$\require{mediawiki-texvc}$

연합인증

연합인증 가입 기관의 연구자들은 소속기관의 인증정보(ID와 암호)를 이용해 다른 대학, 연구기관, 서비스 공급자의 다양한 온라인 자원과 연구 데이터를 이용할 수 있습니다.

이는 여행자가 자국에서 발행 받은 여권으로 세계 각국을 자유롭게 여행할 수 있는 것과 같습니다.

연합인증으로 이용이 가능한 서비스는 NTIS, DataON, Edison, Kafe, Webinar 등이 있습니다.

한번의 인증절차만으로 연합인증 가입 서비스에 추가 로그인 없이 이용이 가능합니다.

다만, 연합인증을 위해서는 최초 1회만 인증 절차가 필요합니다. (회원이 아닐 경우 회원 가입이 필요합니다.)

연합인증 절차는 다음과 같습니다.

최초이용시에는
ScienceON에 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 로그인 (본인 확인 또는 회원가입) → 서비스 이용

그 이후에는
ScienceON 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 서비스 이용

연합인증을 활용하시면 KISTI가 제공하는 다양한 서비스를 편리하게 이용하실 수 있습니다.

[해외논문] Regioselective C−H Functionalization of Heteroarene N‐Oxides Enabled by a Traceless Nucleophile

Angewandte Chemie. international edition, v.59 no.50, 2020년, pp.22675 - 22683  

Mathi, Gangadhar Rao (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Korea) ,  Kweon, Byeongseok (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Korea) ,  Moon, Yonghoon (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Korea) ,  Jeong, Yujin (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Korea) ,  Hong, Sungwoo (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Korea)

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

AbstractAlthough N‐alkenoxyheteroarenium salts have been widely used as umpoled synthons with nucleophilic (hetero)arenes, the use of electron‐poor heteroarenes has remained unexplored. To overcome the inherent electron deficiency of quinolinium salts, a traceless nucleophile‐trigg...

Keyword

#C−H functionalization   #N-alkenoxyheteroarenium salts   #regioselectivity   #traceless nucleophile   #umpolung  

참고문헌 (108)

  1. ？ 

  2. 1a J. P. Michael , Nat. Prod. Rep. 2008 , 25 , 166 ; 

    상세보기

  3. 1b V. R. Solomon , H. Lee , Curr. Med. Chem. 2011 , 18 , 1488 ; 

    상세보기

  4. 1c E. Vitaku , D. T. Smith , J. T. Njardarson , J. Med. Chem. 2014 , 57 , 10257 . 

    상세보기

  5. T. Eicher , S. Hauptmann , A. Speicher , The chemistry of heterocycles: structures, reactions, synthesis, and applications , 2nd ed. , Wiley-VCH, Weinheim , 2003 . 

  6. For selected examples of transition metal catalyzed C−H activation of quinolines, see: 

  7. 3a T. Iwai , M. Sawamura , ACS Catal. 2015 , 5 , 5031 ; 

    상세보기

  8. 3b H. Shi , Y. Lu , J. Weng , K. L. Bay , X. Chen , K. Tanaka , P. Verma , K. N. Houk , J.-Q. Yu , Nat. Chem. 2020 , 12 , 399 . 

    상세보기

  9. For general reviews on directing groups, see: 

  10. 4a D. E. Stephens , O. V. Larionov , Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol. 53 , Springer , Cham , 2017 , p.  59 ; 

  11. 4b C. Sambiagio , D. Schönbauer , R. Blieck , T. Dao-Huy , G. Pototschnig , P. Schaaf , T. Wiesinger , M. F. Zia , J. Wencel-Delord , T. Besset , B. U. W. Maes , M. Schnürch , Chem. Soc. Rev. 2018 , 47 , 6603 ; 

    상세보기

  12. 4c S. Rej , N. Chatani , Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 58 , 8304 ; Angew. Chem. 2019 , 131 , 8390 . 

