초록

본 발명은 아베난쓰라마이드의 합성 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 출발물질인 2-아미노-5-하이드록시벤조산(2-Amino-5-hydroxy benzoic acid) 및 카페산(Caffeic acid)에 보호기를 도입하고, 보호기가 도입된 화합물을 옥살릴 클로라이드(oxalyl chloride, (COCl)2)및 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) 하에서, 친핵성 치환(SN2) 반응을 통하여 합성시키고, 보호기를 제거하는 경로를 통하여, 아베난쓰라마이드 C를 고수율로 수득할 수 있는 새로운 대량규모 합성방법에 관한 것이다.

대표청구항 ▼

하기 반응식 A에 나타난 바와 같이, 화합물 1을 메틸 알콜 및 산 촉매 하에서 반응시켜, 카보닐기에 메틸 보호기가 도입된 화합물 2를 얻는 단계(단계 1); 화합물 3 및 무수 아세트산을 제 1 유기용매 하에서 반응하여, 벤젠의 하이드록시기에 아세틸 보호기가 도입된 화합물 4를 얻는 단계(단계 2);화합물 2 및 화합물 4를 제 2 유기용매 하에서 반응하여 화합물 5를 얻는 단계(단계 3);화합물 5의 화합물로부터 아세틸 보호기가 제거된 화합물 6을 얻는 단계(단계 4); 및화합물 6의 화합물로부터 메틸 보호기가 제거된 화합물 7

하기 반응식 A에 나타난 바와 같이, 화합물 1을 메틸 알콜 및 산 촉매 하에서 반응시켜, 카보닐기에 메틸 보호기가 도입된 화합물 2를 얻는 단계(단계 1); 화합물 3 및 무수 아세트산을 제 1 유기용매 하에서 반응하여, 벤젠의 하이드록시기에 아세틸 보호기가 도입된 화합물 4를 얻는 단계(단계 2);화합물 2 및 화합물 4를 제 2 유기용매 하에서 반응하여 화합물 5를 얻는 단계(단계 3);화합물 5의 화합물로부터 아세틸 보호기가 제거된 화합물 6을 얻는 단계(단계 4); 및화합물 6의 화합물로부터 메틸 보호기가 제거된 화합물 7을 얻는 단계(단계 5);를 포함하는 아베난쓰라마이드(Avenanthramide) C의 합성방법:[반응식 A]