서울 서초구 양재동 ***-* 트러스트타워**층(제일광장특허법률사무소);
서울시 서초구 양재동 ***-* 트러스트타워**층(제일광장특허법률사무소)
심사청구여부
있음 (2001-05-03)
심사진행상태
등록결정(일반)
법적상태
소멸
초록▼
본 발명은 하기 화학식 I의 피리미딘-티오알킬 및 알킬에테르 화합물 및 화학식 IA의 피리미딘-티오알킬 및 알킬에테르 화합물[즉, R4가 -H 또는 -NR15R16(이때, R15는 -H이고, R16은 -H, -C1-C6알킬 또는 -NH2이거나, 또는 R15 및 R16은 -N과 함께 1-피롤리디노, 1-모르폴리노 또는 1-피페리디노를 형성한다)이고, R6이 -H 및 할로(바람직하게는 -Cl)로 구성된 군에서 선택되고, 단 R4 및 R6이 둘 모두가 -H는 아닌 화학식 I의 화합물]에 관한 것이다 :[화학식 I]화학식 IA의 화합물은
본 발명은 하기 화학식 I의 피리미딘-티오알킬 및 알킬에테르 화합물 및 화학식 IA의 피리미딘-티오알킬 및 알킬에테르 화합물[즉, R4가 -H 또는 -NR15R16(이때, R15는 -H이고, R16은 -H, -C1-C6알킬 또는 -NH2이거나, 또는 R15 및 R16은 -N과 함께 1-피롤리디노, 1-모르폴리노 또는 1-피페리디노를 형성한다)이고, R6이 -H 및 할로(바람직하게는 -Cl)로 구성된 군에서 선택되고, 단 R4 및 R6이 둘 모두가 -H는 아닌 화학식 I의 화합물]에 관한 것이다 :[화학식 I]화학식 IA의 화합물은 바이러스 역전사 효소의 억제제이므로 HIV 양성인 환자의 치료에 유용하다.
대표청구항▼
하기 화학식 I의 화합물, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물, N-옥사이드 및 용매화물(4-아미노-6-클로로-2-(1-(4-(4-모르폴리닐카비닐)-2-피리디닐)에틸)티오-피리미딘 및 4-아미노-6-클로로-2-(1-(4-메틸-2-피리딜)펜틸)티오-피리미딘을 제외한다) ;[화학식 I]P>상기 식에서, m은 0 또는 1이고 ;R1은 -C≡CH, -CO2R53, -CONR54R55, 로 구성된 군에서 선택되고, 이때, s는 0 또는 1이고, R20, R21, R22, R23, R24 및 R25는 동일하거나 상이하고, -H, -C1-
하기 화학식 I의 화합물, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물, N-옥사이드 및 용매화물(4-아미노-6-클로로-2-(1-(4-(4-모르폴리닐카비닐)-2-피리디닐)에틸)티오-피리미딘 및 4-아미노-6-클로로-2-(1-(4-메틸-2-피리딜)펜틸)티오-피리미딘을 제외한다) ;[화학식 I]P>상기 식에서, m은 0 또는 1이고 ;R1은 -C≡CH, -CO2R53, -CONR54R55, 로 구성된 군에서 선택되고, 이때, s는 0 또는 1이고, R20, R21, R22, R23, R24 및 R25는 동일하거나 상이하고, -H, -C1-C6알킬, -C1-C6알케닐, -C1-C6알콕시, -C1-C6알킬티오, -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -NO2, -할로, -OH, -CN, -페닐, -페닐티오, -스티릴, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CON(R31), -(CH2)n-N(R31)(R32), -C(OH)(R31)(R33), -C(CH2)nN(R31)(CO(R33)) 및 -(CH2)nN(R31)((SO2)(R33))에서 선택되거나, 또는 R20과 R21 또는 R21과 R22 또는 R22와 R23은 함께 0 또는 1개의 산소, 질소 또는 황을 함유한 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 이때, 불포화 고리는 선택적으로 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33)), -CN, -CH2CF3 또는 -CH(CH3)2 또는 -페닐로 선택적으로 치환될 수 있고, 포화 고리는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있고,이때, n은 0 내지 3이고,R31, R32 및 R33은 동일하거나 상이하고, -H ; C1-C6알킬 ; 또는 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -CF3, -OH 또는 -CN으로 선택된 치환된 페닐이거나, R31 및 R32는 결합된 질소와 함께 -피롤리디닐, -피페리디닐, -4-모르폴리닐, -4-티오모르폴리닐,-4-피페라지닐, -4-(1-C1-C6알킬)피페라지닐에서 선택된 고리를 형성하거나, 1-사이클로헥세닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-이미나졸릴, 4-이미나졸릴, 2-벤조티아졸릴, 2-벤즈옥사졸릴, 2-벤즈이미다졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 5-메틸-3-이속사졸릴, 5-페닐-3-이속사졸릴, 4-티아졸릴, 3-메틸-2-피라지닐, 5-메틸-2-피라지닐, 6-메틸-2-피라지닐, 5-클로로-2-티에닐, 3-푸릴, 벤조푸란-2-일, 벤조티엔-2-일, 2H-1-벤조피란-3-일, 2,3-디하이드로벤조피란-5-일, 1-메틸이미다졸-2-일, 퀴녹살린-2-일, 피페론-5-일, 4,7-디클로로벤즈옥사졸-2-일, 4,6-디메틸-피리미딘-2-일, 4-메틸피리미딘-2-일, 2,4-디메틸피리미딘-6-일, 2-메틸피리미딘-4-일, 4-메틸피리미딘-6-일, 6-클로로피페론-5-일, 5-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 1-H-인덴-3-일, 1-H-2-메틸-인덴-2-일, 3,4-디하이드로나프트-1-일, S-4-이소프로페닐사이클로헥센-1-일 또는 4-디하이드로나프트-2-일로 구성된 군에서 선택된 1종이고 ;R53은 -H, -C1-C6알킬, -C3-C6사이클로알킬, -페닐(선택적으로 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -CF3, -OH, -CN으로 치환됨) 또는 0 또는 1개의 산소, 질소 또는 황을 함유하는 5원 또는 6원 불포화 고리로 구성된 군에서 선택되고, 이때 불포화 고리는 -H, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32)로 선택적으로 치환될 수 있고, 이때R54 및 R55는 동일하거나 상이하고, -H, -C1-C6알킬, -알릴 또는 -페닐(선택적으로 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시 또는 -CF3로 치환됨)에서 선택되거나, 결합된 질소와 함께 -피롤리디닐, -피페리디닐, -4-모르폴리닐, -4-티오모르폴리닐, -4-피레라지닐, -4-(1-C1-C6알킬)피페라지닐에서 선택된 고리를 형성하고 ;R41 및 R42는 동일하거나 상이하고, -H 및 -C1-C4 알킬로 구성된 군에서 선택되고 ;R12는 -H, -C1-C6알킬, -C3-C6사이클로알킬, -CN, -C(O)NH2, -C(O)N(C1-C6알킬)(C1-C6 알킬), -CO2H, -CO2(C1-C6알킬), -CH2OH, -CH2NH2 또는 -CF3로 구성된 군에서 선택되고 ;R13은 -H, -C1-C6알킬 및 -CF3로 구성된 군에서 선택되고 ;Y는 -S, -S(O)-, -S(O)2 또는 -O-에서 선택되고 ;R4는 -H, -OH, -할로 및 -NR15R16으로 구성된 군에서 선택되고, 이때 R15는 -H이고, R16은 -H, -C1-C6알킬 또는 -NH2이거나, R15 및 R16은 -N과 함께 1-피롤리디노, 4-모르폴리노 