초록

본 발명은 하기 화학식 (I)로 표시되는 5원 헤테로고리 화합물, 또는 그 비독성염을 유효 성분으로서 함유하는 기도 점액의 분비 항진을 수반하는 질환의 치료제 및/또는 예방제를 제공한다:화학식 (I)상기 식 중, Z는α-아미노카르보닐 함유기를 나타내고, R1은 (1) 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, (2) OH, (3) 아미노, (4) 알킬아미노, (5) 디알킬아미노 등을 나타내며, X 및 Y는 O, S 또는 치환 원자를 나타낸다.

대표청구항 ▼

하기 화학식 (I)로 표시되는 5원 헤테로고리 화합물 또는 이들의 비독성염을 유효 성분으로서 함유하는 기도 점액의 분비 항진을 수반하는 질환의 예방제 및/또는 치료제:화학식 (I)상기 식 중, Z는 카르보닐 탄소 원자가 공유 결합에 의해 헤테로고리의 탄소 원자에 결합되어 있는 α-아미노카르보닐 함유기를 나타내고,R1은,(1) (a) 할로겐 원자, (b) 히드록시, (c) 시아노, (d) 니트로, (e) 할로알킬, (f) 알킬아미노, (g) 디알킬아미노, (h) 알콕시, (i) 할로알콕시, (j) 카르복시, (k) 카르보알콕시, (l

하기 화학식 (I)로 표시되는 5원 헤테로고리 화합물 또는 이들의 비독성염을 유효 성분으로서 함유하는 기도 점액의 분비 항진을 수반하는 질환의 예방제 및/또는 치료제:화학식 (I)상기 식 중, Z는 카르보닐 탄소 원자가 공유 결합에 의해 헤테로고리의 탄소 원자에 결합되어 있는 α-아미노카르보닐 함유기를 나타내고,R1은,(1) (a) 할로겐 원자, (b) 히드록시, (c) 시아노, (d) 니트로, (e) 할로알킬, (f) 알킬아미노, (g) 디알킬아미노, (h) 알콕시, (i) 할로알콕시, (j) 카르복시, (k) 카르보알콕시, (l) 알킬카르복사미드, (m) 아릴카르복사미드 및 (n) -O-(C5∼C6)아릴로부터 선택되는 1개 이상의 기로 치환되어 있어도 좋은 알킬, 알케닐 또는 알키닐,(2) 히드록시,(3) 아미노,(4) 알킬아미노,(5) 디알킬아미노, 또는(6) 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 포함하더라도 좋은, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노, (c) 니트로, (d) 히드록시, (e) 할로알킬, (f) 아미노, (g) 아미노알킬, (h) 디알킬아미노, (i) 알킬, (j) 알케닐, (k) 알킬렌디옥시, (l) 알키닐, (m) 알콕시, (n) 할로알콕시, (o) 카르복시, (p) 카르보알콕시, (q) 알킬카르복사미드, (r) (C5∼C6)아릴, (s)-O-(C5∼C6)아릴, (t) 아릴카르복사미드, (u) 알킬티오 및 (v) 할로알킬티오로부터 선택되는 기로 치환되어 있어도 좋은 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 알케닐시클로알킬, 시클로알케닐, 알킬시클로알케닐, 알케닐시클로알케닐, (C5∼C12)아릴, (C5∼C12)아릴알킬, (C5∼C12)아릴알케닐, 축합(C5∼C12)아릴-시클로알킬 또는 알킬축합(C5∼C12)아릴-시클로알킬을 나타내고,X 및 Y는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 질소 원자를 나타내고, 여기서 질소 원자는 (1) 1∼3개의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋은 알킬 또는 알케닐, (2) 알키닐, (3) 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1∼3개의 헤테로 원자를 포함하더라도 좋으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노, (c) 니트로, (d) 히드록시, (e) 할로알킬, (f) 아미노, (g) 아미노알킬, (h) 디알킬아미노, (i) 알킬, (j) 알케닐, (k) 알키닐, (l) 알콕시, (m) 할로알콕시, (n) 카르복시, (o) 카르보알콕시, (p) 알킬카르복사미드, (q) 아릴카르복사미드, (r) 알킬티오 및 (s) 할로알킬티오로부터 선택되는 기로 치환되어 있어도 좋은 (C5∼C6)아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐로 치환되어 있어도 좋다.제1항에 있어서, Z가 하기 화학식 (I-1)로 표시되는 기인 예방제 및/또는 치료제:화학식 (I-1)상기 식 중, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소 원자, 1∼3개의 할로겐 원자, 히드록시, 황 원자, 알킬티오, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬구아니디닐, 디알킬구아니디닐, 구아니디닐 혹은 아미딜구아니딘으로 임의로 치환된 알킬 혹은 알케닐, -RCOR', -RCOOR', -RNR'R"R° 혹은 -RC(O)NR'R"[여기서, R은 알킬 또는 알케닐이며, R', R" 및 R°은 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬, 알케닐, 시클로알킬 또는 (C5∼C6)아릴임], 또는 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 할로겐 원자, 시아노, 케토, 니트로, 히드록시, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 아미딘, 알킬아미딘, 디알킬아미딘, 알킬, 알케닐, 알킬렌디옥시, 알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, (C5∼C6)아릴, -O-(C5∼C6)아릴, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 알케닐시클로알킬, 알킬-옥시아릴, 알킬-티오아릴, 알킬-아미노아릴, (C5∼C12)아릴, (C5∼C12)아릴알킬 혹은 (C5∼C12)아릴알케닐을 나타내고,A1은 직접 결합, -C(O)-, -NH-C(O)-, -S(O)2-, -NH-S(O)2-, -OC(O)-, -C-, 또는 이하로부터 선택되는 아미노산:프롤린, 이소로이신, 시클로헥실알라닌, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 혹은 페닐로 황 원자가 임의로 치환된 시스테인, 페닐알라닌, 호모-페닐알라닌, 데히드로페닐알라닌, 인돌린-2-카르복실산, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 페닐로 임의로 치환된 테트라히드로이소퀴놀린-2-카르복실산, 알킬 혹은 아릴로 임의로 치환된 트립토판, 티로신, 세린 혹은 트레오닌, 히스티딘, 메티오닌, 발린, 노르발린, 노르로이신, 옥타히드로인돌-2-카르복실산, 측쇄의 질소 원자가 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 카르복시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬 혹은 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 혹은 알킬축합아릴-시클로알킬에 의해 임의로 치환되어, 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하는 아스파라긴, 글루타민, 오르니틴 및 리신을 나타내고,R4-1은 수소 원자, 알킬, 알케닐 혹은 알키닐, 혹은 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복시, 할로알콕시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴, 아릴알킬, 아릴카르복사미드, 알킬티오 또는 할로알킬티오로 임의로 치환된 시클로알킬, 알킬시클로알킬, (C5∼C12)아릴, (C5∼C12)아릴알킬, 축합(C5∼C12)아릴-시클로알킬 또는 축합알킬(C5∼C12)아릴-시클로알킬을 나타내거나, 또는 존재하지 않는다.