초록 ▼

천연물의 합성이나 의약품의 합성에 있어서 가장 중요한 합성법의 하나는 탄소-탄소 골격의 구축이다. 특히 6원환의 형성은 매우 중요한 반응이며 이들의 합성법에 관한 연구는 대단히 많은 연구가 이루어져 왔고 많은 우수한 반응들이 개발된 것도 사실이다. 그러나 이들 방법은 대부분 라세미 화합물(racemic mixture)의 합성법이다. 주지하는 바와 같이 천연물이나 의약품은 분자내 키랄성(Chirality)을 가지고 있으며 그 화합물의 절대배치(absolute configuration)가 다르면 생체내에서의 거동도 다르기 때

천연물의 합성이나 의약품의 합성에 있어서 가장 중요한 합성법의 하나는 탄소-탄소 골격의 구축이다. 특히 6원환의 형성은 매우 중요한 반응이며 이들의 합성법에 관한 연구는 대단히 많은 연구가 이루어져 왔고 많은 우수한 반응들이 개발된 것도 사실이다. 그러나 이들 방법은 대부분 라세미 화합물(racemic mixture)의 합성법이다. 주지하는 바와 같이 천연물이나 의약품은 분자내 키랄성(Chirality)을 가지고 있으며 그 화합물의 절대배치(absolute configuration)가 다르면 생체내에서의 거동도 다르기 때문에 이들 화합물의 물리화학적 성질은 물론 생물학적인 성질을 연구하기 위해서는 이들 화합물을 광학 활성체로 합성하여야 한다. 케톤 화합물은 탄소-탄소 골격을 형성하는 대표적인 화합물로 케톤 화합물을 광학활성체 형태로 얻는 것은 곧, 의약품이나 생리 활성 물질을 광학활성체로 얻는 것을 의미한다. 본 연구과제에서는 아미노산으로 부터 쉽게 유도할 수 있는 키랄아민(chiral amine)을 키랄원(chiral source)으로 이용하여 비대칭 탈수소화 반응(asymmetric deprotonation)을 수행하여 케톤의 활성화된 형태인 enolate를 광학활성체로 얻는데 성공하였다. 주요연구내용 및 결과로서 1차 중간보고에서는 1) 광학활성 염기의 합성 2) Bicyclic ketone, 3-치환 및 4-치환 cyclohexanone의 합성 3) Bicyclic ketone, 3-치환 및 4-치환 cyclohexanone의 속도론적 광학분활 2차 중간보고에서는 1) 새로운 광학활성 염기의 설계 및 합성 2) 새로운 염기에 의한 racemic ketone의 kinetic resolution 최종보고에는 1) Gibberrelic acid의 asymmetric synthesis를 위한 중요 중간체의 합성 및 asymmetric deprotonation반응의 응용 2) Grandisol의 asymmetric synthesis를 위한 중간체 합성 및 asymmetric deprotonation반응의 응용에 관한 결과를 보고하였다. 결론적으로 본 연구과제에서는 asymmetric nitrgen의 개념을 응용하여 입체 제어를 시도한 것으로 ketone의 종류에 따라 kinetic resolution 및 asymmetric synthesis를 적절히 구사하여 기질의 수식없이, 단공정에 광학활성 ketone 혹은 그의 enolate를 합성하였으며 이들 방법을 응용하 Gibberrelic acid 및 grandisol의 중간체가 될수 있는 광학활성 ketone화합물을 합성하였다.

목차 Contents

• 가. 연구제목...7
• 나. 연구목적, 내용 및 방법...7
• 다. 주요 연구내용 및 결과...10
• 라. 인용문헌...25
• 마. 논문발표실적 또는 계획...26
• 바. 학위 배출 실적...27
• 사. 연구비 항목별 집행내역...27