  13. For selected examples of C8-H functionalization of quinoline N -oxides, see: 

  14. 5a H. Hwang , J. Kim , J. Jeong , S. Chang , J. Am. Chem. Soc. 2014 , 136 , 10770 ; 

    상세보기

  15. 5b J. Jeong , P. Patel , H. Hwang , S. Chang , Org. Lett. 2014 , 16 , 4598 ; 

    상세보기

  16. 5c U. Sharma , Y. Park , S. Chang , J. Org. Chem. 2014 , 79 , 9899 ; 

    상세보기

  17. 5d T. Shibata , Y. Matsuo , Adv. Synth. Catal. 2014 , 356 , 1516 ; 

    상세보기

  18. 5e X. Zhang , Z. Qi , X. Li , Angew. Chem. Int. Ed. 2014 , 53 , 10794 ; Angew. Chem. 2014 , 126 , 10970 ; 

  19. 5f K. Shin , S.-W. Park , S. Chang , J. Am. Chem. Soc. 2015 , 137 , 8584 ; 

    상세보기

  20. 5g D. E. Stephens , J. Lakey-Beitia , A. C. Atesin , T. A. Ateşin , G. Chavez , H. D. Arman , O. V. Larionov , ACS Catal. 2015 , 5 , 167 ; 

    상세보기

  21. 5h X. Chen , X. Cui , Y. Wu , Org. Lett. 2016 , 18 , 3722 ; 

    상세보기

  22. 5i X. Chen , X. Cui , Y. Wu , Org. Lett. 2016 , 18 , 2411 ; 

    상세보기

  23. 5j R. Sharma , R. Kumar , R. Kumar , P. Upadhyay , D. Sahal , U. Sharma , J. Org. Chem. 2018 , 83 , 12702 ; 

    상세보기

  24. 5k J. Kim , S. Kim , D. Kim , S. Chang , J. Org. Chem. 2019 , 84 , 13150 ; 

    상세보기

  25. 5l R. Sharma , R. Kumar , U. Sharma , J. Org. Chem. 2019 , 84 , 2786 . 

    상세보기

  26. ？ 

  27. 6a H.-Y. Lee , K. Nepali , F.-I. Huang , C.-Y. Chang , M.-J. Lai , Y.-H. Li , H.-L. Huang , C.-R. Yang , J.-P. Liou , J. Med. Chem. 2018 , 61 , 905 . 

    상세보기

  28. For selected reviews on oxidative alkyne functionalization, see: 

  29. 7a J. Xiao , X. Li , Angew. Chem. Int. Ed. 2011 , 50 , 7226 ; Angew. Chem. 2011 , 123 , 7364 ; 

  30. 7b H.-S. Yeom , S. Shin , Acc. Chem. Res. 2014 , 47 , 966 ; 

    상세보기

  31. 7c L. Zhang , Acc. Chem. Res. 2014 , 47 , 877 ; 

    상세보기

  32. 7d Y. Wang , L. Zhang , Synthesis 2015 , 47 , 289 ; 

  33. 7e D. V. Patil , S. Shin , Asian J. Org. Chem. 2019 , 8 , 63 ; 

    상세보기

  34. 7f W. B. Shen , X. T. Tang , Org. Biomol. Chem. 2019 , 17 , 7106 ; 

  35. 7g S. Bhunia , P. Ghosh , S. R. Patra , Adv. Synth. Catal. 2020 , https://doi.org/10.1002/adsc.202000274; 

    상세보기 crossref

  36. 7h X.-T. Tang , F. Yang , T.-T. Zhang , Y.-F. Liu , S.-Y. Liu , T.-F. Su , D.-C. Lv , W.-B. Shen , Catalysts 2020 , 10 , 350 . 