제1항에 있어서, Z가 하기 화학식 (I-2)로 표시되는 기인 예방제 및/또는 치료제:화학식 (I-2)상기 식 중, R2 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타내고,B2는 -S(O)2-, -C(O)-, -OC(O)- 또는 -CH2C(O)-을 나타내며,R6-2는,(상기 기 중, R'2 및 R'3은 R2및 R3과 동일한 의미를 나타내고,R13-2는 수소 원자, 알킬, 할로겐 원자, 알콕시, 카르보알콕시, 카르복시, 알킬티오, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 할로겐 원자 혹은 알킬로 임의로 치환된 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 혹은 알킬축합아릴-시클로알킬을 나타내며,R14-2-1은 수소 원자, 알킬, 알케닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 질소, 산소 또는 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 알킬, 할로겐 원자, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복시, 알케닐, 알키닐, 할로알콕시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴, 아릴알킬, 아릴카르복사미드, 아릴알킬카르복사미드, 알킬티오 또는 할로알킬티오로 임의로 치환된 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬, 알킬축합아릴-시클로알킬 혹은 아릴옥시카르복사미드를 나타내고,R15-2는 수소 원자, 알킬, 할로겐 원자, 알콕시, 카르보알콕시, 카르복시, 알킬티오, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하는 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 혹은 알킬축합아릴-시클로알킬을 나타내며,W2-1은 산소 혹은 황, 또는 수소 원자, 알킬 혹은 아릴로 임의로 치환된 탄소 혹은 질소 원자를 나타내고,「m-2」는 0 또는 1을 나타내며,「n-2」는 0 또는 1을 나타내고,D2는 직접 결합, 또는 이하로부터 선택되는 아미노산:프롤린, 이소로이신, 시클로헥실알라닌, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 혹은 페닐로 황 원자가 임의로 치환된 시스테인, 페닐알라닌, 호모페닐알라닌, 데히드로페닐알라닌, 인돌린-2-카르복실산, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 페닐로 임의로 치환된 테트라히드로이소퀴놀린-2-카르복실산, 알킬 또는 아릴로 임의로 치환된 트립토판, 티로신, 세린 또는 트레오닌, 히스티딘, 메티오닌, 발린, 노르발린, 노르로이신, 옥타히드로인돌-2-카르복실산, 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬 또는 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 또는 알킬축합아릴-시클로알킬로 측쇄의 질소 원자가 임의로 치환된 아스파라긴, 글루타민, 오르니틴 및 리신을 나타내며,A2는 직접 결합, -C(O)-, -NH-C(O)-, -S(O)2-, -OC(O)- 또는 -C-을 나타내고,R14-2-2는 수소 원자, 알킬, 알케닐, 아미노, 알킬아미노 혹은 디알킬아미노, 또는 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 알킬, 할로겐 원자, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복시, 알케닐, 알키닐, 할로알콕시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴, 아릴알킬, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 혹은 알킬축합아릴-시클로알킬을 나타내고,W2-2는 황 또는 산소 원자를 나타내며,R8-2는 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 아미노를 나타내고,R9-2는 수소 원자, 알킬 또는 할로겐 원자를 나타낸다)를 나타낸다.제1항에 있어서, Z가 하기 화학식 (I-3)로 표시되는 기인 예방제 및/또는 치료제:화학식 (I-3)상기 식 중, R2 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타내고,R10-3은 질소 원자, 황 원자 및 비과산화물 산소 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 알킬티오 또는 할로알킬티오로 임의로 치환된 (C5∼C6)아릴, (C5∼C6)아릴알킬, (C5∼C6)아릴알케닐, 시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬을 나타내며,D3은 직접 결합, -C(O)- 또는 이하로부터 선택되는 아미노산:프롤린, 이소로이신, 시클로헥실알라닌, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 혹은 페닐로 황 원자가 임의로 치환된 시스테인, 페닐알라닌, 호모페닐알라닌, 데히드로페닐알라닌, 인돌린-2-카르복실산, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴카르복사미드, 알킬티오 혹은 할로알킬티오로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 혹은 페닐로 임의로 치환된 테트라히드로이소퀴놀린-2-카르복실산, 알킬 혹은 아릴로 임의로 치환된 트립토판, 티로신, 세린 혹은 트레오닌, 히스티딘, 메티오닌, 발린, 노르발린, 노르로이신, 옥타히드로인돌-2-카르복실산, 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬 또는 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 혹은 알킬축합아릴-시클로알킬로 측쇄의 질소 원자가 임의로 치환된 아스파라긴, 글루타민, 오르니틴 및 리신을 나타내고,A3은 직접 결합, -C(O)-, -NH-C(O)-, -S(O)2-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -OC(O)NH-, -OC(O)- 또는 -C-을 나타내며,R14-3은 R14-2-1과 동일한 의미를 나타낸다.