최소 단어 이상 선택하여야 합니다.
최대 10 단어까지만 선택 가능합니다.
다음과 같은 기능을 한번의 로그인으로 사용 할 수 있습니다.
NTIS 바로가기Chemical record, v.21 no.12, 2021년, pp.3613 - 3627
Jeon, Jinwon (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Republic of Korea) , Lee, Changseok (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Republic of Korea) , Park, Inyoung (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Republic of Korea) , Hong, Sungwoo (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), Daejeon, 34141, Republic of Korea)
AbstractChelation‐assisted C−H bond and alkene functionalization using bidentate directing groups offers an elegant and versatile approach to overcome regiocontrol issues by allowing the catalyst to come into close proximity with the targeted sites. In this personal account, we highlight...
?
1a J. Oxgaard , R. P. Muller , W. A. Goddard , R. A. Periana , J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 352 – 363 ;
1b M. Lail , C. M. Bell , D. Conner , T. R. Cundari , T. B. Gunnoe , J. L. Petersen , Organometallics 2004 , 23 , 5007 – 5020 ;
1c J. Oxgaard , R. A. Periana , W. A. Goddard , J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 11658 – 11665 ;
1d B. A. Suslick , A. L. Liberman-Martin , T. C. Wambach , T. D. Tiley , ACS Catal. 2017 , 7 , 4313 – 4322 ;
1e Q. Li , C. W. Liskey , J. F. Hartwig , J. Am. Chem. Soc. 2014 , 136 , 8755 – 8765 ;
1f C. Karmel , Z. Chen , J. F. Hartwig , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 7063 ;
1g N. I. Saper , A. Ohgi , D. W. Small , K. Semba , Y. Nakao , J. F. Hartwig , Nat. Chem. 2020 , 12 , 276 – 283 ;
1h W. Lee , S. Jung , M. Kim , S. Hong , J. Am. Chem. Soc. 2021 , 143 , 3003 – 3012 .
Y.-H. Zhang , G.-F. Shi , J.-Q. Yu , Carbon−Carbon σ-Bond Formation via C−H Bond Functionalization in Comprehensive Organic Synthesis II (Eds.: P., Knochel , G. A. Molander ), Elsevier , Amsterdam , 2014 , pp. 1101 – 1209 .
?
3a K. M. Waltz , J. F. Hartwig , Science 1997 , 277 , 211 – 213 ;
3b H. Chen , S. Schlecht , T. C. Semple , J. F. Hartwig , Science 2000 , 287 , 1995 – 1997 .
S. Rej , Y. Ano , N. Chatani , Chem. Rev. 2020 , 120 , 1788 – 1887 .
?
5a X. Wan , Z. Ma , B. Li , K. Zhang , S. Cao , S. Zhang , Z. Shi , J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128 , 7416 – 7417 ;
5b Y. Kim , S. Hong , Chem. Commun. 2015 , 51 , 11202– 11205 .
S. Sueki , Z. Wang , Y. Kuninobu , Org. Lett. 2016 , 18 , 304 – 307 .
?
7a X. Shi , C. Li , Adv. Synth. Catal. 2012 , 354 , 2933 – 2938 ;
7b K. Kim , D. Vasu , H. Im. S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2016 , 55 , 8652 – 8655 ; Angew. Chem. 2016 , 128 , 8794 – 8797 .
?
8a S. Murai , F. Kakiuchi , S. Sekine , Y. Tanaka , A. Kamatani , M. Sonoda , N. Chatani , Nature. 1993 , 366 , 529 – 531 ;
8b K. Kim , H. Choe , Y. Jeong , J. H. Lee , S. Hong , Org. Lett. 2015 , 17 , 2550– 2553 ;
8c D. Kang , S. Hong , Org. Lett. 2015 , 17 , 1938– 1941 ;
8d M. Min , D. Kim , S. Hong , Chem. Commun. 2014 , 50 , 8028 – 8031 .