    상세보기

  37. For selected examples of umpolung reactions of α-carbonyl carbon, see: 

  38. 8a A. G. Smith , J. S. Johnson , Org. Lett. 2010 , 12 , 1784 ; 

    상세보기

  39. 8b T. Miyoshi , T. Miyakawa , M. Ueda , O. Miyata , Angew. Chem. Int. Ed. 2011 , 50 , 928 ; Angew. Chem. 2011 , 123 , 958 ; 

  40. 8c X. Bugaut , F. Glorius , Chem. Soc. Rev. 2012 , 41 , 3511 ; 

    상세보기

  41. 8d M. N. Vander Wal , A. K. Dilger , D. W. C. MacMillan , Chem. Sci. 2013 , 4 , 3075 ; 

  42. 8e V. Tona , A. de la Torre , M. Padmanaban , S. Ruider , L. González , N. Maulide , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 8348 ; 

    상세보기

  43. 8f T. Yanagi , S. Otsuka , Y. Kasuga , K. Fujimoto , K. Murakami , K. Nogi , H. Yorimitsu , A. Osuka , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 14582 ; 

    상세보기

  44. 8g X. Li , F. Lin , K. Huang , J. Wei , X. Li , X. Wang , X. Geng , N. Jiao , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 12307 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 12475 ; 

  45. 8h A. Lücht , L. J. Patalag , A. U. Augustin , P. G. Jones , D. B. Werz , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 10587 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 10723 ; 

  46. 8i D. P. Hari , P. Caramenti , J. Waser , Acc. Chem. Res. 2018 , 51 , 3212 . 

    상세보기

  47. D.-F. Chen , Z.-Y. Han , Y.-P. He , J. Yu , L.-Z. Gong , Angew. Chem. Int. Ed. 2012 , 51 , 12307 ; Angew. Chem. 2012 , 124 , 12473 . 

  48. ？ 

  49. 10a K. Graf , C. L. Rühl , M. Rudolph , F. Rominger , A. S. K. Hashmi , Angew. Chem. Int. Ed. 2013 , 52 , 12727 ; Angew. Chem. 2013 , 125 , 12960 ; 

  50. 10b H. Jin , M. Rudolph , F. Rominger , A. S. K. Hashmi , ACS Catal. 2019 , 9 , 11663 . 

    상세보기

  51. ？ 

  52. 11a L. Ye , L. Cui , G. Zhang , L. Zhang , J. Am. Chem. Soc. 2010 , 132 , 3258 ; 

    상세보기

  53. 11b Y. Wang , K. Ji , S. Lan , L. Zhang , Angew. Chem. Int. Ed. 2012 , 51 , 1915 ; Angew. Chem. 2012 , 124 , 1951 ; 

  54. 11c G. Wu , R. Zheng , J. Nelson , L. Zhang , Adv. Synth. Catal. 2014 , 356 , 1229 ; 

    상세보기

  55. 11d Z. Xu , H. Chen , Z. Wang , A. Ying , L. Zhang , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 5515 ; 

    상세보기

  56. 11e Z. Xu , R. Zhai , T. Liang , L. Zhang , Chem. Eur. J. 2017 , 23 , 14133 . 

  57. G. Henrion , T. E. J. Chavas , X. Le Goff , F. Gagosz , Angew. Chem. Int. Ed. 2013 , 52 , 6277 ; Angew. Chem. 2013 , 125 , 6397 . 

  58. ？ 

  59. 13a A. de la Torre , D. Kaiser , N. Maulide , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 6578 ; 

    상세보기

  60. 13b D. Kaiser , A. de la Torre , S. Shaaban , N. Maulide , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 5921 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 6015 ; 

  61. 13c D. Kaiser , C. J. Teskey , P. Adler , N. Maulide , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 16040 ; 

    상세보기

  62. 13d C. R. Gonçalves , M. Lemmerer , C. J. Teskey , P. Adler , D. Kaiser , B. Maryasin , L. González , N. Maulide , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 18437 . 

    상세보기

  63. ？ 

  64. 14a D. V. Patil , S. W. Kim , Q. H. Nguyen , H. Kim , S. Wang , T. Hoang , S. Shin , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 3670 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 3724 ; 

  65. 14b T.-W. Um , G. Lee , S. Shin , Org. Lett. 2020 , 22 , 1985 . 