또는 1-피페리디노를 형성하고 ;R5는 -H, -C2H4OH, -C2H4O-TBDMS, -할로, -C3-C6사이클로알킬, -C1-C4알킬 및 -C1-C3알콕시로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 R4와 R5는 함께 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 이는 피리미딘 고리와 함께 7H-피롤로[2,3-d]피리미딘, 5,6-디하이드로-7H-피롤로[2,3-d]피리미딘, 푸로[2,3-d]피리미딘, 5,6-디하이드로-푸로[2,3-d]피리미딘, 티에노[2,3-d]피리미딘, 5,6-디하이드로티에노[2,3-d]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘, 1H-푸린, 피리미도[4,5-d]피리미딘, 프테리딘, 피리도[2,3-d]피리미딘 또는 퀴나졸린으로 구성된 군을 형성하고, 이때 불포화 고리는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33))으로 선택적으로 치환될 수 있고, 포화 고리는 1, 2, 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있고,R6은 -H, -OH, -할로, -CN, -CF3, -CO2(R61), -C(O)R61 및 -C(O)N(R61)(R62)로 구성된 군에서 선택되고, 이때 R61 및 R62는 동일하거나 상이하고, -H ; -C1-C6알킬 ; 또는 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -CF3, -OH 또는 -CN으로 선택적으로 치환된 페닐에서 선택되거나 또는 R61 또는 R62는 결합된 질소와 함께 -피롤리디닐, -피페리디닐, -4-모르폴리닐, -4-티오모르폴리닐, -4-피페라지닐 또는 -4-(C1-C6알킬)피페라지닐에서 선택된 고리를 형성하고 ;단, R4 및 R6은 둘모두가 -H가 아니고 ; 단 R12 및 R13은 R6인 -CN, -CF3, -CO2(R61), -C(O)R61 또는 -C(O)N(R61)(R62)에서 선택되거나 R1이-CO2R53 또는 -C(O)N(R54)(R55)에서 선택되는 경우를 제외하고는 둘 모두가 -H는 아니고 ;단, m이 0이고, Y가 S이고, R13이 -H이고, R12가 -H 또는 -C1-C4알킬이고, R4가 -H, -OH, -할로 또는 NH2이고, R5가 -H, 할로 또는 C1-C4알킬이고, R6이 -H, 할로 및 -OH로 구성된 군에서 선택되는 경우, R1은 C1-C4알킬, 할로겐 원자, NH2 또는 -OH로 선택적으로 치환된 2- 또는 3-피리디닐이 아니다.제 1 항에 있어서,m이 0이고, s가 0이고, Y가 -S인 화합물.제 2 항에 있어서,R12가 CH3이고, R13이 -H인 화합물.제 3 항에 있어서,R4가 NH2이고, R5가 -H이고, R6이 Cl, CF3 또는 CN인 화합물.제 3 항에 있어서,R1이인 화합물.제 5 항에 있어서,R4가 NH2이고, R5가 -H이고, R6이 Cl, CF3 또는 CN인 화합물.제 3 항에 있어서,R1이 3-이소퀴놀리닐, 1-이소퀴놀리닐, 2-퀴놀리닐, 3-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 1-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 1-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 3-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 5-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-푸로[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-푸로[3,4-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피리노[2,3-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-피라노[3,4-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-2H-피라노[4,3-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-b]피리디닐, 5-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 4-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 7-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 5-1H-피롤로[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-1H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 6-1,7-나프티리디닐, 6-2,7-나프티리디닐, 7-2,6-나프티리디닐, 7-1,6-나프티리디닐, 5-1,6-나프티리디닐, 5-2,6-나프티리디닐, 8-2,7-나프티리디닐, 8-1,7-나프티리디닐, 7-1,8-나프티리디닐, 2-1,7-나프티리디닐, 2-1,6-나프티리디닐, 6-1,5-나프티리디닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,7-나프티리디닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2,7-나프티리디닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2,6-나프티리디닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,6-나프티리디닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,6-나프티리디닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2,6-나프티리디닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2.7-나프티리디닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,7-나프티리디닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,8-나프티리디닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-1,7-나프티리디닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-1,6-나프티리디닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,5-나프티리디닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-나프틸, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-나프틸, (4-2,3-디하이드로)-1H-인데닐, 5-(2,3-디하이드로)-1H-인데닐, 5-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 5-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 4-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 6-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 7-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 