K. J. Stowers , K. C. Fortner , M. S. Sanford , J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 6541 – 6544 .
?
10a W. Chan , S. Lo , Z. Zhou , W. Yu , J. Am. Chem. Soc. 2012 , 134 , 13565 – 13568 ;
10b M. Min , D. Kang , S. Jung , S. Hong , Adv. Synth. Catal. 2016 , 358 , 1296– 1301 .
J. Esquivias , R. G. Arrayás , J. C. Carretero , Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007 , 46 , 9257 – 9260 .
P. Thansandote , M. Lautens , Chem. Eur. J. 2009 , 15 , 5874 – 5883 .
J. C. Lewis , J. Wu , R. G. Bergman , J. A. Ellman , Organometallics. 2005 , 24 , 5737 – 5746 .
G. Hoang , Z. Pan , J. Brethorst , C. Douglas , J. Org. Chem. 2014 , 79 , 11383 – 11394 .
H. Kodama, T. Katsuhira, T. Nishida, T. Hino, K. Tsubata, Worldwide Patent WO 2001083421 A1, 2001 .
V. G. Zaitsev , D. Shabashov , O. Daugulis , J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 13154 – 13155 .
S. Yan , S. Zhang , W. Duan , Org. Lett. 2015 , 17 , 2458 – 2461 .
?
18a T. Kubo , N. Chatani , Org. Lett. 2016 , 18 , 1698 – 1701 ;
18b Y. Liu , K. Yang , H. Ge , Chem. Sci. 2016 , 7 , 2804 – 2808 ;
18c M. Li , F. Y. Kwong , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 6512 – 6516 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 6622 – 6626 .
?
19a S. Asako , L. Ilies , E. Nakamura , J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 17755 – 17757 ;
19b X. Cong , Y. Li , Y. Wei , X. Zeng , Org. Lett. 2014 , 16 , 3926 – 3929 .
?
20a N. Barsu , D. Kalsi , B. Sundararaju , Chem. Eur. J. 2015 , 21 , 9364 – 9368 ;
20b B. Wang , C. Lu , S. Zhang , G. He , W. Nack , G. Chen , Org. Lett. 2014 , 16 , 6260 – 6263 .
?
21a Y. Ano , M. Tobisu , N. Chatani , J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 12984 – 12986 ;
21b Y. Ano , M. Tobisu , N. Chatani , Org. Lett. 2012 , 14 , 354 – 357 .
?
22a J. Dong , F. Wang , J. You , Org. Lett. 2014 , 16 , 2884 – 2887 ;
22b D. Kalsi , B. Sundararaju , Org. Lett. 2015 , 17 , 6118 – 6121 .
?
23a N. Thrimurtulu , A. Dey , D. Maiti , C. Volla , Angew. Chem. Int. Ed. 2016 , 55 , 12361 – 12365 ; Angew. Chem. 2016 , 128 , 12549 – 12553 ;
23b H. Liang , W. Ding , K. Jiang , L. Shuai , Y. Yuan , Y. Wei , Y. Chen , Org. Lett. 2015 , 17 , 2764 – 2767 .
?
24a D. Guan , L. Han , L. Wang , H. Song , W. Chu , Z. Sun , Chem. Lett. 2015 , 44 , 743 – 745 ;
24b L. Yu , X. Chen , Z. Song , D. Liu , L. Hu , Y. Yu , Z. Tan , Q. Gui , Org. Lett. 2018 , 20 , 3206 – 3210 .
?
25a L. Hu , X. Chen , Q. Gui , Z. Tan , G. Zhu , Chem. Commun. 2016 , 52 , 6845 – 6848 ;
25b J. Xu , L. Qiao , J. Shen , K. Chai , C. Shen , P. Zhang , Org. Lett. 2017 , 19 , 5661 – 5664 .
