초록 ▼

트리페닐 포스페이트 함량이 낮고 점도가 낮은 액체 메타-풍부 트리아릴 포스페이트 에스테르의 제조방법은 (a)페놀을 강산 촉매의 존재하에 탄소수 2 내지 12의 올레핀과 반응시켜 메타 및 파라 알킬화 페놀의 혼합물로 이루어진 반응산물을 수득하는 알킬화 단계;(b)알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 강산 촉매의 존재하에 가열시켜 페놀 수준을 22% 이하로 유지시키면서 혼합물의 메타 이성체 함량을 적어도 25%로 증가시키는 트랜스알킬화 단계; 및 (c)트랜스알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 인산화제와 반응시키는 인산화 단계(

트리페닐 포스페이트 함량이 낮고 점도가 낮은 액체 메타-풍부 트리아릴 포스페이트 에스테르의 제조방법은 (a)페놀을 강산 촉매의 존재하에 탄소수 2 내지 12의 올레핀과 반응시켜 메타 및 파라 알킬화 페놀의 혼합물로 이루어진 반응산물을 수득하는 알킬화 단계;(b)알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 강산 촉매의 존재하에 가열시켜 페놀 수준을 22% 이하로 유지시키면서 혼합물의 메타 이성체 함량을 적어도 25%로 증가시키는 트랜스알킬화 단계; 및 (c)트랜스알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 인산화제와 반응시키는 인산화 단계(여기에서, 단계 (a)와 (b)에 사용된 강산 촉매는 산도가 제로 이하인 브뢴스테드 산이다)를 포함한다. 바람직한 촉매는 벤토나이트, 몬트모릴로나이트 또는 Fullers Earth 점토와 같은 활성화 점토이다. 알킬화 및 트랜스알킬화는 100 내지 200℃, 바람직하게는 150 내지 180℃의 온도에서 수행된다.

대표청구항 ▼

(a)페놀을 강산 촉매의 존재하에 탄소수 2 내지 12의 올레핀과 반응시켜 메타 및 파라 알킬화 페놀의 혼합물로 이루어진 반응산물을 수득하는 알킬화 단계; (b)알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 강산 촉매의 존재하에 가열시켜 페놀 수준을 22% 이하로 유지시키면서 혼합물의 메타 이성체 함량을 적어도 20%로 증가시키는 트랜스알킬화 단계; 및 (c)트랜스알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 인산화제와 반응시키는 인산화 단계(여기에서, 단계 (a)와 (b)에 사용된 강산 촉매는 산도가 제로 이하인 브뢴스테드 산이다

(a)페놀을 강산 촉매의 존재하에 탄소수 2 내지 12의 올레핀과 반응시켜 메타 및 파라 알킬화 페놀의 혼합물로 이루어진 반응산물을 수득하는 알킬화 단계; (b)알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 강산 촉매의 존재하에 가열시켜 페놀 수준을 22% 이하로 유지시키면서 혼합물의 메타 이성체 함량을 적어도 20%로 증가시키는 트랜스알킬화 단계; 및 (c)트랜스알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 인산화제와 반응시키는 인산화 단계(여기에서, 단계 (a)와 (b)에 사용된 강산 촉매는 산도가 제로 이하인 브뢴스테드 산이다)를 포함하는, 트리페닐 포스페이트 함량이 낮고 점도가 낮은 액체 트리아릴 포스페이트 에스테르의 제조방법.제 1 항에 있어서, 단계 (a)와 (b)에 사용된 촉매가 산도가 -3 이하임을 특징으로 하는 방법.제 2 항에 있어서, 촉매가 산도가 -8 이하임을 특징으로 하는 방법.제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매가 활성화 점토임을 특징으로 하는 방법.제 4 항에 있어서, 촉매가 산 활성화 벤토나이트, 몬트모릴로나이트 또는 Fullers Earth 점토임을 특징으로 하는 방법.제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매가 헤테로폴리산임을 특징으로 하는 방법.제 6 항에 있어서, 촉매가 포스포텅스텐 산임을 특징으로 하는 방법.제 7 항에 있어서, 촉매가 포스포텅스텐 산의 금속 염임을 특징으로 하는 방법.제 1 항 내지 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬화에 의해 메타 알킬 페놀을 적어도 5% 포함하는 알킬화 페놀이 생성되는 방법.제 1 항 내지 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬화 및 트랜스알킬화가 100 내지 200℃의 온도에서 수행되는 방법.제 10 항에 있어서, 알킬화 및 트랜스알킬화가 150 내지 180의 온도에서 수행되는 방법.제 1 항 내지 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬화 및 트랜스알킬화에 사용되는 촉매의 양이 페놀의 중량을 기준으로 적어도 0.25 % w/w임을 특징으로 하는 방법.제 1 항 내지 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 트랜스알킬화 단계에서의 반응물이 적어도 1 시간 동안 반응온도에서 유지됨을 특징으로 하는 방법.제 13 항에 있어서, 트랜스알킬화 단계에서의 반응물이, 존재하는 메타 알킬화 페놀의 양이 반응 혼합물의 적어도 25 중량%를 구성할 때까지 반응온도에서 유지됨을 특징으로 하는 방법.제 1 항 내지 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 트랜스알킬화 공정이 알킬화 반응에 사용되는 것과 동일한 산성 촉매의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 방법.제 1 항 내지 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 트랜스알킬화 반응이 알킬화 반응에 사용되는 것과 동일한 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.제 1 항 내지 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬화와 트랜스알킬화가 동시에 일어나는 방법.제 1 항 내지 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 올레핀이 프로필렌, n-부틸렌 또는 이소부틸렌인 방법.(a)페놀을 강산 촉매의 존재하에 탄소수 2 내지 12의 올레핀과 반응시켜 메타 및 파라 알킬화 페놀의 혼합물로 이루어진 반응산물을 수득하는 알킬화 단계; (b)알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 강산 촉매의 존재하에 가열시켜 페놀 수준을 22% 이하로 유지시키면서 혼합물의 메타 이성체 함량을 적어도 20%로 증가시키는 트랜스알킬화 단계; 및 (c)트랜스알킬화 단계로부터의 알킬화 페놀 혼합물을 인산화제와 반응시키는 인산화 단계(여기에서, 단계 (a)와 (b)에 사용된 강산 촉매는 산도가 제로 이하인 브뢴스테드 산이다)를 포함하는 방법에 의해 생산된, 트리페닐 포스페이트 함량이 낮고 점도가 낮은 액체 트리아릴 포스페이트 에스테르.제 19 항에 있어서, 트리페닐 포스페이트 함량이 2 중량% 이하인 액체 트리아릴 포스페이트 에스테르.