[특허]Pegylated OXM variants

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IPC분류정보
국가/구분	United States(US) Patent 등록
국제특허분류(IPC7판)	A61K-038/26 A61K-047/48 A61K-038/22
출원번호	US-0725883 (2015-05-29)
등록번호	US-10166295 (2019-01-01)
발명자 / 주소	Fima, Udi Eyal Hershkovitz, Oren
출원인 / 주소	OPKO Biologics Ltd.
대리인 / 주소	Cohen, Mark S.
인용정보	피인용 횟수 : 0 인용 특허 : 27

초록 ▼

A composition which includes oxyntomodulin and polyethylene glycol polymer (PEG polymer) linked via a reversible linker such as 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) or sulfo-9-fluorenylmethoxycarbonyl (FMS) is disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the reverse pegylated oxyntomodulin and met

대표청구항 ▼

1. A method for the preparation of an oxyntomodulin (OXM) conjugate represented by the structure of formula II: wherein R2 is H or SO3H;said method comprises:reacting MAL-Fmoc-NHS (R2═H) represented by the following structure: MAL-FMS-NHS (R2═SO3H) represented by the following structure: with a resin-bound oxyntomodulin of SEQ ID NO:1, wherein the amino side chains of Lys12 and Lys30 of said resin-bound oxyntomodulin are each protected by a protecting group, to obtain a resin-bound MAL-Fmoc-protected OXM or a resin-bound MAL-FMS-protected OXM, respectively;followed by(b) reaction of the resin-bound MAL-Fmoc-protected OXM or the resin-bound MAL-FMS-protected OXM with sulfhydryl PEG polymer (PEG-SH) and subsequently removing the protecting groups and said resin; or(c) removal of the protecting group and the resin to provide MAL-Fmoc-OXM and a MAL-FMS-OXM, respectively, and subsequent reaction of the MAL-Fmoc-OXM or the MAL-FMS-OXM with sulfhydryl PEG polymer (PEG-SH);to yield the structure of formula II, wherein the amino residue of His1 of said OXM is linked to said Fmoc or FMS. 2. The method of claim 1, wherein said MAL-FMS-NHS is prepared by mixing MAL-Fmoc-NHS with trifluoroacetic acid and chlorosulfonic acid. 3. The method of claim 2, wherein MAL-Fmoc-NHS is dissolved in neat trifluoroacetic acid and 6 equivalents of chlorosulfonic acid dissolved in neat trifluoroacetic acid is added to the reaction mixture. 4. The method of claim 1, wherein said protecting group of said Lys12 and Lys30 is 1-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidine)ethyl]), (ivDde). 5. The method of claim 1 wherein said reaction with said sulfhydryl PEG polymer (PEG-SH) is conducted under a buffer condition of pH between 6 and 6.5. 6. The method of claim 1, wherein said PEG has a molecular weight in the range of 20,000 Da to 40,000 Da. 7. The method of claim 6, wherein said PEG has a molecular weight with an average molecular weight of 30,000 Da.

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