초록 ▼

화학적으로나 입체화학적으로 특이한 촉매효과를 보이는 효소의 본질을 관찰이 쉽고 설명이 용이한 체외모형을 이용하여 밝히려는 효소모형연구가 거대고리 화합물을 이용하여 널리 이용되고 있다. 본 연구에서는 캘릭스아렌 연구의 궁극적인 목표달성의 한 단계로서 효소의 활성화 자리에 흔히 위치하는 아민기와 히드록시기를 캘릭스아렌의 파라-위치에 도입시키는 경로를 연구하여 캘럭스[4]아렌에 아미노메틸, 아미노에틸, 포르밀, 히드록시메틸, 히드록시에틸, 비닐, 아세틸 그리고 옥타데칸일기 등이 도입된 캘릭스[4]아렌들이 합성되었다. 또한 캘릭스아렌의

화학적으로나 입체화학적으로 특이한 촉매효과를 보이는 효소의 본질을 관찰이 쉽고 설명이 용이한 체외모형을 이용하여 밝히려는 효소모형연구가 거대고리 화합물을 이용하여 널리 이용되고 있다. 본 연구에서는 캘릭스아렌 연구의 궁극적인 목표달성의 한 단계로서 효소의 활성화 자리에 흔히 위치하는 아민기와 히드록시기를 캘릭스아렌의 파라-위치에 도입시키는 경로를 연구하여 캘럭스[4]아렌에 아미노메틸, 아미노에틸, 포르밀, 히드록시메틸, 히드록시에틸, 비닐, 아세틸 그리고 옥타데칸일기 등이 도입된 캘릭스[4]아렌들이 합성되었다. 또한 캘릭스아렌의 파라-위치 중 두 곳에만 선택적으로 위에 언급된 기능기들을 도입시키는 방법에 관하여도 연구가 진행되어 부분적으로 기능기가 도입된 캘릭스[4]아렌들이 합성되었다. 끝으로 파라-아미노메틸캘릭스[4]아렌을 리간드로 이용하여 여러가지 금속이온들과 착물형성에 관하여도 연구를 진행하였다.

Abstract ▼

As part of a larger program directed to the development of Enzyme models, the present work explores the synthetic methods for the functionalization of calix[4]arene and their complex formation with metalions. Calix[4]arene, obtained by Alumimun trichloride catalyzed removal of tert-butyl groups fro

As part of a larger program directed to the development of Enzyme models, the present work explores the synthetic methods for the functionalization of calix[4]arene and their complex formation with metalions. Calix[4]arene, obtained by Alumimun trichloride catalyzed removal of tert-butyl groups from p-tert-butylcalix[4]arene was used as starting material for the preparation of various calixarenes, which have aminomethyl, aminoethyl, formyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl groups at the para positions of calixarene benzene rings. Two general methods were employed, one is the direct introduction of functional groups at para positions and the other method is functional group interconversion. Calix[4]arenes which have selectively para sustituted by aminomethyl, hydroxymethyl, acetyl, hydroxyethyl and octadecanyl groups were synthesized by two general methods. As a last part of present work, the complex formation of calixarene with various metal ions was investiged with p-aminomethylcalix[4]arene as a ligand.

목차 Contents

• 1. 제 1 장. 연 구 배 경...7
• 2. 제 2 장. 연구목적 및 기대효과...11
• 3. 제 3 장. 연구 내용 및 결과...13
• 제 1 절. 아민기를 보유하는 캘릭스[4]아렌의 합성...13
• 제 2 절. 히트록시기를 보유하는 캘릭스[4]아렌의 합성...16
• 제 3 절. 부분적으로 기능화된 캘릭스[4]아렌의 합성...19
• 제 1 항. 부분적으로 아민기가 도입된 캘릭스[4]아렌의 합성...20
• 제 2 항. 부분적으로 히드록시가 도입된 캘릭스[4]아렌의 합성...22
• 제 3 항. 파라-디옥타데칸일캘릭스[4]아렌의 합성...25
• 제 4 절. 착물형성 연구...27
• 제 5 졀. 실 험...29
• 제 6 절. 참 고 문 헌...41