    상세보기

  66. ？ 

  67. 15a X. Zeng , S. Liu , Z. Shi , G. Liu , B. Xu , Angew. Chem. Int. Ed. 2016 , 55 , 10032 ; Angew. Chem. 2016 , 128 , 10186 ; 

  68. 15b X. Xia , B. Chen , X. Zeng , B. Xu , Adv. Synth. Catal. 2018 , 360 , 4429 ; 

    상세보기

  69. 15c X. Xia , B. Chen , X. Zeng , B. Xu , Org. Biomol. Chem. 2018 , 16 , 6918 . 

  70. S. Arava , J. N. Kumar , S. Maksymenko , M. A. Iron , K. N. Parida , P. Fristrup , A. M. Szpilman , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 2599 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 2643 . 

  71. ？ 

  72. 17a J.-M. Yang , Y.-T. Zhao , Z.-Q. Li , X.-S. Gu , S.-F. Zhu , Q.-L. Zhou , ACS Catal. 2018 , 8 , 7351 ; 

    상세보기

  73. 17b R. L. Zhai , Y. S. Xue , T. Liang , J. J. Mi , Z. Xu , J. Org. Chem. 2018 , 83 , 10051 ; 

    상세보기

  74. 17c G. R. Mathi , Y. Jeong , Y. Moon , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 2049 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 2065 ; 

  75. 17d Z. Rong , W. Hu , N. Dai , G. Qian , Org. Lett. 2020 , 22 , 3286 . 

    상세보기

  76. ？ 

  77. 18a T. Nishida , H. Ida , Y. Kuninobu , M. Kanai , Nat. Commun. 2014 , 5 , 3387 ; For selected examples of the C2-H selective functionalization of quinoline N -oxides, see: 

    상세보기

  78. 18b L. Bering , A. P. Antonchick , Org. Lett. 2015 , 17 , 3134 ; 

    상세보기

  79. 18c K. Sun , X.-L. Chen , X. Li , L.-B. Qu , W.-Z. Bi , X. Chen , H.-L. Ma , S.-T. Zhang , B.-W. Han , Y.-F. Zhao , C.-J. Li , Chem. Commun. 2015 , 51 , 12111 ; 

  80. 18d R. Kumar , I. Kumar , R. Sharma , U. Sharma , Org. Biomol. Chem. 2016 , 14 , 2613 ; 

    상세보기

  81. 18e R. Kumar , R. Kumar , A. K. Dhiman , U. Sharma , Asian J. Org. Chem. 2017 , 6 , 1043 ; 

    상세보기

  82. 18f S. Han , P. Chakrasali , J. Park , H. Oh , S. Kim , K. Kim , A. K. Pandey , S. H. Han , S. B. Han , I. S. Kim , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 12737 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 12919 ; 

  83. 18g X. Chen , X. Cui , F. Yang , Y. Wu , Org. Lett. 2015 , 17 , 1445 ; 

    상세보기

  84. 18h X. Chen , F. Yang , X. Cui , Y. Wu , Adv. Synth. Catal. 2017 , 359 , 3922 ; 

    상세보기

  85. 18i Z. Zhang , C. Pi , H. Tong , X. Cui , Y. Wu , Org. Lett. 2017 , 19 , 440 ; 

    상세보기

  86. 18j L.-Y. Xie , S. Peng , F. Liu , G.-R. Chen , W. Xia , X. Yu , W.-F. Li , Z. Cao , W.-M. He , Org. Chem. Front. 2018 , 5 , 2604 ; 

    상세보기

  87. 18k L.-Y. Xie , S. Peng , L.-L. Jiang , X. Peng , W. Xia , X. Yu , X.-X. Wang , Z. Cao , W.-M. He , Org. Chem. Front. 2019 , 6 , 167 . 

    상세보기

  88. For an example of the strategic use of an external nucleophile to regenerate a catalyst, see: S. Y. Lee , S. Neufeind , G. C. Fu , J. Am. Chem. Soc. 2014 , 136 , 8899 . 

