 6c A. Studer , Chem. Eur. J. 2001 , 7 , 1159 ; 

  32. 6d J. M. R. Narayanam , C. R. J. Stephenson , Chem. Soc. Rev. 2011 , 40 , 102 ; 

    상세보기

  33. 6e M. Yan , J. C. Lo , J. T. Edwards , P. S. Baran , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 12692 ; 

    상세보기

  34. 6f K. J. Romero , M. S. Galliher , D. A. Pratt , C. R. J. Stephenson , Chem. Soc. Rev. 2018 , 47 , 7851 ; 

    상세보기

  35. 6g L. Pitzer , J. Luca Schwarz , F. Glorius , Chem. Sci. 2019 , 10 , 8285 . 

  36. ？ 

  37. 7a P. V. Pham , D. A. Nagib , D. W. C. MacMillan , Angew. Chem. Int. Ed. 2011 , 50 , 6119 ; Angew. Chem. 2011 , 123 , 6243 ; 

  38. 7b A. T. Herrmann , L. L. Smith , A. Zakarian , J. Am. Chem. Soc. 2012 , 134 , 6976 ; 

    상세보기

  39. 7c W. Kong , C. Yu , H. An , Q. Song , Org. Lett. 2018 , 20 , 349 ; 

    상세보기

  40. 7d G. N. Chernov , V. V. Levin , V. A. Kokorekin , M. Struchkova , A. D. Dilmana , Adv. Synth. Catal. 2017 , 359 , 3063 ; 

    상세보기

  41. 7e Q. Luo , R. Mao , Y. Zhu , Y. Wang , J. Org. Chem. 2019 , 84 , 13897 ; 

    상세보기

  42. 7f M.-C. Fu , R. Shang , B. Zhao , B. Wang , Y. Fu , Science 2019 , 363 , 1429 ; 

    상세보기

  43. 7g D. Spinnato , B. Schweitzer-Chaput , G. Goti , M. Oseka , P. Melchiorre , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 9485 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 9572 . 

  44. For selected examples of radical-polar crossover reactions: 

  45. 8a V. R. Yatham , Y. Shen , R. Martin , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 10915 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 11055 ; 

  46. 8b T. Ju , Q. Fu , J.-H. Ye , Z. Zhang , L.-L. Liao , S.-S. Yan , X.-Y. Tian , S.-P. Luo , J. Li , D.-G. Yu , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 13897 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 14093 ; 

  47. 8c K. Donabauer , M. Maity , A. L. Berger , G. S. Huff , S. Crespi , B. König , Chem. Sci. 2019 , 10 , 5162 ; 

    상세보기

  48. 8d Q.-Y. Meng , T. E. Schirmer , A. L. Berger , K. Donabauer , B. König , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 11393 ; 

    상세보기

  49. 8e W. P. Thomas , D. J. Schatz , D. T. George , S. V. Pronin , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 12246 ; 

    상세보기

  50. 8f J. L. M. Matos , S. Vasquez-Cespedes , J. Gu , T. Oguma , R. A. Shenvi , J. Am. Chem. Soc. 2018 , 140 , 16976 ; 

    상세보기

  51. 8g C. Shu , R. S. Mega , B. J. Andreassen , A. Noble , V. K. Aggarwal , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 15430 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 15656 ; 

  52. 8h C. Shu , A. Noble , V. K. Aggarwal , Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 58 , 3870 ; Angew. Chem. 2019 , 131 , 3910 . 

  53. S. Fukuzumi , M. Fujita , J. Otera , Y. Fujita , J. Am. Chem. Soc. 1992 , 114 , 10271 . 

    상세보기

  54. For selected recent examples 

  55. 10a E. Yen-Pon , P. A. Champagne , L. Plougastel , S. Gabillet , P. Thuery , M. Johnson , G. Muller , G. Pieters , F. Taran , K. N. Houk , D. Audisio , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 1435 ; 

    상세보기

  56. 10b R. A. Kumar , M. R. Pattanayak , E. Yen-Pon , J. Eliyan , K. Porte , S. Bernard , M. Riomet , P. Thuery , D. Audisio , F. Taran , Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 58 , 14544 ; Angew. Chem. 2019 , 131 , 14686 ; 

  57. 10c H. Jangra , Q. Chen , E. Fuks , I. Zenz , P. Mayer , A. R. Ofial , H. Zipse , H. Mayr , J. Am. Chem. Soc. 2018 , 140 , 16758 ; 

    상세보기

  58. 10d M. S. T. Morin , D. J. St-Cyr , B. A. Arndtsen , E. H. Krenske , K. N. Houk , J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 17349 . 

    상세보기

  59. ？ 

  60. 11a R. Huisgen , R. Grashey , R. Krischke , Tetrahedron Lett. 1962 , 3 , 387 ; 

    상세보기

  61. 11b J. J. Mousseau , J. A. Bull , C. L. Ladd , A. Fortier , D. S. Roman , A. B. Charette , J. Org. Chem. 2011 , 76 , 8243 ; 

    상세보기

  62. 11c S. Ding , Y. Yan , N. Jiao , Chem. Commun. 2013 , 49 , 4250 ; 

  63. 11d A. Kakehi , Heterocycles 2012 , 85 , 1529 ; 

    상세보기

  64. 11e K. Miyazawa , T. Koike , M. Akita , Tetrahedron 2016 , 72 , 7813 – 7820 . 

