초록

(S)-(+)-3-아미노메틸-5-메틸-헥사노산 및 그의 구조적으로 관련된 화합물을 효소 반응속도에 의한 분할 반응에 의해 제조하는 물질 및 방법이 개시되어 있다.

대표청구항 ▼

(A) 하기 화학식 4의 화합물을 효소와 접촉시켜서 하기 화학식 3의 화합물 및 하기 화학식 5의 화합물을 생성하고, 이 때 효소가 화학식 4의 화합물을 화학식 3의 화합물 또는 그의 염으로 거울상이성체 선택적으로 가수분해하도록 변형되는 것인 단계; (B) 화학식 3의 화합물 또는 그의 염을 단리시키는 단계; 및 (C) 선택적으로 화학식 5의 화합물을 라세미화시켜서 화학식 4의 화합물을 생성하는 단계를 포함하는, 화학식 3의 화합물 또는 그의 염의 제조방법:화학식 3화학식 4화학식 5상기 식에서,R1과 R2는 상이하고, 수소원자,

(A) 하기 화학식 4의 화합물을 효소와 접촉시켜서 하기 화학식 3의 화합물 및 하기 화학식 5의 화합물을 생성하고, 이 때 효소가 화학식 4의 화합물을 화학식 3의 화합물 또는 그의 염으로 거울상이성체 선택적으로 가수분해하도록 변형되는 것인 단계; (B) 화학식 3의 화합물 또는 그의 염을 단리시키는 단계; 및 (C) 선택적으로 화학식 5의 화합물을 라세미화시켜서 화학식 4의 화합물을 생성하는 단계를 포함하는, 화학식 3의 화합물 또는 그의 염의 제조방법:화학식 3화학식 4화학식 5상기 식에서,R1과 R2는 상이하고, 수소원자, C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬 및 치환된 C3-12 사이클로알킬로부터 각각 독립적으로 선택되고;R3은 C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬 또는 아릴-C1-6 알킬이고;R4는 R3과 동일하거나 상이하며 C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬 또는 아릴-C1-6 알킬이다.하기 화학식 27의 화합물 또는 그의 염:화학식 27상기 식에서, R1과 R2는 상이하고, 수소원자, C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬 및 치환된 C3-12 사이클로알킬로부터 각각 독립적으로 선택되고, 단 R1 또는 R2로 표시되는 치환기중 하나가 수소원자이면 다른 치환기는 메틸이 아니고;R5와 R6은 수소원자, C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬 및 아릴-C1-6 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 단 R5와 R6이 둘다 수소원자가 아닌 경우에는 상이하다.(A) 하기 화학식 12의 화합물을 효소와 접촉시켜서 화학식 11의 화합물 및 하기 화학식 13의 화합물을 생성하고, 이 때 효소가 화학식 12의 화합물을 화학식 11의 화합물 또는 그의 염으로 거울상이성체 선택적으로 가수분해하도록 변형되는 것인 단계; (B) 화학식 11의 화합물 또는 그의 염을 단리시키는 단계; 및 (C) 선택적으로 화학식 13의 화합물을 라세미화시켜서 화학식 12의 화합물을 수득하는 단계를 포함하는, 화학식 11 또는 그의 염의 제조 방법:화학식 11화학식 12화학식 13상기 식에서, R3은 C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬 또는 아릴-C1-6 알킬이고;R4는 R3과 동일하거나 상이하며, C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬 또는 아릴-C1-6 알킬이다.3-시아노-2-에톡시카본일-5-메틸-헥사노산; (3S)-3-시아노-2-에톡시카본일-5-메틸-헥사노산;(2R,3S)-3-시아노-2-에톡시카본일-5-메틸-헥사노산; 3-시아노-2-에톡시카본일-5-메틸-헥사노산 에틸 에스테르; 및(R)-3-시아노-2-에톡시카본일-5-메틸-헥사노산 에틸 에스테르 로부터 선택된 화합물, 그의 염 또는 반대 거울상이성체.