본 발명은 스틸벤 유도체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 사이클로필린 관련 질환의 예방 또는 질환의 징후 치료에 효과를 보이는 사이클로필린 기능을 저해하는 신규한 스틸벤 유도체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
대표청구항▼
하기 화학식 1로 표시되는 스틸벤 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염[화학식 1]상기 식에서,A는 CRa 또는 N이고,B는 CRb 또는 N이고,G은 CRe 또는 N이고 J은 CRf 또는 N이고,M은 CRg 또는 N이고,D, E, 및 L은 CRh 또는 N이고Rx는 H, CH3, CN, NH2, F, Cl, Br 또는 I이며,Rx 가 H, CH3, NH2, F, Cl, Br 또는 I인 경우,Ra는 수소, NO2, CN, OH, C1-C5 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C2 알콕시기, -COOR1(R1은 수소 또는 C1-
하기 화학식 1로 표시되는 스틸벤 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염[화학식 1]상기 식에서,A는 CRa 또는 N이고,B는 CRb 또는 N이고,G은 CRe 또는 N이고 J은 CRf 또는 N이고,M은 CRg 또는 N이고,D, E, 및 L은 CRh 또는 N이고Rx는 H, CH3, CN, NH2, F, Cl, Br 또는 I이며,Rx 가 H, CH3, NH2, F, Cl, Br 또는 I인 경우,Ra는 수소, NO2, CN, OH, C1-C5 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C2 알콕시기, -COOR1(R1은 수소 또는 C1-C5의 알킬기) 또는 -OCOR2(R2는 C1-C5의 알킬기) 이고,Rb는 수소, C1-C20의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, -COOR1(R1은 수소 또는 C1-C5의 알킬기) 또는 -OCOR2(R2는 C1-C5의 알킬기) 이고Rc는 OH, NO2, C1-C20의 알킬기, C3-C10의 시클로알킬기, C2-C10의 알콕시기, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NR3R4(R3는 수소, C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12 아릴, R4는 수소, C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴이고, R3와 R4는 결합하여 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 추가로 1종 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.), -COOR5(R5은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -OCOR6(R6는 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -NR7CYR8(Y는 O 또는 S, R7은 수소 또는 C1-C5 알킬기, R8은 C1-C20의 알킬기, C6-C12 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), -NHS(O)2R9(R9은 C6-C12의 아릴 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), 또는 -COR10(R10은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 이고,Rd는 할로겐, NO2, COOH, CN, C2-C20의 알킬기, C3-C10의 시클로알킬기, C1-C10의 알콕시기, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NR3R4(R3는 수소, C1-C20 알킬 또는 C6-C12 아릴, R4는 수소, C1-C20 알킬 또는 C6-C12 아릴이고, R3와 R4는 결합하여 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 추가로 1종 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.), -COOR5(R5은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -OCOR6(R6는 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -NR7CYR8(Y는 O 또는 S, R7은 수소 또는 C1-C5 알킬기, R8은 C1-C20의 알킬기, C6-C12 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), -NHS(O)2R9(R9은 C6-C12의 아릴 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), 또는 COR10 (R10은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 이고,Re는 수소, NH2, OH, CN, C1-C20의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NR7CYR8(Y는 O 또는 S, R7은 수소 또는 C1-C5 알킬기, R8은 C1-C20의 알킬기, C6-C12 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 또는 -NHS(O)2R9(R9은 C6-C12의 아릴 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 이고,Rf는 수소, NH2, OH, NO2, C1-C4의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C4의 알콕시기, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NHR11(R11은 C1-C2의 알킬기), -COOR12(R12은 C1-C2의 알킬기), -OCOR13(R13는 C1-C2의 알킬기), 또는 -COR14(R14은 C1-C2의 알킬기) 이고,Rg는 수소, NH2, OH, 할로겐, NO2, COOH, CN, C1-C20의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C3-C10의 시클로알킬기, C1-C10의 알콕시기, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NR3R4(R3는 수소, C1-C20 알킬 또는 C6-C12 아릴, R4는 수소, C1-C20 