할 로저 그라함
/ 스위스 체하-**** 바젤 슈바르츠발달레 *** 신젠타 크롭프로텍티온 아게
출원인 / 주소
신젠타 파티서페이션즈 아게 / 스위스 **** 바젤 슈바르츠발달레 ***
대리인 / 주소
장훈;
이범래
(HOON CHANG)
서울 종로구 수송동**번지 코리안리빌딩 중앙국제법률특허사무소;
서울 종로구 수송동**번지 코리안리빌딩*층(법무법인중앙)
심사진행상태
취하(심사미청구)
법적상태
취하
초록
본 발명은 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물 및 산화제와 반응시킴을 포함하는, 화학식 I의 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 화학식 I화학식 II화학식 IIIRCCHO위의 화학식 I, II 및 III에서,Ra, Rb, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 정의된 유기 그룹이다.
대표청구항▼
화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물 및 산화제와 반응시킴을 포함하는, 화학식 I의 화합물의 제조방법.화학식 I화학식 II화학식 IIIRCCHO위의 화학식 I, II 및 III에서,RA는 C1-3 알킬이고,RB는 할로겐이고,RC는 C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알킬 또는 C1-6 알콕시이거나, 그룹 이고,R1은 수소, C1-2 알킬, (C1-6) 알콕시메틸 또는 프로파르길이고,R2는 수소, 메틸 또는 플루오로이고,R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-2 알킬, C1-2 알콕시
화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물 및 산화제와 반응시킴을 포함하는, 화학식 I의 화합물의 제조방법.화학식 I화학식 II화학식 IIIRCCHO위의 화학식 I, II 및 III에서,RA는 C1-3 알킬이고,RB는 할로겐이고,RC는 C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알킬 또는 C1-6 알콕시이거나, 그룹 이고,R1은 수소, C1-2 알킬, (C1-6) 알콕시메틸 또는 프로파르길이고,R2는 수소, 메틸 또는 플루오로이고,R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-2 알킬, C1-2 알콕시 또는 C1-2 할로알킬이고,R6 및 R10은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-3 알킬, C1-2 할로알킬, C1-2 알콕시, 니트로, 시아노, C1-2 할로알콕시, C1-8 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, 아미노, C1-3 알킬아미노 또는 디(C1-3)알킬아미노이고,R7, R8 및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시, C1-6 알콕시(C1-6)알콕시, C2-6 알키닐옥시, C3-6 사이클로알킬, 니트로, 시아노, C1-6 할로알콕시, C2-6 할로알케닐옥시, S(O)PR11, OSO2R12, NR13SO2R14, NR15R16, NR17COR18, COR19, SIR20R21R22, SCN, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고, R11, R12 및 R14는 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬 또는 임의로 치환된 아릴이고, R13 및 R17은 독립적으로 수소 또는 C1-2 알킬이고,R15 및 R16은 독립적으로 수소 또는 C1-3 알킬이거나,R15와 R16은 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, O 및 S로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 5원 또는 6원 환을 형성하고, R18 및 R19는 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 NR23R24이고,R20, R21 및 R22는 독립적으로 C1-4 알킬 또는 아릴이고, R23 및 R24는 독립적으로 수소 또는 C1-3 알킬이거나,R23과 R24는 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, O 및 S로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 5원 또는 6원 환을 형성하고, P는 0, 1 또는 2이다.제1항에 있어서, RC가 그룹 이고, 여기서, R6 및 R10은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-3 알킬, C1-2 할로알킬, C1-2 알콕시, 니트로, 시아노, C1-2 할로알콕시, C1-2알킬티오, 아미노, C1-3 알킬아미노 또는 디(C1-3)알킬아미노이고, 단 R6 및 R10 중의 하나 이상은 수소가 아니고, R7, R8 및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 니트로, 시아노, C1-6 할로알콕시, S(O)PR11, OSO2R12, NR13SO2R14, NR15R16, NR17COR18, COR19, SIR20R21R22, SCN, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴인 방법.제1항에 있어서, RC가 C1-6 알킬 또는 C1-6 할로알킬인 방법.제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, C1-2 알킬 또는 (C1-6) 알콕시메틸인 방법.제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R2가 수소 또는 플루오로인 방법.제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R3, R4 및 R5가 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐인 방법.