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Lithium‐Catalyzed Thiol Alkylation with Tertiary and Secondary Alcohols: Synthesis of 3‐Sulfanyl‐Oxetanes as Bioisosteres 원문보기

Chemistry : a European journal, v.24 no.4, 2018년, pp.818 - 821  

Croft, Rosemary A. (Department of Chemistry Imperial College London South Kensington, London SW7 2AZ UK) ,  Mousseau, James J. (Pfizer Medicine Design Eastern Point Road Groton CT 06340 USA) ,  Choi, Chulho (Pfizer Medicine Design Eastern Point Road Groton CT 06340 USA) ,  Bull, James A. (Department of Chemistry Imperial College London South Kensington, London SW7 2AZ UK)

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

Abstract3‐Sulfanyl‐oxetanes are presented as promising novel bioisosteric replacements for thioesters or benzyl sulfides. From oxetan‐3‐ols, a mild and inexpensive Li catalyst enables chemoselective C−OH activation and thiol alkylation. Oxetane sulfides are formed ...

참고문헌 (64)

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  28. 12 Calculations were performed using Spartan “16, Version 2.0.3, Jan 13 2017, from Wavefunction. 

  29. 13 See Supporting Information for full details. 

  30. 14 O. Boutureira , N. Martínez-Sáez , K. M. Brindle , A. A. Neves , F. Corzana , G. J. L. Bernardes , Chem. Eur. J. 2017 , 23 , 6483 . 28261889 

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  56. 25 Intermediate alcohols from oxetane ring opening are not observed suggesting anchimeric assistance from the sulfides following ring opening. 

  57. 26 T. E. Barder , S. D. Walker , J. R. Martinelli , S. L. Buchwald , J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 4685 . 15796535 

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  64. 28c For introduction of BnSH then Birch reduction: L. Signor , C. Knuppe , R. Hug , B. Schweizer , A. Pfaltz , B. Jaun , Chem. Eur. J. 2000 , 6 , 3508 . 11072815 

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