[특허]Process for the production of 2- and 4-tert-butylcyclohexanols with high proportions of cis-isomers by catalytic-hydrogenation of the corresponding tert-butylphenols

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IPC분류정보
국가/구분	United States(US) Patent 등록
국제특허분류(IPC7판)	C07C-035/08
출원번호	US-0663734 (1984-10-22)
우선권정보	DE-0038437 (1983-10-22); DE-0001343 (1984-01-17)
발명자 / 주소	Otte, Werner Nehring, Rudolf zur Hausen, Manfred
출원인 / 주소	Chemische Werke Huels, AG
대리인 / 주소	Millen & White
인용정보	피인용 횟수 : 10 인용 특허 : 3

초록 ▼

2- and 4-tert-butylcyclohexanols are produced having high proportions of cis-isomers, by hydrogenating the corresponding tert-butylphenols in the presence of Pd and Ru catalysts in two stages under hydrogen pressures of above 200 bar and at temperatures of 70°-280° C. In the first stage, a Pd cataly

대표청구항 ▼

1. A process for the production of 2- or 4-tertbutylcyclohexanol having a high proportion of cis-isomers comprising hydrogenating the corresponding tert-butylphenol in two stages under hydrogen pressures of above 200 bar in each stage, and, in the first stage, on a Pd metal catalyst at a temperature of 120°-280° C. and, in the second stage, on a Ru metal catalyst at a temperature of 70°-200° C. 2. A process of claim 1, wherein the hydrogenation in the first stage is carried out at a temperature of 160°-220° C. and the hydrogenation in the second stage is carried out at a temperature of 100°-150° C. 3. A process of claim 2, wherein at least one hydrogenation stage is carried out under a pressure of 250-350 bar. 4. A process of claim 3, wherein in said first stage, the tert-butylphenol is introduced continuously and the first stage product is recycled to the first stage, in an amount which is 1 to 20 times the amount of feed tert-butylphenol. 5. A process of claim 4, wherein the amount of product returned to said first stage is 5-10 times the amount of tert-butylphenol introduced to said first stage. 6. A process of claim 2, wherein the catalysts are supported on an inert carrier. 7. A process of claim 3, wherein the catalysts are supported on an inert carrier. 8. A process of claim 4, wherein the catalysts are supported on an inert carrier. 9. A process of claim 6, wherein the support is aluminum oxide. 10. A process of claim 7, wherein the support is aluminum oxide. 11. A process of claim 8, wherein the support is aluminum oxide. 12. A process of claim 9, wherein the catalyst is affixed to the carrier in a concentration of 0.1% to 5% by weight. 13. A procsss of claim 10, wherein the catalyst is affixed to the carrier in a concentration of 0.1% to 5% by weight. 14. A process of claim 11, wherein the catalyst is affixed to the carrier in a concentration of 0.1% to 5% by weight. 15. A process of claim 9, wherein the catalyst is affixed to the carrier in a concentration of 0.5%-1% by weight. 16. A process of claim 10, wherein the catalyst is affixed to the carrier in a concentration of 0.5%-1% by weight. 17. A process of claim 11, wherein the catalyst is affixed to the carrier in a concentration of 0.5%-1% by weight. 18. A process of claim 1, wherein the throughput is 0.1-5 liters of feed/liter of catalyst hour.

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Breitscheidel Boris,DEX ; Ruhl Thomas,DEX ; Flick Klemens,DEX ; Henkelmann Jochem,DEX ; Henne Andreas,DEX ; Lebkucher Rolf,DEX, Hydrogenation of an aromatic compound in the presence of a supported catalyst.
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Rutter Heinz,DEX ; Ruhl Thomas,DEX ; Breitscheidel Boris,DEX ; Henkelmann Jochem,DEX ; Wettling Thomas,DEX, Hydrogenation of aromatic compounds in which at least one hydroxyl group is bonded to an aromatic ring.
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Moeller Eckhard (Marl DEX) Mueller Wolfgang H. E. (Marl DEX) Hausen Manfred Z. (Marl DEX), Method for removing n-butyraldehyde from gas streams.
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Kubo Motonobu (Osaka JPX) Shimizu Yoshiki (Osaka JPX), Process for preparing fluorine-substituted alicyclic diol.
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Ruhl Thomas,DEX ; Breitscheidel Boris,DEX ; Brocker Franz Josef,DEX ; Reif Wolfgang,DEX ; Henkelmann Jochem,DEX ; Brauch Karl Heinz,DEX ; Henne Andreas,DEX, Process for reacting an organic compound in the presence of a ruthenium catalyst formed in situ.
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Ruhl Thomas,DEX ; Breitscheidel Boris,DEX ; Henkelmann Jochem,DEX ; Henne Andreas,DEX ; Lebkucher Rolf,DEX ; Knoll Konrad,DEX ; Naegele Paul,DEX ; Gausepohl Hermann,DEX ; Weiguny Sabine,DEX ; Niessne, Process for reacting an organic compound in the presence of a supported ruthenium catalyst.
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Ruhl Thomas,DEX ; Breitscheidel Boris,DEX ; Henkelmann Jochem,DEX ; Reif Wolfgang,DEX ; Menig Helmuth,DEX ; Weiguny Sabine,DEX, Process for reacting an organic compound in the presence of a supported ruthenium catalyst.
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Gardano Andrea (Trino Vercellese ITX) Casagrande Francesco (Novara ITX) Fo Marco (Novara ITX) Petrini Guido (Novara Galliate ITX) Barisone Riccardo (Novara ITX) Chapoy Lawrence (Lesa ITX), Process for the hydrogenation of bis-phenols.
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Walter Kuhn DE, Process for the preparation of cis-2-tertiary-butylcyclohexanol by catalytic hydrogenation of 2-tertiary-butylphenol.
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Sekiguchi Masahito,JPX ; Tanaka Shin,JPX, Processes for preparing 4-tert.-butylcyclohexanol and 4-tert.-butylcyclohexyl acetate.
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