알킬 또는 C6-C12 아릴이고, R3와 R4는 결합하여 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 추가로 1종 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.), -COOR5(R5은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -OCOR6(R6는 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -NR7CYR8(Y는 O 또는 S, R7은 수소 또는 C1-C5 알킬기, R8은 C1-C20의 알킬기, C6-C12 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), -NHS(O)2R9(R9은 C6-C12의 아릴 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), 또는 -COR10(R10은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 이고,Rh는 수소, NH2, OH, C1-C5의 알킬기 또는 C2-C10의 알케닐기이고,Rx 가 CN인 경우,Ra는 수소이며Rb는 수소, C1-C20의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, -COOR1(R1은 수소 또는 C1-C5의 알킬기) 또는 -OCOR2(R2는 C1-C5의 알킬기)이고Rc는 OH, NO2, C1-C20의 알킬기, C3-C10의 시클로알킬기, C2-C10의 알콕시기, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NR3R4(R3는 수소, C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12 아릴, R4는 수소, C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴이고, R3와 R4는 결합하여 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 추가로 1종 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.), -COOR5(R5은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -OCOR6(R6는 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -NR7CYR8(Y는 O 또는 S, R7은 수소 또는 C1-C5 알킬기, R8은 C1-C20의 알킬기, C6-C12 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기),-NHS(O)2R9(R9은 C6-C12의 아릴 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), 또는 -COR10(R10은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴, C3-C10의 시클로알킬기, 또는 C5-C12의 헤테로 고리기)이고,Rd는 수소, 할로겐, NO2, COOH, CN, C2-C20의 알킬기, C3-C10의 시클로알킬기, C1-C10의 알콕시기, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NR3R4(R3는 수소, C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12 아릴, R4는 수소, C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴이고, R3와 R4는 결합하여 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 추가로 1종 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.), -COOR5(R5은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -OCOR6(R6는 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴 또는 C3-C10의 시클로알킬기), -NR7CYR8(Y는 O 또는 S, R7은 수소 또는 C1-C5 알킬기, R8은 C1-C20의 알킬기, C6-C12 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), -NHS(O)2R9(R9은 C6-C12의 아릴 또는 C5-C12의 헤테로 고리기), 또는 COR10 (R10은 C1-C20의 알킬기, C6-C12의 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 이고,Re는 수소, CN, C2-C20의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시, C6-C12의 아릴, C5-C12의 헤테로 고리기, -NR7CYR8(Y는 O 또는 S, R7은 수소 또는 C1-C5 알킬기, R8은 C1-C20의 알킬기, C6-C12 아릴, C3-C10의 시클로알킬기 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 또는 -NHS(O)2R9(R9은 C6-C12의 아릴 또는 C5-C12의 헤테로 고리기) 이고,Rf 및 Rg는 각각 수소 이고,Rh는 수소, C1-C5의 알킬기 또는 C2-C10의 알케닐기이고,상기 헤테로 고리기의 헤테로 원자는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상 이고,상기 알킬기는 OH, 아민, C6-C12의 아릴, C5-C10의 헤테로 고리기 및 C3-C10의 시클로알킬기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고,상기 알콕시기는 할로겐, C6-C12의 아릴, C3-C10의 시클로알킬기, 아민 및 아미노카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고,상기 헤테로 고리기는 알킬기, 아민 치환된 알킬기, 아민, 아마이드기 및 카르복실기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고,상기 아릴은 할로겐, 알킬기, 히드록시기, 알콕시기, 카르복실기, 에스터기, 니트로기 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고,A, B, D, E, G, J, L 및 M은 서로 이웃한 기와 결합하여 축합환을 형성할 수 있고,단, Rb가 CH3인 경우 Rd는 NO2일 수 없다.
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