S. Inoue , H. Shiota , Y. Fukumoto , N. Chatani , J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 6898 – 6899 .
D. Shabashov , O. Daugulis , J. Am. Chem. Soc. 2010 , 132 , 3965 – 3972 .
R. K. Rit , M. R. Yadav , A. K. Sahoo , Org. Lett. 2012 , 14 , 3724 – 3727 .
F. Chen , S. Zhao , F. Hu , K. Chen , Q. Zhang , S. Zhang , B. Shi , Chem. Sci. 2013 , 4 , 4187 – 4192 .
L. Castro , N. Chatani , Chem. Eur. J. 2014 , 20 , 4548 – 4553 .
?
31a J. M. Takacs , X. Jiang , Curr. Org. Chem. 2003 , 7 , 369 – 396 ;
31b C. N. Cornell , M. S. Sigman , Inorg. Chem. 2007 , 46 , 1903– 1909 ;
31c J. Muzart , Tetrahedron 2007 , 63 , 7505 – 7521 ;
31d J. A. Keith , P. M. Henry , Angew. Chem. Int. Ed. 2009 , 48 , 9038 – 9049 ; Angew. Chem. 2009 , 121 , 9200 – 9212 .
For selected recent reviews for a catalytic hydroamination, see:
32a L. Huang , M. Arndt , K. Gooßen , H. Heydt , L. J. Gooßen , Chem. Rev. 2015 , 115 , 2596 – 2697 ;
32b P. Ruiz-Castillo , S. L. Buchwald , Chem. Rev. 2016 , 116 , 12564 – 12649 ;
32c J. A. Gurak Jr. , K. M. Engle , Synlett 2017 , 28 , 2057 – 2065 ;
32d R. Y. Liu , S. L. Buchwald , Acc. Chem. Res. 2020 , 53 , 1229 – 1243 .
J. A. Gurak , Jr. , K. S. Yang , Z. Liu , K. M. Engle , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 5805 – 5808 .
K. S. Yang , J. A. Gurak , Jr. , Z. Liu , K. M. Engle , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 14705 – 14712 .
M. L. O'Duill , R. Matsurra , Y. Wang , J. L. Turnbull , J. A. Gurak , Jr. , D.-W. Gao , G. Lu , P. Liu , K. M. Engle , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 15576 – 15579 .
For selected examples of Cu-catalyzed alkene hydroamination reactions published from Miura's group, see:
36a Y. Miki , K. Hirano , T. Satoh , M. Miura , Org. Lett. 2014 , 16 , 1498 – 1501 ;
36b Y. Miki , K. Hirano , T. Satoh , M. Miura , Angew. Chem. Int. Ed. 2013 , 52 , 10830 – 10834 ; Angew. Chem. 2013 , 125 , 11030 – 11034 ;
36c D. Nishikawa , K. Hirano , M. Miura , J. Am. Chem. Soc. 2015 , 137 , 15620 – 15623 ;
36d D. Nishikawa , R. Sakae , Y. Miki , K. Hirano , M. Miura , J. Org. Chem. 2016 , 81 , 12128 – 12134 ;
36e T. Takata , D. Nishikawa , K. Hirano , M. Miura , Chem. Eur. J. 2018 , 24 , 10975 – 10978 ;
36f T. Takata , K. Hirano , M. Miura , Org. Lett. 2019 , 21 , 4284 – 4288 .
