초록 ▼

본 연구에서는 기존의 질산법에 의한 Adipic Acid의 제조법을 개선하여 보다 수율이 높고 따라서 경제성이 우수한 Adipic Acid 제조의 신공정이 개발되었다. 본 연구에서의 Adipic Acid 제조법은 원료물질인 Cyclohexanone과 Cyclohexanol을 질산 산화하는 과정에서 초산을 용매로 사용로 사용함으로서 Adipic Acid 수율로 최고 5%, 평균 2.5%까지 높게 하였다. 3차년의 연구계획중 2차년도 연구인 본 연구는 상기의 방법에 의한 Adipic Acid 제조에 있어 최적반응조건 확립에 연구의 주안

본 연구에서는 기존의 질산법에 의한 Adipic Acid의 제조법을 개선하여 보다 수율이 높고 따라서 경제성이 우수한 Adipic Acid 제조의 신공정이 개발되었다. 본 연구에서의 Adipic Acid 제조법은 원료물질인 Cyclohexanone과 Cyclohexanol을 질산 산화하는 과정에서 초산을 용매로 사용로 사용함으로서 Adipic Acid 수율로 최고 5%, 평균 2.5%까지 높게 하였다. 3차년의 연구계획중 2차년도 연구인 본 연구는 상기의 방법에 의한 Adipic Acid 제조에 있어 최적반응조건 확립에 연구의 주안점을 두어 수행하였다. 또한 본 연구에서는 부산물 생성은 크게 감소할 수 있는 Caprolactam 제조의 신공정 개념도 확립되었다.

목차 Contents

• 제1장 서론...19
• 제1절 Adipic Acid 제조공정...20
• 1. 질산산화법...21
• 2. 공기산화법...22
• 3. 본 연구의 신공정...22
• 제2절 Adipic Acid 제조실험 및 분석...23
• 제3절 Caprolactam 제조의 신공정 개념...23
• 제4절 연구결과 및 중요성...25
• 제2장 Adipic Acid 제조공정...27
• 제1절 질산산화법...28
• 제2절 초산용매법...31
• 제3장 Adipic Acid 제조실험...33
• 제1절 질산산화에 의한 Adipic Acid 제조실험...33
• 1. 질산농도의 변화에 의한 Adipic Acid Yield 변화...33
• 가. 농도의 변화...33
• 나. Mole 비율의 변화...34
• 2. 촉매 투입에 의한 Adipic Acid Yield 변화...35
• 가. 구리 촉매의 효과실험...35
• 나. 바다듐 촉매의 효과실험...38
• 다. 기타 촉매의 투입효과...38
• 3. 반응온도의 조건에 따른 Adipic Acid Yield 의 변화...38
• 가. 1차 반응온도의 변화...38
• 나. 2차 반응온도와 반응시간의 변화...39
• 4. 반응압력에 의한 Adipic Acid 생성효과...41
• 가. 압력의 변화에 의한 효과...41
• 나. Cyclohexane을 투입하였을 때의 효과...42
• 5. Gas Bowing 에 의한 Adipic Acid 생성효과...43
• 가. Air Blowing 효과...43
• 나. No Gas Blowing 효과...43
• 다. 혼합 Gas의 Blowing 효과...43
• 제2절 초산 및 산소산화에 의한 Adipic Acid 제조의 실험실적 연구...44
• 1. Cyclohexane 산화...44
• 2. Cyclohexane 과 Cyclohexanol Mixture의 산화...45
• 3. Cyclohexanol 과 Cyclohexanone Mixture의 산화...46
• 4. Cyclohexanal Cyclohexanone 과 Cyclohexane Mixture의 산화...47
• 제3절 Adipic Acid 제조 신공정...50
• 1. 질산 및 초산에 의한 Cyclohexane의 산화실험...50
• 2. 반응온도, 반응압력, 시간의 변화에 따른 Cyclohexane 산화실험...52
• 3. 질산 및 초산에 의한 Cyclohexanol, Cyclohexanone의 산화실험...55
• 가. 질산농도의 변화...55
• 나. 질산의 Mole 비율의 변화...56
• 다. 반응온도의 변화에 의한 Adipic Acid 생성효과...57
• 라. Acetic Acid의 Mole 농도 변화에 의한 Adipic Acid 생성효과...59
• 4. 초산용매가 Cyclohexanone 과 Cyclohexanol에 미치는 영향...62
• 가. Cyclohexanone에 미치는 영향...62
• 나. Cyclohexanol에 미치는 영향...62
• 다. Cyclohexanone과 Cyclohexanol Mixture에 미치는 영향...64
• 제4장 Adipic Acid 제조 신공정에 의한 Polit Test...69
• 제1절 연속공정을 위한 반응기 제작...69
• 1. 반응기 제작목적과 특징...69
• 2. 반응기 구조...71
• 제2절 Polit Test 공정...72
• 1. 원료 Storage Tank...72
• 가. Acid Storage Tank...72
• 나. Organic Storage Tank...72
• 2. 조업방법...72
• 3. Polot Test 공정과 물질수지...74
• 제5장 Adipic Acid 제조를 위한 분석 및 보조실험...76
• 제1절 Adipic Acid의 반응물의 분석...76
• 1. 고형생성물의 분석...76
• 2. 여액의 분석...86
• 3. 촉매의 농도분석...95
• 가. Cu의 정량...96
• 나. V의 정량...98
• 제2절 Adipic Acid 생성 Mechanism...99
• 1. Cyclohexanol 과 Cyclohexanone의 질산가 초산에 의한 산화...100
• 2. Cyclohexane의 공기에 의한 산화...111
• 제3절 Cyclohexane의 산화실험...113
• 1. 촉매의 존재에 따른 Cyclohexane의 산화...114
• 2. Air의 유량에 따른 Cyclohexane의 산화...114
• 3. 반응시간에 따른 Cyclohexane의 산화...116
• 4. 촉매의 종류에 따른 Cyclohexane의 산화...116
• 제6장 Caprolactam 제조의 신공정 개념...119
• 제1절 $\varepsilon$-Caprolactam 제조공정...119
• 1. $\varepsilon$-Caprolactam 의 화학적 제조법...119
• 2. $\varepsilon$-Caprolactam 제조공정...121
• 가. SNIA VISCOSA 공정...121
• 나. Toyo Rayon 공정(PNC 공정)...125
• 다. Nitrocyclohexane 공정...131
• 라. Stamicarbon 공정...136
• 제2절 $\varepsilon$-Caprolactam 제조공정의 검토...140
• 1. $\varepsilon$-Caprolactam 제조공정의 개선 방향...140
• 2. 한국에서의 $\varepsilon$-Caprolactam 제조공정...141
• 제3절 $\varepsilon$-Caprolactam 제조의 신공정 개념...143
• 1. 한국에서의 $\varepsilon$-Caprolactam 제조를 위한 신공정 연구계획...143
• 2. Stamicarbon 공정의 개선을 위한 신공정 개념...144
• 3. Adipic Acid 생산을 위한 신공정 개념...147
• 4. Nitrocyclohexane 공정의 확립을 위한 연구분야...149
• 제7장 결론 및 제언...151
• 제1절 결 론...151
• 제2절 제 언...152