IPC분류정보
국가/구분 |
한국(KR)/공개특허
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국제특허분류(IPC8판) |
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출원번호 |
10-2002-7001271
(2002-01-29)
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공개번호 |
10-2002-0022788
(2002-03-27)
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국제출원번호 |
PCT/JP2000/004996
(2000-07-26)
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국제공개번호 |
WO2001009086
(2001-02-08)
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번역문제출일자 |
2002-01-29
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DOI |
http://doi.org/10.8080/1020027001271
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발명자
/ 주소 |
- 고야나기,도루
/ 일본***-****시가껭구사쯔시니시시부까와*-쪼메*반*고이시하라산교가부시끼가이샤쭈오겡뀨쇼내
- 나까무라,유지
/ 일본***-****시가껭구사쯔시니시시부까와*-쪼메*반*고이시하라산교가부시끼가이샤쭈오겡뀨쇼내
- 모리따,마사유끼
/ 일본***-****시가껭구사쯔시니시시부까와*-쪼메*반*고이시하라산교가부시끼가이샤쭈오겡뀨쇼내
- 우에다,쯔요시
/ 일본***-****시가껭구사쯔시니시시부까와*-쪼메*반*고이시하라산교가부시끼가이샤쭈오겡뀨쇼내
- 히사마쯔,아끼히로
/ 일본***-****시가껭구사쯔시니시시부까와*-쪼메*반*고이시하라산교가부시끼가이샤쭈오겡뀨쇼내
- 가나모리,마유미
/ 일본***-****시가껭구사쯔시니시시부까와*-쪼메*반*고이시하라산교가부시끼가이샤쭈오겡뀨쇼내
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출원인 / 주소 |
- 이시하라 산교 가부시끼가이샤 / 일본 오오사까시 니시꾸에 도보리*쪼메*방**고
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대리인 / 주소 |
-
주성민;
위혜숙
(CHU, Sung Min)
-
서울 종로구 내자동 세양빌딩 (김.장법률사무소);
서울 종로구 신문로*가 ***번지 흥국생명빌딩*층(김.장법률사무소)
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심사진행상태 |
취하(심사미청구) |
법적상태 |
취하 |
초록
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본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물로서, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물에 관한 것이다.<화학식 I>식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 피리딜이고, Q는 R
본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물로서, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물에 관한 것이다.<화학식 I>식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 피리딜이고, Q는 R3으로 치환될 수도 있는 페닐, 티에닐, 피리딜 또는 벤질이고, R1은 -C(=O)R4 또는 -C(=S)R4이고, R4는 치환될 수도 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로알킬티오, -N(R5)R6, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J이다.
대표청구항
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하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물로서, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물.<화학식 I>식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 R2로 치환된 피리딜이고, Q는 R3으로 치환
하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물로서, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물.<화학식 I>식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 R2로 치환된 피리딜이고, Q는 R3으로 치환될 수도 있는 페닐, R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R3으로 치환될 수도 있는 피리딜 또는 R3으로 치환될 수도 있는 벤질이고, R1은 -C(=O)R4 또는 -C(=S)R4이고, R2 및 R3은 각각 할로겐, 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수 도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알킬술피닐, 치환될 수도 있는 알킬술포닐, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알케닐술피닐, 치환될 수도 있는 알케닐술포닐, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐술피닐, 치환될 수도 있는 알키닐술포닐, 니트로, 시아노, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 페닐술피닐, 치환될 수도 있는 페닐술포닐, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오 또는 치환될 수도 있는 벤조일이고, R4는 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로알킬티오, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J이고, R5 및 R6은 각각 수소, 알킬 또는 알콕시이고, J는 O, S 및 N으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하는 5 또는 6원 복소환기 (복소환기는 치환될 수도 있음)이며, 단 이하의 (1), (2), (3), (4), (5)의 화합물을 제외한다. (1) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=O)R4이고, 동시에 R4가 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J인 화합물, (2) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=S)R4이고, 동시에 R4가 -N(R5)R6인 화합물, (3) T가 R2로 치환된 피리딜, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐 또는 R3으로 치환될 수도 있는 피리딜이고, R1이 -C(=O)R4이며, 동시에 R4가 알킬인 화합물, (4) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2-메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴 및 (5) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2,6-디메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴.제1항에 있어서, 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체를 60 % 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 기하 이성체 혼합물.제1항 또는 제2항에 있어서, 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체가 E체인 기하 이성체 또는 기하 이성체 혼합물.제1항 또는 제2항에 있어서, 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체가 Z체인 기하 이성체 또는 기하 이성체 혼합물.