초록

본 발명은 비천연 아미노산의 제조방법 및 이에 의해 제조된 비천연 아미노산에 관한 것이다. 구체적으로, 매우 높은 광학 순도를 가지는 비천연 아미노산을 제조할 수 있는 비대칭 합성 방법 및 이에 의해 제조된 비천연 아미노산에 관한 것이다.

대표청구항 ▼

하기 단계를 포함하는 화학식 6 또는 7의 비천연 아미노산의 제조방법:[화학식 6][화학식 7]상기 식에서, Residue는 할로겐원자, 카르복실산기, 알코올기, 머캅토기, 알데히드기, 니트릴기, 아미드기, 카르보닐기, 저급 알콕시기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 아실기, 저급 알킬티오기, 카바모일기, 티오카바모일기, 모노- 또는 디-저급 알킬카바모일기, 아민기, 모노- 또는 디-저급 알킬치환 아미노기로 치환 또는 비치환될 수 있는 아릴기, 알킬기, 모노- 또는 디-아릴치환 알킬기, 3내지 7환 시클로알킬기, 알케닐기, 3내지 7환

하기 단계를 포함하는 화학식 6 또는 7의 비천연 아미노산의 제조방법:[화학식 6][화학식 7]상기 식에서, Residue는 할로겐원자, 카르복실산기, 알코올기, 머캅토기, 알데히드기, 니트릴기, 아미드기, 카르보닐기, 저급 알콕시기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 아실기, 저급 알킬티오기, 카바모일기, 티오카바모일기, 모노- 또는 디-저급 알킬카바모일기, 아민기, 모노- 또는 디-저급 알킬치환 아미노기로 치환 또는 비치환될 수 있는 아릴기, 알킬기, 모노- 또는 디-아릴치환 알킬기, 3내지 7환 시클로알킬기, 알케닐기, 3내지 7환의 시클로알케닐기, 알킨기, 산소원자 또는 질소원자 및 황원자를 포함하는 5환 및 6환고리 헤테로고리 아릴 화합물, (a) O-이소프로필리덴에 의해 디올기가 보호된 하기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 반응시켜, 화학식 4 또는 5의 화합물을 합성하는 단계;[화학식1][화학식2]상기 식에서, PG1은 아지리딘 아민기의 보호기를 나타냄,[화학식3]X-Mg-Residue상기 식에서 X는 염소, 브롬 또는 요오드, Residue는 위와 동일함,[화학식4][화학식5]상기 식에서, PG1 및 Residue은 위와 동일함,(b) 상기 화학식 4 또는 5의 화합물에서 O-이소프로필리덴에 의해 보호된 디올기를 탈보호 반응시켜 디올 화합물을 제조하는 단계; (c) 상기 단계 (b)의 디올 화합물을 산화 반응시켜 카르복실산 화합물을 제조하는 단계; 및(d) 상기 화학식 1 또는 2의 PG1 또는 상기 화학식 4 또는 5의 Residue 에 포함된 보호기를 탈보호시키는 단계.