4-(1,3-디하이드로)-이소벤조푸란, 5-(1,3-디하이드로)-이소벤조푸란, 4-1H-인돌릴, 5-1H-인돌릴, 6-1H-인돌릴, 7-1H-인돌릴, 4-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 5-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 6-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 7-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 4-(1,3-디하이드로)-1H-이소인돌릴, 5-(1,3-디하이드로)-1H-이소인돌릴, 5-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 5-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-티에노[3,2-c]피리디닐, 4-티에노[3,2-c]피리디닐, 7-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-티에노[2,3-b]피리디닐, 5-티에노[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-티에노[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-티에노[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-티에노[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-티에노[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-티에노[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-티에노[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-티에노[3,4-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[2,3-c]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[3,4-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[4,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[4,3-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[3,4-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[2,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[2,3-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-티오피라노[3,4-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-2H-티오피라노[4,3-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[3,2-b]피리디닐, 5-벤조[b]티오페닐, 4-벤조[b]티오페닐, 6-벤조[b]티오페닐, 7-벤조[b]티오페닐, 5-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 4-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 6-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 7-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 4-(1,3-디하이드로)-벤조[c]티오페닐, 5-(1,3-디하이드로)-벤조[c]티오페닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐 및 8-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐로 구성된 군에서 선택되는 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 고리이거나 ; 또는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33)), -CN, -CH2CF3 또는 -CH(CF3)2로 치환된 이런 5원 또는 6원 고리 또는 페닐이고, 포화된 고리가 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있는 화합물.제 7 항에 있어서,R4가 NH2이고, R5가 -H이고, R6이 Cl, CF3 또는 CN인 화합물.제 8 항에 있어서,R1이 3-이소퀴놀리닐, 1-이소퀴놀리닐, 2-퀴놀리닐, 3-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 1-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 1-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 3-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 5-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-푸로[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-푸로[3,4-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피리노(2,3-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-피라노[3,4-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-2H-피라노[4,3-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-b]피리디닐로 구성된 군에서 선택되는 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 고리, 또는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33)), -CN, -CH2CF3 또는 -CH(CF3)2로 치환된 이런 5원 또는 6원 고리 또는 페닐이고, 포화된 고리가 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있는 화합물.