    상세보기

  89. N. Barsu , M. Sen , J. R. Premkumar , B. Sundararaju , Chem. Commun. 2016 , 52 , 1338 . 

  90. ？ 

  91. 21a S. Mah , J. H. Park , H.-Y. Jung , K. Ahn , S. Choi , H. S. Tae , K. H. Jung , J. K. Rho , J. C. Lee , S.-S. Hong , S. Hong , J. Med. Chem. 2017 , 60 , 9205 ; 

    상세보기

  92. 21b J. Mandal , P. Ghorai , P. Brandão , K. Pal , P. Karmakar , A. Saha , New J. Chem. 2018 , 42 , 19818 . 

    상세보기

  93. ？ 

  94. 22a P. H. Bernardo , K.-F. Wan , T. Sivaraman , J. Xu , F. K. Moore , A. W. Hung , H. Y. K. Mok , V. C. Yu , C. L. L. Chai , J. Med. Chem. 2008 , 51 , 6699 ; 

    상세보기

  95. 22b N. Stevens , N. O'Connor , H. Vishwasrao , D. Samaroo , E. R. Kandel , D. L. Akins , C. M. Drain , N. J. Turro , J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 7182 ; 

    상세보기

  96. 22c Y. Moon , E. Jang , S. Choi , S. Hong , Org. Lett. 2018 , 17 , 2550 . 

  97. ？ 

  98. 23a M. Chrzanowska , A. Grajewska , M. D. Rozwadowska , Chem. Rev. 2016 , 116 , 12369 ; 

  99. 23b P. Panchaud , T. Bruyère , A.-C. Blumstein , D. Bur , A. Chambovey , E. A. Ertel , M. Gude , C. Hubschwerlen , L. Jacob , T. Kimmerlin , T. Pfeifer , L. Prade , P. Seiler , D. Ritz , G. Rueedi , J. Med. Chem. 2017 , 60 , 3755 . 

    상세보기

  100. For selected examples of the C1-H selective alkylation of isoquinolines, see: 

  101. 24a A. P. Antonchick , L. Burgmann , Angew. Chem. Int. Ed. 2013 , 52 , 3267 ; Angew. Chem. 2013 , 125 , 3349 ; 

  102. 24b D. A. DiRocco , K. Dykstra , S. Krska , P. Vachal , D. V. Conway , M. Tudge , Angew. Chem. Int. Ed. 2014 , 53 , 4802 ; Angew. Chem. 2014 , 126 , 4902 ; 

  103. 24c J. Jin , D. W. C. MacMillan , Nature 2015 , 525 , 87 ; 

  104. 24d T. McCallum , L. Barriault , Chem. Sci. 2016 , 7 , 4754 ; 

    상세보기

  105. 24e G.-X. Li , C. A. Morales-Rivera , Y. Wang , F. Gao , G. He , P. Liu , G. Chen , Chem. Sci. 2016 , 7 , 6407 ; 

  106. 24f J. K. Matsui , D. N. Primer , G. A. Molander , Chem. Sci. 2017 , 8 , 3512 ; 

  107. 24g F. J. R. Klauck , M. J. James , F. Glorius , Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 12336 ; Angew. Chem. 2017 , 129 , 12505 ; 

  108. 24h M. Puthanveedu , V. Polychronidou , A. P. Antonchick , Org. Lett. 2019 , 21 , 3407 . 

    상세보기
LOADING...

활용도 분석정보

상세보기
다운로드
내보내기

활용도 Top5 논문

해당 논문의 주제분야에서 활용도가 높은 상위 5개 콘텐츠를 보여줍니다.
더보기 버튼을 클릭하시면 더 많은 관련자료를 살펴볼 수 있습니다.

관련 콘텐츠

유발과제정보 저작권 관리 안내
섹션별 컨텐츠 바로가기

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

AI-Helper 아이콘
AI-Helper
안녕하세요, AI-Helper입니다. 좌측 "선택된 텍스트"에서 텍스트를 선택하여 요약, 번역, 용어설명을 실행하세요.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.

선택된 텍스트

맨위로