제1항에 있어서, Z가 하기 화학식 (I-4)로 표시되는 기인 예방제 및/또는 치료제:화학식 (I-4)상기 식 중, R2, R3, R'2 및 R'3은 상기와 동일한 의미를 나타내고,R11-4, R12-4 및 E4는 함께 탄소, 질소, 황 및 산소 원자로부터 선택되는 5∼10개의 원자를 포함하는 단환식 또는 이환식의 고리를 형성하고, 상기 고리는 1개 이상의 케토기를 포함하고, 상기 고리는 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 알킬티오, 할로알킬티오로 임의로 치환되어도 좋은 질소 원자, 황 원자 및 비과산화물 산소 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 할로알킬, 아미노, 아미노알킬, 디알킬아미노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, -C(O)O(알킬), -C(O)(알킬), 알킬카르복사미드, 알킬티오 또는 할로알킬티오로 임의로 치환된 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 알케닐시클로알킬, (C5∼C12)아릴, (C5∼C12)아릴알킬, ((C5∼C12)아릴알킬)OC(O)NH- 또는 (C5∼C12)아릴알케닐을 나타낸다.제5항에 있어서, R11-4, R12-4 및 E4가 하기 화학식 (I-4-1)로 표시되는 기인 예방제 및/또는 치료제:화학식 (I-4-1)상기 식 중, A4-1은 A3과 동일한 의미를 나타내고,V1-4-1, V2-4-1, V3-4-1 및 V4-4-1은 서로 독립적으로 탄소 또는 질소 원자를 나타내고, V3-4-1이 탄소 원자일 경우 R13-4-1은 수소 원자, 알킬, 할로겐 원자, 알콕시, 카르보알콕시, 카르복시, 알킬티오, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 할로겐 원자 혹은 알킬로 임의로 치환된 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 혹은 알킬축합아릴-시클로알킬을 나타내며,R14-4-1은 수소 원자, 알킬, 알케닐, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 또는 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하고, 알킬, 할로겐 원자, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복시, 알케닐, 알키닐, 할로알콕시, 카르보알콕시, 알킬카르복사미드, 아릴, 아릴알킬, 아릴카르복사미드, 알킬티오 또는 할로알킬티오로 임의로 치환된 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 축합아릴-시클로알킬 또는 알킬축합아릴-시클로알킬, 아릴알킬옥시카르보닐 또는 아릴알킬카르복사미드를 나타낸다.제1항에 있어서, 화합물이(1) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(2) (2S, 5S)-4-옥소-5-아미노-1,2,4,5,6,7-헥사히드로-N-[(1S)-1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아제피노-[3,2,1]-인돌-2-카르복사미드,(3) 2-[3-아미노-2-옥소-5-페닐-1,4-벤조디아제피닐]-N-[1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(4) 메틸술포닐-L-발릴-N-[(1S)-1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]-L-프롤리나미드,(5) 2-[4-(R)-이소프로필-2,5-이미다졸리딘디온-1-일]-N-[(1S)-1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(6) 벤질옥시카르보닐-L-발릴-N-[(1S)-1-[[5-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]-L-프롤리나미드,(7) 2-[3-(2-(모르폴린-4-일)에틸)-4-페닐-2,5-이미다졸리딘디온-1-일]-N-[1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(8) 2-[4-메틸-4-(피리딘-2-일)-2,5-이미다졸리딘디온-1-일]-N-[(1S)-1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(9) 2-[(4S)-4-(2-메틸프로필)-2,5-이미다졸리딘디온-1-일]-N-[(1S)-1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(10) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(11) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸-3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(12) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1R)-1-[[5-(3-메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(13) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(14) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(15) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(16) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-벤질-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(17) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(18) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(1-메틸에틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(19) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(20) 2-[5-아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(21) 2-[5-아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(22) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(1-메틸시클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(23) 2-[6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(24) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1R)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(25) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1R)-1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(26) 