초록 ▼

불균일계 촉매를 사용한 연속공정을 이용하여 의약중간체 제조에 필요한 독자적인 청정 생산기술인 hydrogenation, alkylation, dehydrogenation, decarboxylation, acylation, epoxidation, esterification 등의 원천기술 개발과, Bio-conversion, MRT 기술을 융합 의약중간체 물질을 제조하며, 분리에서는 SMB (simulated moving bed)에 의한 키랄화합물의 분리기술을 확보하여 적어도 매년 상업제품 2종 이상을 개발 출시를 목표로 연구개발을 실

불균일계 촉매를 사용한 연속공정을 이용하여 의약중간체 제조에 필요한 독자적인 청정 생산기술인 hydrogenation, alkylation, dehydrogenation, decarboxylation, acylation, epoxidation, esterification 등의 원천기술 개발과, Bio-conversion, MRT 기술을 융합 의약중간체 물질을 제조하며, 분리에서는 SMB (simulated moving bed)에 의한 키랄화합물의 분리기술을 확보하여 적어도 매년 상업제품 2종 이상을 개발 출시를 목표로 연구개발을 실시하였다.
그 결과 불균일계 촉매를 이용한 수소화반응으로 DHIQ, H-GBL, Serinol등 의약중간체 물질을 개발하였고, dehydrogenation 기술로 ACC 제조, decarboxylation기술을 이용한 5-MI 개발, Bio-conversion 및 MRT 기술을 이용하여 S-THFA, BTO, ECHB 등의 의약중간체를 개발 완료하였다. 또한, 분리기술인 SMB를 이용한 키랄화합물의 분리기술로 ODEB, BPI 등의 의약중간체를 개발완료 상업생산 준비중이다.즉, 불균일 촉매 및 Bio기술을 이용한 반응기술과 분리기술의 융합으로 새롭고 혁신적인 신제조공정을 개발 의약중간체 물질을 제조하는데 기여 하였으며, 이러한 화학반응 기술은 관련산업에 있어 전반적인 기술수준을 현저히 향상시켰고, 청정 고효율 촉매반응기술에 불균일촉매 연속공정을 적용함으로서 green reaction technology 개발이 활성화 되도록 촉진시켰다. 특히 정밀화학분야를 비롯한 관련산업전반에 있어 국내업체의 국제경쟁력 강화에 기여하였다.

Abstract ▼

Stage I : It is hoped to develop commercial production technologies for reactions of hydrogenation, dehydrogenation, decarboxylation, alkylation, esterification, and degydration. In other words, we are to complete the commercial hydrogenation technology on nitro (NO2), olefin (unsaturated double or

Stage I : It is hoped to develop commercial production technologies for reactions of hydrogenation, dehydrogenation, decarboxylation, alkylation, esterification, and degydration. In other words, we are to complete the commercial hydrogenation technology on nitro (NO2), olefin (unsaturated double or triple bonds) groups and aromatic ring, and then are to develop hydrogenation technology on carboxylic acid to alcohols in pilot scale. It is also hoped to develop separation technology a SMB (simulated moving bed) and an epoxidation technology in a bench scale, and to set up the foundation for micro-scale asymmetric synthesis. Accordingly more than two commercial products will be resulted from the completion of above four hydrogenation technologies and a 1 kg scale SMB separation technology for producting chiral chemicals will be developed.

목차 Contents

• 제 1 장 연구개발과제의 개요...24
• 제 2 장 국내외 기술 개발 현황...26
• 제 1 절 의약품 중간체의 국내외 현황...26
• 제 2 절 연구개발 내용의 수준...28
• 제 3 절 지금까지의 연구개발 실적...28
• 제 4 절 현 기술 상태의 위치 및 향후 전망...29
• 제 5 절 기술 도입 가능성 및 경제적 측면...30
• 제 3 장 연구개발 수행 내용 및 결과...32
• 제 1 절 연구개발 방법...32
• 제 2 절 연구개발 추진전략 및 체계...34
• 1. 연구개발 추진전략...34
• 2. 연구개발 추진체계...35
• 제 3 절 연구내용 및 결과...37
• 1. 촉매 반응을 이용한 의약중간체 제조...37
• 가. Hydrogenation...37
• (1) Hydrogenation of Aromatics...37
• (가) DHIQ...37
• (나) cis- CHDO...45
• (다) Isophthalaldehyde...51
• (2) Hydrogenation of Carboxylic acids...56
• (가) H-GBL...56
• (나) L-CHA...67
• (3) Hydrogenation of nitro & nitrile groups...71
• (가) Serinol...71
• (나) Venlafaxine...75
• (4) Hydrogenation of Aldehydes...80
• (가) 3-MI...80
• 나. Dehydrogenation...83
• (1) AAC...83
• 다. Decarboxylation...92
• (1) 5-MI &. 5-FI...92
• 라. Ketone formation...96
• (1) 3-Acetyl pyridine...96
• 마. Epoxidation...100
• (1) 3,4-Epoxytetrahydrofuran...100
• 2. Bio-conversion과 촉매를 이용한 의약중간체 제조...106
• 가. (S)-THFA...106
• 나. CPI...118
• 3. SMB를 이용한 의약중간체 제조...125
• 가. ODEB...125
• 나. BPI...137
• 4. MRT를 이용한 의약중간체 제조...151
• 가. ECHB...151
• 나. BTO...158
• 다. S-acethyl THF...164
• 라. Terbinafine...170
• 제 4 장 목표달성도 및 관련분야에서의 기여도...176
• 제 1 절 연차별 연구목표...176
• 1. 1차년도 연구목표...176
• 2. 2차년도 연구목표...177
• 제 2 절 연구결과 평가 착안점...179
• 제 3 절 연구개발 목표의 달성도...180
• 제 5 장 연구개발 결과의 활용계획...182
• 제 1 절 : 주요 연구결과...182
• 1. DHIQ 연구개발 및 상업화 완성...182
• 2. H-GBL 연구개발 및 상업화 준비...182
• 3. SMB 기술의 정립 및 활용...182
• 제 2 절 : 연구결과 활용계획...184
• 1. 기술적 측면...184
• 2. 경제적 측면...184
• 3. 사회적 측면...184
• 제 6 장 연구개발과정에서 수집한 해외 과학기술정보...186
• 제 7 장 참고문헌...188