제 1 항에 있어서, (E)-N,N-디에틸-4-[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-2-부텐아미드(화합물 번호 194) ;(E)-1-[4-[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-1-옥소-2-부테닐]피롤리딘(화합물 번호 199) ;(E)-N-에틸-N-메틸-4[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-2-부텐아미드(화합물 번호 203) ; (E)-N,N-디에틸-4-[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-2-펜텐아미드(화합물 번호 207) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-이소퀴놀릴)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 230) ;4-아미노-5-브로모-6-클로로-2-(1-(3-이소퀴놀릴)에틸))티오-피리미딘(화합물 번호 231) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-((5,6,7,8-테트라하이드로이소퀴놀리닐))에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 233) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(3-(5,6,7,8-테트라하이드로이소퀴놀리닐)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 234) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 237) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 238) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 239) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 240) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(7-클로로-2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 241) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 242) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 243) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 246) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 247) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3,3-디메틸-2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 248) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-에틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 249) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-3,3-디메틸-2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 250) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-3-에틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 251) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-(1-메틸에틸)푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 252) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(4-(1-디메틸에틸)2-피리딜)-에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 269) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(2-(2-나프틸메틸)티오-피리미딘(화합물 번호 270) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-((4-(1-메틸에틸)-2-피리딜)메틸)티오-피리미딘(화합물 번호 271) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(4-(1-메틸에틸)-2-피리딜)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 272) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-((4-(1,1-디메틸에틸)-2-피리딜)메틸)티오-피리미딘(화합물 번호 273) ;6-아미노-2-(2-나프틸메틸)티오-4-피리미딘 카보니트릴(화합물 번호 277) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-클로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 282) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3,7-디클로로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 283) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-브로모푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 284) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-브로모-7-클로로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 285) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 286) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(7-클로로-3,3-디메틸-2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 287) ;(R)-(+)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 289) ;(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 290) ;(S)-(-)-4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘(화합물 번호 297) ; 및(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘(화합물 번호 299)으로 구성된 군에서 선택된 화합물, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물, N-옥사이드 및 용매화물.하기 화학식 IA의 항-AIDS 화합물, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물, N-옥사이드 및 용매화물(4-아미노-6-클로로-2-(1-(4-(4-모르폴리닐카비닐)-2-피리디닐)에틸)티오-피리미딘 및 4-아미노-6-클로로-2-(1-(4-메틸-2-피리딜)펜틸)티오-피리미딘을 제외한다)의 효과량을 투여함을 포함하는, 인간 면역결핍 바이러스(HIV)로 감염된 환자를 치료하는 방법 :[화학식 IA]P>상기 식에서, m은 0 또는 1이고 ;R1은 -C≡CH, -CO2R53, -CONR54R55, 로 구성된 군에서 선택되고, 이때, s는 0 또는 1이고, R20, R21, R22, R23, R24 및 R25는 동일하거나 상이하고, -H, -C1-C6알킬, -C1-C6알케닐, -C1-C6알콕시, -C1-C6알킬티오, -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -NO2, -할로, -OH, -CN, -페닐, -페닐티오, -스티릴, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CON(R31), -(CH2)n-N(R31)(R32), -C(OH)(R31)(R33), -C(CH2)nN(R31)(CO(R33)) 및 -(CH2)nN(R31)(SO2)(R33))에서 선택되거나, 또는 R20과 R21 또는 R21과 R22 또는 R22와 R23은 함께 0 또는 1개의 산소, 질소 또는 