For selected examples of Cu-catalyzed alkene hydroamination reactions published from Buchwald's group, see:
37a S. Zhu , N. Niljianskul , S. L. Buchwald , J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 15746 – 15749 ;
37b S. Zhu , S. L. Buchwald , J. Am. Chem. Soc. 2014 , 136 , 15913 – 15916 ;
37c N. Niljianskul , S. Zhu , S. L. Buchwald , Angew. Chem. Int. Ed. 2015 , 54 , 1638 – 1641 ; Angew. Chem. 2015 , 127 , 1658 – 1661 ;
37d Y. Yang , S.-L. Shi , D. Niu , P. Liu , S. L. Buchwald , Science 2015 , 349 , 62 – 66 ;
37e S. Zhu , N. Niljianskul , S. L. Buchwald , Nat. Chem. 2016 , 8 , 144 – 150 ;
37f S. Guo , J. C. Yang , S. L. Buchwald , J. Am. Chem. Soc. 2018 , 140 , 15976 – 15984 ;
37g S. Ichikawa , S. Zhu , S. L. Buchwald , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 8714 – 8718 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 8850 – 8854 ;
37h S. Feng , H. Hao , P. Liu , S. L. Buchwald , ACS Catal. 2020 , 10 , 282 – 291 .
J. Jeon , C. Lee , H. Seo , S. Hong , J. Am. Chem. Soc. 2020 , 142 , 20470 – 20480 .
?
39a R. D. Baxter , D. Sale , K. M. Engle , J.-Q. Yu , D. G. Blackmond , J. Am. Chem. Soc. 2012 , 134 , 4600 – 4606 ;
39b D. G. Blackmond , J. Am. Chem. Soc. 2015 , 137 , 10852 – 10866 .
J. Burés , Angew. Chem. Int. Ed. 2016 , 55 , 2028 – 2031 ; Angew. Chem. 2016 , 128 , 2068 – 2071 .
?
41a T. Rosner , J. L. Bars , A. Pfaltz , D. G. Blackmond , J. Am. Chem. Soc. 2001 , 123 , 1848 – 1855 ;
41b J.-T. Issenhuth , F.-P. Notter , S. Dagorne , A. Dedieu , S. Bellemin-Laponnaz , Eur. J. Inorg. Chem. 2010 , 2010 , 529 – 541 ;
41c I. Pappas , S. Treacy , P. J. Chirik , ACS Catal. 2016 , 6 , 4105 – 4109 .
Z. Liu , T. Zeng , K. S. Yang , K. M. Engle , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 15122 – 15125 .
Z. Liu , Y. Wang , Z. Wang , T. Zeng , P. Liu , K. M. Engle , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 11261 – 11270 .
?
44a T. Zeng , Z. Liu , M. A. Schmidt , M. D. Eastgate , K. M. Engle , Org. Lett. 2018 , 20 , 3853 ;
44b Z. Liu , H.-Q. Ni , T. Zeng , K. M. Engle , J. Am. Chem. Soc. 2018 , 140 , 3223 – 3227 .
J. Derosa , V. T. Tran , M. N. Boulous , J. S. Chen , K. M. Engle , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 10657 – 10660 .
Y. Li , Y. Liang , J. Dong , Y. Deng , C. Zhao , Z. Su , W. Guan , X. Bi , Q. Liu , J. Fu , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 18475 – 18485 .
R. K. Dhungana , R. R. Sapkota , D. Niroula , R. Giri , Chem. Sci. 2020 , 11 , 9757 – 9774 .
?
48a D. Kalyani , M. S. Sanford , J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 2150 – 2151 ;
48b E. Yamamoto , M. J. Hilton , M. Orlandi , V. Saini , F. D. Toste , M. S. Sigman , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 15877 – 15880 ;
48c H. M. Nelson , B. D. Williams , J. Miró , F. D. Toste , J. Am. Chem. Soc. 2015 , 137 , 3213 – 3216 .
J. Jeon , H. Ryu , C. Lee , D. Cho , M.-H. Baik , S. Hong , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 10048 – 10059 .
M. Lafrance , C. N. Rowley , T. K. Woo , K. Fagnou , J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128 , 8754 – 8756 .
?
51a S. I. Gorelsky , D. Lapointe , K. Fagnou , J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 10848 – 10849 ;
51b H. Choi , M. Min , Q. Peng , D. Kang , R. S. Paton , S. Hong , Chem. Sci. 2016 , 7 , 3900 – 3909 .