제1항에서 정의한 화학식 II의 화합물을 제1항에서 정의한 화학식 III의 화합물과 반응시켜 화학식 IV 또는 화학식 IV'의 화합물을 생성시키고, 화학식 IV 또는 화학식 IV'의 화합물을 산화제와 반응시킴을 포함하는, 제1항에서 정의한 화학식 I의 화합물의 제조방법.화학식 IV'위의 화학식 IV 및 IV'에서,RA는 C1-3 알킬이고,RB는 할로겐이고,RC는 C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알킬 또는 C1-6 알콕시이거나, 그룹 이고,R1은 수소, C1-2 알킬, (C1-6) 알콕시메틸 또는 프로파르길이고,R2는 수소, 메틸 또는 플루오로이고,R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-2 알킬, C1-2 알콕시 또는 C1-2 할로알킬이고,R6 및 R10은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-3 알킬, C1-2 할로알킬, C1-2 알콕시, 니트로, 시아노, C1-2 할로알콕시, C1-8 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, 아미노, C1-3 알킬아미노 또는 디(C1-3)알킬아미노이고,R7, R8 및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시, C1-6 알콕시(C1-6)알콕시, C2-6 알키닐옥시, C3-6 사이클로알킬, 니트로, 시아노, C1-6 할로알콕시, C2-6 할로알케닐옥시, S(O)PR11, OSO2R12, NR13SO2R14, NR15R16, NR17COR18, COR19, SIR20R21R22, SCN, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고, R11, R12 및 R14는 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬 또는 임의로 치환된 아릴이고, R13 및 R17은 독립적으로 수소 또는 C1-2 알킬이고,R15 및 R16은 독립적으로 수소 또는 C1-3 알킬이거나,R15와 R16은 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, O 및 S로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 5원 또는 6원 환을 형성하고, R18 및 R19는 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 NR23R24이고,R20, R21 및 R22는 독립적으로 C1-4 알킬 또는 아릴이고, R23 및 R24는 독립적으로 수소 또는 C1-3 알킬이거나,R23과 R24는 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, O 및 S로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 5원 또는 6원 환을 형성하고, P는 0, 1 또는 2이다.제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 산화제가 UV광; 공기; 산소; 브롬; 납 테트라아세테이트, 요오도소벤젠디아세테이트 및 망간 트리아세테이트와 같은 아세테이트; 과염소산나트륨 및 티안트렌 양이온 라디칼 과염소산염과 같은 과염소산염; 망간산바륨과 같은 망간산염; 과산화니켈과 같은 과산화물; 이산화망간과 같은 산화물; 디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 및 N-브로모석신이미드인 방법.화학식 IV 또는 화학식 IV'의 화합물.화학식 IV화학식 IV'위의 화학식 IV 및 IV'에서,RA는 C1-3 알킬이고,RB는 할로겐이고,RC는 C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알킬 또는 C1-6 알콕시이거나, 그룹 이고,R1은 수소, C1-2 알킬, (C1-6) 알콕시메틸 또는 프로파르길이고,R2는 수소, 메틸 또는 플루오로이고,R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-2 알킬, C1-2 알콕시 또는 C1-2 할로알킬이고,R6 및 R10은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-3 알킬, C1-2 할로알킬, C1-2 알콕시, 니트로, 시아노, C1-2 할로알콕시, C1-8 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, 아미노, C1-3 알킬아미노 또는 디(C1-3)알킬아미노이고,R7, R8 및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시, C1-6 알콕시(C1-6)알콕시, C2-6 알키닐옥시, C3-6 사이클로알킬, 니트로, 시아노, C1-6 할로알콕시, C2-6 할로알케닐옥시, S(O)PR11, OSO2R12, NR13SO2R14, NR15R16, NR17COR18, COR19, SIR20R21R22, SCN, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고, R11, R12 및 R14는 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬 또는 임의로 치환된 아릴이고, R13 및 R17은 독립적으로 수소 또는 C1-2 알킬이고,R15 및 R16은 독립적으로 수소 또는 C1-3 알킬이거나,R15와 R16은 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, O 및 S로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 5원 또는 6원 환을 형성하고, R18 및 R19는 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 NR23R24이고,R20, R21 및 R22는 독립적으로 C1-4 알킬 또는 아릴이고, R23 및 R24는 독립적으로 수소 또는 C1-3 알킬이거나,R23과 R24는 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, O 및 S로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 5원 또는 6원 환을 형성하고, P는 0, 1 또는 2이다.
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