황을 함유한 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 이때, 불포화 고리는 선택적으로 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33)), -CN, -CH2CF3 또는 -CH(CH3)2 또는 -페닐로 선택적으로 치환될 수 있고, 포화 고리는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있고,이때, n은 0 내지 3이고,R31, R32 및 R33은 동일하거나 상이하고, -H ; C1-C6알킬 ; 또는 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -CF3, -OH 또는 -CN으로 선택된 치환된 페닐이거나, R31 및 R32는 결합된 질소와 함께 -피롤리디닐, -피페리디닐, -4-모르폴리닐, -4-티오모르폴리닐,-4-피페라지닐, -4-(1-C1-C6알킬)피페라지닐에서 선택된 고리를 형성하거나, 1-사이클로헥세닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-이미나졸릴, 4-이미나졸릴, 2-벤조티아졸릴, 2-벤즈옥사졸릴, 2-벤즈이미다졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 5-메틸-3-이속사졸릴, 5-페닐-3-이속사졸릴, 4-티아졸릴, 3-메틸-2-피라지닐, 5-메틸-2-피라지닐, 6-메틸-2-피라지닐, 5-클로로-2-티에닐, 3-푸릴, 벤조푸란-2-일, 벤조티엔-2-일, 2H-1-벤조피란-3-일, 2,3-디하이드로벤조피란-5-일, 1-메틸이미다졸-2-일, 퀴녹살린-2-일, 피페론-5-일, 4,7-디클로로벤즈옥사졸-2-일, 4,6-디메틸-피리미딘-2-일, 4-메틸피리미딘-2-일, 2,4-디메틸피리미딘-6-일, 2-메틸피리미딘-4-일, 4-메틸피리미딘-6-일, 6-클로로피페론-5-일, 5-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 1-H-인덴-3-일, 1-H-2-메틸-인덴-2-일, 3,4-디하이드로나프트-1-일, S-4-이소프로페닐사이클로헥센-1-일 또는 4-디하이드로나프트-2-일로 구성된 군에서 선택된 1종이고 ;R53은 -H, -C1-C6알킬, -C3-C6사이클로알킬, -페닐(선택적으로 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -CF3, -OH, -CN으로 치환됨) 또는 0 또는 1개의 산소, 질소 또는 황을 함유하는 5원 또는 6원 불포화 고리로 구성된 군에서 선택되고, 이때 불포화 고리는 -H, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32)로 선택적으로 치환될 수 있고, 이때R54 및 R55는 동일하거나 상이하고, -H, -C1-C6알킬, -알릴 또는 -페닐(선택적으로 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시 또는 -CF3로 치환됨)에서 선택되거나, 결합된 질소와 함께 -피롤리디닐, -피페리디닐, -4-모르폴리닐, -4-티오모르폴리닐, -4-피레라지닐, -4-(1-C1-C6알킬)피페라지닐에서 선택된 고리를 형성하고 ;R41 및 R42는 동일하거나 상이하고, -H 및 -C1-C4 알킬로 구성된 군에서 선택되고 ;R12는 -H, -C1-C6알킬, -C3-C6사이클로알킬, -CN, -C(O)NH2, -C(O)N(C1-C6알킬)(C1-C6 알킬), -CO2H, -CO2(C1-C6알킬), -CH2OH, -CH2NH2 또는 -CF3로 구성된 군에서 선택되고 ;R13은 -H, -C1-C6알킬 및 -CF3로 구성된 군에서 선택되고 ;Y는 -S, -S(O)-, -S(O)2 또는 -O-에서 선택되고 ;R4는 -H, -OH, -할로 및 -NR15R16으로 구성된 군에서 선택되고, 이때 R15는 -H이고, R16은 -H, -C1-C6알킬 또는 -NH2이거나, R15 및 R16은 -N과 함께 1-피롤리디노, 4-모르폴리노 또는 1-피페리디노를 형성하고 ;R5는 -H, -C2H4OH, -C2H4O-TBDMS, -할로, -C3-C6사이클로알킬, -C1-C4알킬 및 -C1-C3알콕시로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 R4와 R5는 함께 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 이는 피리미딘 고리와 함께 7H-피롤로[2,3-d]피리미딘, 5,6-디하이드로-7H-피롤로[2,3-d]피리미딘, 푸로[2,3-d]피리미딘, 5,6-디하이드로-푸로[2,3-d]피리미딘, 티에노[2,3-d]피리미딘, 5,6-디하이드로티에노[2,3-d]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘, 1H-푸린, 피리미도[4,5-d]피리미딘, 프테리딘, 피리도[2,3-d]피리미딘 또는 퀴나졸린으로 구성된 군을 형성하고, 이때 불포화 고리는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33))으로 선택적으로 치환될 수 있고, 포화 고리는 1, 2, 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있고,R6은 -H, -OH, -할로, -CN, -CF3, -CO2(R61), -C(O)R61 및 -C(O)N(R61)(R62)로 구성된 군에서 선택되고, 이때 R61 및 R62는 동일하거나 상이하고, -H ; -C1-C6알킬 ; 또는 1, 2 또는 3개의 -할로, -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -CF3, -OH 또는 -CN으로 선택적으로 치환된 페닐이거나 또는 R61 및 R62는 결합된 질소와 함께 -피롤리디닐, -피페리디닐, -4-모르폴리닐, -4-티오모르폴리닐, -4-피페라지닐 또는 -4-(C1-C6알킬)피페라지닐에서 선택된 고리를 형성하고 ;단, R4 및 R6은 둘모두가 -H가 아니고 ; 단 R12 및 R13은 R6인 -CN, -CF3, -CO2(R61), -C(O)R61 또는 -C(O)N(R61)(R62)에서 선택되거나 R1이-CO2R53 또는 -C(O)N(R54)(R55)에서 선택되는 경우를 제외하고는 둘 모두가 -H는 아니다.제 11 항에 있어서,m이 0이고, s가 0이고, Y가 -S인 방법.제 2 항에 있어서,R12가 CH3이고, R13이 -H인 방법.제 13 항에 있어서,R4가 NH2이고, R5가 -H이고, R6이 Cl, CF3 또는 CN인 방법.제 12 항에 있어서,R1이인 방법.제 15 항에 있어서,R4가 NH2이고, R5가 -H이고, R6이 Cl, CF3 또는 CN인 방법.