2-[6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(27) 2-[5-아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(1-메틸시클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(28) 2-[5-아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1R)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(29) 2-[6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(30) 2-[6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1R)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(31) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(32) 2-[6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(1-메틸시클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(33) 2-[6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(1-메틸시클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(34) 2-[5-아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(35) 2-[6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(36) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(피리딘-3-일)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(37) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(피리딘-3-일)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(38) 2-[5-아미노-6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(α,α-디메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(39) 2-[5-아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(α,α-디메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(40) 2-[6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(α,α-디메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(41) 2-[6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(α,α-디메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(42) 2-[6-옥소-2-(4-플루오로페닐)-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(43) 2-[6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(44) 메톡시카르보닐-L-발릴-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]-L-프롤리나미드,(45) 메톡시카르보닐-L-발릴-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]-L-프롤리나미드,(46) 메톡시카르보닐-L-발릴-N-[(1S)-1-[[5-(α,α-디메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]-L-프롤리나미드,(47) 2-[5-메톡시카르보닐아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드,(48)1-[(3S)-(2-(t-부톡시카르보닐)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-3-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(49) 1-[(3S)-(2-(1-메틸에톡시카르보닐)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-3-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(50) 1-[(3S)-(2-(이미다졸-5-일카르보닐)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-3-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(51) 1-[(3S)-(2-[(1S)-1-(메톡시카르보닐아미노)-2-메틸프로필카르보닐]-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-3-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(52) 1-[(3S)-(2-[(1S)-1-(피리딘-3-일카르보닐아미노)-2-메틸프로필카르보닐]-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-3-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(53) 1-[(2S)-1-(t-부톡시카르보닐)-2,3-디히드로인돌-2-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(54) 1-[(2S)-1-(2-메틸에톡시카르보닐)-2,3-디히드로인돌-2-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(55) 1-[(2S)-1-(이미다졸-5-일카르보닐)-2,3-디히드로인돌-2-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(56) 1-[(2S)-1-[(1S)-1-(메톡시카르보닐아미노)-2-메틸프로필카르보닐]-2,3-디히드로인돌-2-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드,(57) 1-[(2S)-1-[(1S)-1-(피리딘-3-일카르보닐아미노)-2-메틸프로필카르보닐]-2,3-디히드로인돌-2-일]-N-[(1S)-1-[[5-(t-부틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]카르복사미드, 및(58) 2-[5-메톡시카르보닐아미노-6-옥소-2-페닐-1,6-디히드로-1-피리미디닐]-N-[1-[[5-(α,α-디메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]카르보닐]-2-메틸프로필]아세트아미드로부터 선택되는 것인 예방제 및/또는 치료제.제1항에 있어서, 기도 점액의 분비 항진을 수반하는 질환이 천식인 예방제 및/또는 치료제.