초록 ▼

본 발명은 하기의 식 R1-COCHR2CONR3R4 (Ⅰ) R1-CH(OH)CHR2CONR3R4 (Ⅱ) (상기 식중, R1 및 R2는 각각 탄소수 6∼22의 직쇄 혹은 분지형 알킬기, 또는 알케닐기; R3 및 R4는 각각 H, CH3, C2H5, C3H7, 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼6의 직쇄 혹은 분지형 알킬기 또는 단당류이다)로 표시되는 유사세라미드 관련화합물, 그 제조방법, 및 이를 함유한 피부외용제에

본 발명은 하기의 식 R1-COCHR2CONR3R4 (Ⅰ) R1-CH(OH)CHR2CONR3R4 (Ⅱ) (상기 식중, R1 및 R2는 각각 탄소수 6∼22의 직쇄 혹은 분지형 알킬기, 또는 알케닐기; R3 및 R4는 각각 H, CH3, C2H5, C3H7, 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼6의 직쇄 혹은 분지형 알킬기 또는 단당류이다)로 표시되는 유사세라미드 관련화합물, 그 제조방법, 및 이를 함유한 피부외용제에 관한 것이다. 본 발명에 의한 유사세라미드는 피부외용제에 적용함으로써, 피부 및 두발의 보습성 및 탄력성이 우수하게 되어 피부노화방지에 유용하며, 손상된 피부의 지질막형성을 유도하고 지질합성의 저해도 방지할 수 있는 유용한 발명이다.

대표청구항 ▼

하기의 식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)로 표시되는 유사세라미드 관련화합물. R1-COCHR2CONR3R4 (Ⅰ) R1-CH(OH)CHR2CONR3R4 (Ⅱ) (상기 식중, R1 및 R2는 각각 탄소수 6∼22의 직쇄 혹은 분지형 알킬기, 또는 알케닐기; R3 및 R4는 각각 H, CH3, C2H5, C3H7, 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼6의 직쇄 혹은 분지형 알킬기 또는 단당류이다) 용매하에 알킬케덴다이머와 아민과를 몰비로 1 : 1 ∼ 1 : 2로 반응

하기의 식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)로 표시되는 유사세라미드 관련화합물. R1-COCHR2CONR3R4 (Ⅰ) R1-CH(OH)CHR2CONR3R4 (Ⅱ) (상기 식중, R1 및 R2는 각각 탄소수 6∼22의 직쇄 혹은 분지형 알킬기, 또는 알케닐기; R3 및 R4는 각각 H, CH3, C2H5, C3H7, 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼6의 직쇄 혹은 분지형 알킬기 또는 단당류이다) 용매하에 알킬케덴다이머와 아민과를 몰비로 1 : 1 ∼ 1 : 2로 반응시켜 하기의 식(Ⅰ)을 만족하는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 유사세라미드 관련화합물의 제조방법. R1-COCHR2CONR3R4 (Ⅰ) (상기 식중, R1 및 R2는 각각 탄소수 6∼22의 직쇄 혹은 분지형 알킬기, 또는 알케닐기; R3 및 R4는 각각 H, CH3, C2H5, C3H7, 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼6의 직쇄 혹은 분지형 알킬기 또는 단당류이다) 제2항에 있어서, 상기 아민은 모노에탄올아민, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 2-(메틸아미노)에탄올, 1-아미노-2-부탄올, 2-아미노-1-부탄올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-아미노-3-메틸-1-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-펜탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 1-아미노-2-헥산올, 2-아미노-1-헥산올, 6-아미노-1-헥산올, 디에탄올아민, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올 및 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종의 알칸올아민인 것을 특징으로 하는 유사세라미드 관련화합물의 제조방법. 제2항에 있어서, 상기 아민은 N-글루코오스아민, N-메틸글루코오스아민, N-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민 및 N-메틸-N-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종의 단당류의 아민유도체인 것을 특징으로 하는 유사세라미드 관련화합물의 제조방법. 용매하에 식(Ⅰ)을 만족하는 화합물을 환원하여 하기의 식(Ⅱ)를 만족하는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 유사세라미드 관련화합물의 제조방법. R1-CH(OH)CHR2CONR3R4 (Ⅱ) (상기 식중, R1 및 R2는 각각 탄소수 6∼22의 직쇄 혹은 분지형 알킬기, 또는 알케닐기; R3 및 R4는 각각 H, CH3, C2H5, C3H7, 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼6의 직쇄 혹은 분지형 알킬기 또는 단당류이다) 제5항에 있어서, 상기 환원제는 NaBH4, LiAlH(O-t-Bu)3, BH3, 9-BBN(9-borabicyclo[3.3.1]nonane), LiAlH4 및 AlH3으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 유사세라미드 관련화합물의 제조방법. 하기의 식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)로 표시되는 유사세라미드 관련화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제조성물. R1-COCHR2CONR3R4 (Ⅰ) R1-CH(OH)CHR2CONR3R4 (Ⅱ) (상기 식중, R1 및 R2는 각각 탄소수 6∼22의 직쇄 혹은 분지형 알킬기, 또는 알케닐기; R3 및 R4는 각각 H, CH3, C2H5, C3H7, 또는 1개 이상의 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼6의 직쇄 혹은 분지형 알킬기 또는 단당류이다) 제7항에 있어서, 상기 유사세라미드 관련화합물이 전체 조성물중 0.00001∼50중량%를 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 피부외용제조성물. 제7항 또는 8항에 있어서, 상기 피부외용제조성물은 화장료, 헤어처리제 또는 인체처리제인 것을 특징으로 하는 유사세라미드 관련화합물.