제 14 항에 있어서,R1이 3-이소퀴놀리닐, 1-이소퀴놀리닐, 2-퀴놀리닐, 3-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 1-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 1-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 3-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 5-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-푸로[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-푸로[3,4-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피리노[2,3-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-피라노[3,4-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-2H-피라노[4,3-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-b]피리디닐, 5-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 4-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 7-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 5-1H-피롤로[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-1H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-1H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 6-1,7-나프티리디닐, 6-2,7-나프티리디닐, 7-2,6-나프티리디닐, 7-1,6-나프티리디닐, 5-1,6-나프티리디닐, 5-2,6-나프티리디닐, 8-2,7-나프티리디닐, 8-1,7-나프티리디닐, 7-1,8-나프티리디닐, 2-1,7-나프티리디닐, 2-1,6-나프티리디닐, 6-1,5-나프티리디닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,7-나프티리디닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2,7-나프티리디닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2,6-나프티리디닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,6-나프티리디닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,6-나프티리디닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2,6-나프티리디닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-2.7-나프티리디닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,7-나프티리디닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,8-나프티리디닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-1,7-나프티리디닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-1,6-나프티리디닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-1,5-나프티리디닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-나프틸, 6-(*1,2,3,4-테트라하이드로)-나프틸, (4-2,3-디하이드로)-1H-인데닐, 5-(2,3-디하이드로)-1H-인데닐, 5-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 5-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 4-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 6-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 7-(2,3-디하이드로)-벤조푸라닐, 4-(1,3-디하이드로)-이소벤조푸란, 5-(1,3-디하이드로)-이소벤조푸란, 4-1H-인돌릴, 5-1H-인돌릴, 6-1H-인돌릴, 7-1H-인돌릴, 4-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 5-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 6-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 7-(2,3-디하이드로)-1H-인돌릴, 4-(1,3-디하이드로)-1H-이소인돌릴, 5-(1,3-디하이드로)-1H-이소인돌릴, 5-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조피라닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조피라닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 5-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 6-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 7-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 8-(1,2,3,4-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 5-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-티에노[3,2-c]피리디닐, 4-티에노[3,2-c]피리디닐, 7-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-티에노[2,3-b]피리디닐, 5-티에노[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-티에노[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-티에노[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-티에노[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-티에노[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-티에노[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-티에노[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-티에노[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-티에노[3,4-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[2,3-c]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[3,4-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[4,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[4,3-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-티오피라노[3,4-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[2,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[2,3-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-티오피라노[3,4-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-2H-티오피라노[4,3-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-티오피라노[3,2-b]피리디닐, 5-벤조[b]티오페닐, 