하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물 중, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물을 제조하는 방법으로서, (a) 하기 화학식 II로 표시되는 화합물과 하기 화학식 III으로 표시되는 화합물을 염기 및 용매의 존재하에서 반응시키거나, 또는 (b) 상기 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 짧은 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 짧은 유지 시간을 갖는 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물을 광조사하에서 이성화시키거나, 상기 중 어느 하나의 방법에 의해 상기 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물을 제조하는 방법. <화학식 I>식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 R2로 치환된 피리딜이고, Q는 R3으로 치환될 수도 있는 페닐, R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R3으로 치환될 수도 있는 피리딜 또는 R3으로 치환될 수도 있는 벤질이고, R1은 -C(=O)R4 또는 -C(=S)R4이고, R2 및 R3은 각각 할로겐, 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수 도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알킬술피닐, 치환될 수도 있는 알킬술포닐, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알케닐술피닐, 치환될 수도 있는 알케닐술포닐, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐술피닐, 치환될 수도 있는 알키닐술포닐, 니트로, 시아노, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 페닐술피닐, 치환될 수도 있는 페닐술포닐, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오 또는 치환될 수도 있는 벤조일이고, R4는 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로알킬티오, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J이고, R5 및 R6은 각각 수소, 알킬 또는 알콕시이고, J는 O, S 및 N으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하는 5 또는 6원 복소환기 (복소환기는 치환될 수도 있음)이며, 단 이하의 (1), (2), (3), (4), (5)의 화합물을 제외한다. (1) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=O)R4이고, 동시에 R4가 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J인 화합물, (2) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=S)R4이고, 동시에 R4가 -N(R5)R6인 화합물, (3) T가 R2로 치환된 피리딜, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐 또는 R3으로 치환될 수도 있는 피리딜이고, R1이 -C(=O)R4이며, 동시에 R4가 알킬인 화합물, (4) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2-메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴 및 (5) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2,6-디메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴.<화학식 II>식 중, T 및 Q는 상술한 바와 같다.<화학식 III>X-R1 식 중, R1은 상술한 바와 같고, X는 할로겐이다.제5항에 기재된 방법에 의해 제조되는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물.하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물 중, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물을 제조하는 방법으로서, 하기 화학식 IV로 표시되는 화합물과, 하기 화학식 V로 표시되는 화합물을 염기 및 용매의 존재하에서 반응시키고, 이어서 하기 화학식 III으로 표시되는 화합물을 첨가하여 반응시킴으로써 상기 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물을 제조하는 방법.<화학식 I>식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 R2로 치환된 피리딜이고, Q는 R3으로 치환될 수도 있는 페닐, R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R3으로 치환될 수도 있는 피리딜 또는 R3으로 치환될 수도 있는 벤질이고, R1은 -C(=O)R4 또는 -C(=S)R4이고, R2 및 R3은 각각 할로겐, 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수 도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알킬술피닐, 치환될 수도 있는 알킬술포닐, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알케닐술피닐, 치환될 수도 있는 알케닐술포닐, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐술피닐, 치환될 수도 있는 알키닐술포닐, 니트로, 시아노, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 페닐술피닐, 치환될 수도 있는 페닐술포닐, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오 또는 치환될 수도 있는 벤조일이고, R4는 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로알킬티오, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J이고, R5 및 R6은 각각 수소, 알킬 또는 알콕시이고, J는 O, S 및 N으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하는 5 또는 6원 복소환기 (복소환기는 치환될 수도 있음)이며, 단 이하의 (1), (2), (3), (4), (5)의 화합물을 제외한다. (1) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=O)R4이고, 동시에 R4가 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J인 화합물, (2) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=S)R4이고, 동시에 R4가 -N(R5)R6인 화합물, (3) T가 R2로 치환된 피리딜, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐 또는 R3으로 치환될 수도 있는 피리딜이고, R1이 -C(=O)R4이며, 동시에 R4가 알킬인 화합물, (4) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2-메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴 및 (5) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2,6-디메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴. <화학식 IV> Q-CH2CN식 중, Q는 상술한 바와 같다.<화학식 V>T-COZ 식 중, T는 상술한 바와 같고, Z는 할로겐 또는 알콕시이다.<화학식 III>X-R1 식 중, R1은 상술한 바와 같고, X는 할로겐이다.제7항에 기재된 방법에 의해 제조되는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물. 상기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물의 기하 이성체가 E체인 화합물 또는 그의 염.상기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물의 기하 이성체가 Z체인 화합물 또는 그의 염.제1항, 제9항 또는 제10항의 기하 이성체 또는 기하 이성체 혼합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.제1항, 제9항 또는 제10항의 기하 이성체 또는 기하 이성체 혼합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충제, 살진드기제 또는 살선충제.제1항, 제9항 또는 제10항의 기하 이성체 또는 기하 이성체 혼합물을 유효 성분으로서 유해 생물에 작용시키는 것을 특징으로 하는 유해 생물의 방제 방법. <
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