    상세보기

  65. ？ 

  66. 12a T. M. Monos , R. C. McAtee , C. R. J. Stephenson , Science 2018 , 361 , 1369 ; 

    상세보기

  67. 12b J. Yu , Z. Wu , C. Zhu , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 17156 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 17402 ; 

  68. 12c M. Wang , H. Zhang , J. Liu , X. Wu , C. Zhu , Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 58 , 17646 ; Angew. Chem. 2019 , 131 , 17810 ; 

  69. 12d Y. Moon , B. Park , I. Kim , G. Kang , S. Shin , D. Kang , M.-H. Baik , S. Hong , Nat. Commun. 2019 , 10 , 4117 ; 

    상세보기

  70. 12e G. R. Mathi , Y. Jeong , Y. Moon , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 2049 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 2065 ; 

  71. 12f T. Patra , P. Bellotti , F. Strieth-Kalthoff , F. Glorius , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 3172 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 3198 . 

  72. D. S. Allgäuer , P. Mayer , H. Mayr , J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 15216 . 

    상세보기

  73. For selected recent examples of reductive quenching photocatalysis: 

  74. 14a G. J. Choi , Q. Zhu , D. C. Miller , C. J. Gu , R. R. Knowles , Nature 2016 , 539 , 268 ; 

  75. 14b S. B. Lang , R. J. Wiles , C. B. Kelly , G. A. Molander , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 15073 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 15269 ; 

  76. 14c L. Candish , M. Freitag , T. Gensch , F. Glorius , Chem. Sci. 2017 , 8 , 3618 ; 

  77. 14d H. Im , D. Kang , S. Choi , S. Shin , S. Hong , Org. Lett. 2018 , 20 , 7437 ; 

    상세보기

  78. 14e J. P. Phelan , S. B. Lang , J. S. Compton , C. B. Kelly , G. A. Molander , J. Am. Chem. Soc. 2018 , 140 , 8037 ; 

    상세보기

  79. 14f P.-J. Xia , Z.-P. Ye , Y.-Z. Hu , D. Song , H.-Y. Xiang , X.-Q. Chen , H. Yang , Org. Lett. 2019 , 21 , 2658 ; 

    상세보기

  80. 14g H. Jiang , G. Seidler , A. Studer , Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 58 , 16528 ; Angew. Chem. 2019 , 131 , 16680 ; 

  81. 14h K. Ohmatsu , T. Nakashima , M. Sato , T. Ooi , Nat. Commun. 2019 , 10 , 2706 . 

    상세보기

  82. For selected examples using electrophilic pyridinium salts: 

  83. 15a X. Ma , H. Dang , J. A. Rose , P. Rablen , S. B. Herzon , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 5998 ; 

    상세보기

  84. 15b W. Jo , J. Kim , S. Choi , S. H. Cho , Angew. Chem. Int. Ed. 2016 , 55 , 9690 ; Angew. Chem. 2016 , 128 , 9842 ; 

  85. 15c Y.-T. He , D. Kang , I. Kim , S. Hong , Green Chem. 2018 , 20 , 5209 ; 

    상세보기

  86. 15d I. Kim , B. Park , G. Kang , J. Kim , H. Jung , H. Lee , M.-H. Baik , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 15517 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 15743 ; 

  87. 15e W. Zhou , T. Miura , M. Murakami , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 5139 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 5233 ; 

  88. 15f J. Q. Buquoi , J. M. Lear , X. Gu , D. A. Nagib , ACS Catal. 2019 , 9 , 5330 ; 

    상세보기

  89. 15g I. Kim , G. Kang , K. Lee , B. Park , D. Kang , H. Jung , Y.-T. He , M.-H. Baik , S. Hong , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 9239 ; 

    상세보기

  90. 15h K. Lee , S. Lee , N. Kim , S. Kim , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 13379 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 13481 . 

  91. J. W. Beatty , C. R. J. Stephenson , Acc. Chem. Res. 2015 , 48 , 1474 . 

    상세보기

  92. The exact mass of TEMPO-ylide adduct was detected by HRMS (See supporting information for further detail). 

  93. ？ 

  94. 18a A. R. Katritzky , C. W. Rees , E. F. V. Scriven , Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 5 , Elsevier , Amsterdam , 1996 ; 

  95. 18b J. P. Michael , Nat. Prod. Rep. 2005 , 22 , 627 ; 

    상세보기

  96. 18c M. D. Hill , Chem. Eur. J. 2010 , 16 , 12052 . 

  97. ？ 

  98. 19a S. R. S. Saibabu Kotti , C. Timmons , G. Li , Chem. Biol. Drug Des. 2006 , 67 , 101 ; 

    상세보기

  99. 19b D. Lucet , T. Le Gall , C. Mioskowski , Angew. Chem. Int. Ed. 1998 , 37 , 2580 ; Angew. Chem. 1998 , 110 , 2724 . 

LOADING...

활용도 분석정보

상세보기
다운로드
내보내기

활용도 Top5 논문

해당 논문의 주제분야에서 활용도가 높은 상위 5개 콘텐츠를 보여줍니다.
더보기 버튼을 클릭하시면 더 많은 관련자료를 살펴볼 수 있습니다.

관련 콘텐츠

유발과제정보 저작권 관리 안내
섹션별 컨텐츠 바로가기

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

AI-Helper 아이콘
AI-Helper
안녕하세요, AI-Helper입니다. 좌측 "선택된 텍스트"에서 텍스트를 선택하여 요약, 번역, 용어설명을 실행하세요.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.

선택된 텍스트

맨위로