4-벤조[b]티오페닐, 6-벤조[b]티오페닐, 7-벤조[b]티오페닐, 5-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 4-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 6-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 7-(2,3-디하이드로)-벤조[b]티오페닐, 4-(1,3-디하이드로)-벤조[c]티오페닐, 5-(1,3-디하이드로)-벤조[c]티오페닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-2-벤조티오피라닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐 및 8-(3,4-디하이드로)-2H-1-벤조티오피라닐로 구성된 군에서 선택되는 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 고리 ; 또는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33)), -CN, -CH2CF3 또는 -CH(CF3)2로 치환된 이런 5원 또는 6원 고리 또는 페닐이고, 포화된 고리가 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있는 방법.제 17 항에 있어서,R4가 NH2이고, R5가 -H이고, R6이 Cl, CF3 또는 CN인 방법.제 18 항에 있어서,R1이 3-이소퀴놀리닐, 1-이소퀴놀리닐, 2-퀴놀리닐, 3-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 1-(5,6,7,8-테트라하이드로)-이소퀴놀리닐, 2-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6,7,8-테트라하이드로)-퀴놀리닐, 3-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 1-(5,6-디하이드로)-2H-2-피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 3-(5,6-디하이드로)-1H-1-피리디닐, 5-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-푸로[3,2-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 4-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-c]피리디닐, 7-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-c]피리디닐, 6-(2,3-디하이드로)-푸로[2,3-b]피리디닐, 5-(2,3-디하이드로)-푸로[3,2-b]피리디닐, 6-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 4-(1,3-디하이드로)-푸로[3,4-c]피리디닐, 2-(5,7-디하이드로)-푸로[3,4-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-c]피리디닐, 5-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[4,3-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-1H-피라노[3,4-c]피리디닐, 8-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[2,3-c]피리디닐, 7-(3,4-디하이드로)-2H-피리노[2,3-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-1H-피라노[3,4-b]피리디닐, 2-(5,6-디하이드로)-2H-피라노[4,3-b]피리디닐, 6-(3,4-디하이드로)-2H-피라노[3,2-b]피리디닐로 구성된 군에서 선택되는 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 고리, 또는 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, -CH2OH, -(CH2)n-N(R31)(R32), -C3-C8사이클로알킬, -CF3, -할로, -CO2(R31), -CON(R31)(R32), -CO(R31), -(CH2)nN(R31)(CO(R33)), -(CH2)nN(R31)(SO2(R33)), -CN, -CH2CF3 또는 -CH(CF3)2로 치환된 이런 5원 또는 6원 고리 또는 페닐이고, 포화된 고리가 1, 2 또는 3개의 -C1-C6알킬, -C1-C6알콕시, -OH, CH2OH 또는 -(CH2)n-N(R31)(R32), 또는 하나의 옥소(=O)로 선택적으로 치환될 수 있는 방법.제 11 항에 있어서, (1) 감염된 환자가 증후는 없지만 HIV 항원에 대해 양성이고, (2) 감염된 환자가 증후는 있지만 완전히 퍼진 AIDS를 갖지는 않고, (3) 인간 면역결핍 바이러스(HIV)로 감염된 환자가 완전히 퍼진 AIDS를 갖는, 인간 면역결핍 바이러스(HIV)로 감염된 환자를 치료하는 방법.제 11 항에 있어서,경구 투여하고, 효과량이 약 0.10mg/kg/일 내지 약 500mg/kg/일인 인간 면역 결핍 바이러스(HIV)로 감염된 환자의 치료 방법.제 11 항에 있어서, 화합물이 (E)-N,N-디에틸-4-[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-2-부텐아미드(화합물 번호 194) ;(E)-1-[4-[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-1-옥소-2-부테닐]피롤리딘(화합물 번호 199) ;(E)-N-에틸-N-메틸-4[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-2-부텐아미드(화합물 번호 203) ; (E)-N,N-디에틸-4-[(4-아미노-6-클로로-2-피리미디닐)티오]-2-펜텐아미드(화합물 번호 207) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-이소퀴놀릴)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 230) ;4-아미노-6-브로모-6-클로로-2-(1-(3-이소퀴놀릴)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 231) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-((5,6,7,8-테트라하이드로이소퀴놀리닐))에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 233) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(3-(5,6,7,8-테트라하이드로이소퀴놀리닐)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 234) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 237) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 238) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 239) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 240) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(7-클로로-2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 241) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 242) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(2-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 243) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 246) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 247) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3,3-디메틸-2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 248) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-에틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 249) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-3,3-디메틸-2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 250) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-3-에틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 251) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-(1-메틸에틸)푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 252) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(4-(1-메틸프로필)-2-피리딜-에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 256) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(4-(1-디메틸에틸)2-피리딜)-에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 269) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(2-나프틸메틸)티오-피리미딘(화합물 번호 270) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-((4-(1-메틸에틸)-2-피리딜)메틸)티오-피리미딘(화합물 번호 271) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(4-(1-메틸에틸)-2-피리딜)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 272) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-((4-(1,1-디메틸에틸)-2-피리딜)메틸)티오-피리미딘(화합물 번호 273) ;6-아미노-2-(2-나프틸메틸)티오-4-피리미딘 카보니트릴(화합물 번호 277) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-클로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 282) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3,7-디클로로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 283) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-브로모푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 284) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-브로모-7-클로로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 285) ;4-아미노-6-클로로-2-(1-(7-클로로-3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 286) ;4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(7-클로로-3,3-디메틸-2,3-디하이드로푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 287) ;(R)-(+)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 289) ;(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘(화합물 번호 290) ;(S)-(-)-4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘(화합물 번호 297) ; 및(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘(화합물 번호 299) 및, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물, 및 용매화물로 구성된 군에서 선택되는, 인간 면역결핍 바이러스(HIV)로 감염된 환자의 치료 방법.제 21 항에 있어서, 화합물이 (S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘 ;(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-에틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 에실레이트 염 ;(S)-(-)-4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 ;(S)-(-)-4-아미노-2-(3-메틸-푸라노[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오-6-트리플루오로메틸-피리미딘 메실레이트 염 ;(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 ; 및(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 메실레이트 염으로 구성된 군에서 선택되는 방법.제 1 항에 있어서,(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸)티오-피리미딘 ;(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(3-에틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 에실레이트 염 ;(S)-(-)-4-아미노-6-트리플루오로메틸-2-(1-(3-메틸푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 ;(S)-(-)-4-아미노-2-(3-메틸-푸라노[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오-6-트리플루오로메틸-피리미딘 메실레이트 염 ;(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 ; 및(S)-(-)-4-아미노-6-클로로-2-(1-(푸로[2,3-c]피리딘-5-일)에틸티오)-피리미딘 메실레이트 염으로 구성된 군에서 선택되는 화합물.
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