?
52a B. V. S. Reddy , L. R. Reddy , E. J. Corey , Org. Lett. 2006 , 8 , 3391 – 3394 ;
52b Y. Feng , G. Chen , Angew. Chem. Int. Ed. 2010 , 49 , 958 – 961 ; Angew. Chem. 2010 , 122 , 970 – 973 ;
52c S.-Y. Zhang , Q. Li , G. He , W. A. Nack , G. Chen , J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 12135 – 12141 ;
52d L. D. Tran , O. Daugulis , Angew. Chem. Int. Ed. 2012 , 51 , 5188 – 5191 ; Angew. Chem. 2012 , 124 , 5278 – 5281 .
J. Kim , M. Sim , N. Kim , S. Hong , Chem. Sci. 2015 , 6 , 3611 – 3616 .
Y. Kim , S.-T. Kim , D. Kang , T.-I. Sohn , E. Jang , M.-H. Baik , S. Hong , Chem. Sci. 2018 , 9 , 1473 – 1480 .
S. Jerhaoui , F. Chahdoura , C. Rose , J. P. Djukic , J. Wencel-Delord , F. Colobert , Chem. Eur. J. 2016 , 22 , 17397 – 17406 .
?
56a S. Jerhaoui , J. P. Djukic , J. Wencel-Delord , F. Colobert , Chem. Eur. J. 2017 , 23 , 15594 – 15600 ;
56b S. Jerhaoui , P. Poutrel , J. P. Djukic , J. Wencel-Delord , F. Colobert , Org. Chem. Front. 2018 , 5 , 409 – 414 .
?
57a Y. Aihara , N. Chatani , Chem. Sci. 2013 , 4 , 664 – 670 ;
57b R. Parella , S. A. Babu , J. Org. Chem. 2015 , 80 , 2339 – 2355 ;
57c L. Huang , Q. Li , C. Wang , C. Qi , J. Org. Chem. 2013 , 78 , 3030 – 3038 ;
57d X. Wang , L. Zhu , S. Chen , X. Xu , C.-T. Au , R. Qiu , Org. Lett. 2015 , 17 , 5228 – 5231 ;
57e Y. Feng , Y. Wang , B. Landgraf , S. Liu , G. Chen , Org. Lett. 2010 , 12 , 3414 – 3417 ;
57f M. Berger , R. Chauhan , C. A. B. Rodrigues , N. Maulide , Chem. Eur. J. 2016 , 22 , 16805 – 16808 ;
57g T. Deguchi , H.-L. Xin , H. Morimoto , T. Ohshima , ACS Catal. 2017 , 7 , 3157 – 3161 .
F.-L. Zhang , K. Hong , T.-J. Li , H. Park , J.-Q. Yu , Science 2016 , 351 , 252 – 256 .
?
59a X.-H. Liu , H. Park , J.-H. Hu , Y. Hu , Q.-L. Zhang , B.-L. Wang , B. Sun , K.-S. Yeung , F.-L. Zhang , J.-Q. Yu , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 888 – 896 ;
59b Y.-Q. Chen , Y. Wu , Z. Wang , J. X. Qiao , J. Q. Yu , ACS Catal. 2020 , 10 , 5657 – 5662 ;
59c Y.-Q. Chen , S. Singh , Y. Wu , Z. Wang , W. Hao , P. Verma , J. X. Qiao , R. B. Sunoj , J.-Q. Yu , J. Am. Chem. Soc. 2020 , 142 , 9966 – 9974 .
해당 논문의 주제분야에서 활용도가 높은 상위 5개 콘텐츠를 보여줍니다.
더보기 버튼을 클릭하시면 더 많은 관련자료를 살펴볼 수 있습니다.
*원문 PDF 파일 및 링크정보가 존재하지 않을 경우 KISTI DDS 시스템에서 제공하는 원문복사서비스를 사용할 수 있습니다.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.