미래창조과학부 Ministry of Science, ICT and Future Planning
등록번호
TRKO201800005969
과제고유번호
1711035047
사업명
개인연구지원
DB 구축일자
2018-05-12
키워드
전이금속.촉매반응.탄소-수소 결합 활성화.탄소-탄소 결합생성.탄소-헤테로원자 결합생성.원자 경제성.짝지움 반응.고리화반응.일용기 다결합 생성반응.Transition-metal.Catalytic reaction.C-H bond activation.C-C bond formation.C-Heteroatm bond formation.Atom-economy.Cross-coupling reaction.Transannulation.One-pot sequential reaction.
초록▼
연구목표 • 전이금속을 촉매로 이용한 이름반응 개발 • 환경친화적, 원자-경제성 촉매 유기반응 개발 • 탄소-수소 활성화 방법과 짝지움 반응 개발 • 탄소-탄소, 탄소-헤테로원자 결합 생성 촉매 유기반응 개발 • 일용기 단일촉매 및 다중촉매 연속 반응 개발 • 유기금속 촉매 반응의 중간체 구조 및 메커니즘 규명
연구개발내용 • 전이금속을 촉매로 이용한 유기반응 개발 • 탄소-수소 결합 활성화를 통한 신규성 촉매 짝지움 반응 개발 • 새로운 촉매 짝지움 반응 개발 •
연구목표 • 전이금속을 촉매로 이용한 이름반응 개발 • 환경친화적, 원자-경제성 촉매 유기반응 개발 • 탄소-수소 활성화 방법과 짝지움 반응 개발 • 탄소-탄소, 탄소-헤테로원자 결합 생성 촉매 유기반응 개발 • 일용기 단일촉매 및 다중촉매 연속 반응 개발 • 유기금속 촉매 반응의 중간체 구조 및 메커니즘 규명
연구개발내용 • 전이금속을 촉매로 이용한 유기반응 개발 • 탄소-수소 결합 활성화를 통한 신규성 촉매 짝지움 반응 개발 • 새로운 촉매 짝지움 반응 개발 • 전이금속을 촉매로 이용한 환경친화적 유기반응 개발 • 헤테로고리 화합물의 합성법 개발 • Diazo를 이용한 합성법 개발 • 전이금속 촉매를 이용한 transannulation 개발 • 신규성 골격의 원자-경제성 전이금속 촉매 개발 • 전이금속을 사용한 탄소-수소 결합 활성화 방법 개발 및 작용기화 • 혼성화에 따른 제한점 없는 탄소-탄소 결합 형성 촉매 유기반응 개발 • 탄소-헤테로원자 (C-N, C-O, C-S) 결합 형성 촉매 유기반응 개발 • 원자-경제성 고리화반응 및 이성질화반응 개발 • 촉매 유기반응에 적합한 고효율 기질분자 개발 • 일용기 단일촉매 sequential 반응 개발 (tandem and multi-component 반응) • 일용기 다중촉매 sequential 반응 개발 (cooperative multi-catalyst 반응) • 촉매 유기반응을 이용한 기능성 유기화합물의 합성 • 유기금속 촉매 반응의 중간체 구조, 반응 메커니즘 및 첨가제 역할 규명
연구개발 성과 • Phosphoryl 기를 지향성기로 사용한 phosphacyclization 반응 개발함 • Azo 화합물의 C-H 활성화를 통한 amidation 반응 개발함 • Triazole, pyridotriazole을 사용한 azaheterocycle 합성법 개발함 • Thiadiazole을 사용한 thiaheterocycle 합성법 개발함 • Rh 촉매하에 triazole과 BrCN의 반응과 짝지움 반응을 통한 imidazole의 합성법 개발함 • Cu/Rh 촉매하에 alkyne, TsN3, BrCN의 반응을 통한 2-bromoimidazole의 합성법 개발함 • Rh 촉매하에 triazole과 aryl ether의 반응을 통한 aryl enamine의 합성법 개발함 • Cu/Rh 촉매하에 alkyne, TsN3, aryl ether의 반응을 통한 aryl enamine의 합성법 개발함 • Rh 촉매하에 triazole과 tropolone의 반응을 통한 O-H/C-O 결합 작용기화 개발함 • Cu/Rh 촉매하에 alkyne, TsN3, tropolone의 반응을 통한 O-H/C-O 결합 작용기화 개발함 • N-Sulfonyl enamide의 이중결합 절단반응을 통한 azulenyl ketone의 합성법 개발함 • Akyne의 삼중결합 절단반응을 통한 azulenyl ketone의 합성법 개발함 • Co 촉매하에 pyridoisoquinolinone의 합성법 개발함 • Cu 촉매하에 pyridoisoindole의 합성법 개발함 • Cu 촉매하에 N-imidoyl sulfoximine, N-oxoimidoyl sulfoximine의 합성법 개발함 • Rh 촉매하에 triazole과 N-cyanosulfoximine의 반응을 통한 N-imidazolyl sulfoximine의 합성법 개발함 • Cu/Rh 촉매하에 alkyne, TsN3, N-cyanosulfoximine으로부터 N-imidazolyl sulfoximine의 합성법 개발함 • Rh 촉매하에 cinnolin-3(2H)-one 합성법 개발함 • 아실 알케닐 인듐의 합성법 개발과 (Z)-α,β-불포화 케톤의 합성법 개발함
활용 계획 및 기대효과 • 전이금속을 이용한 새로운 촉매 유기반응에 대한 기초 원천기술 확보, 기술이전 및 특허화 • 이름반응 급의 촉매 유기반응을 개발하여 차세대 유기반응 기술 구축 가능 • 촉매 유기반응 분야의 한계를 돌파하여 창의적인 아이디어로 경쟁 가능 • 전이금속 촉매를 이용한 환경친화적 촉매 반응 활용 • 다단계 반응을 단일단계 반응으로 변환시켜 반응의 효율성 향상 가능 • 정밀화학 분야에서 효율성, 선택성, 실용성을 획기적으로 향상시킬 수 있는 원천기술 확보 • 신약, 반도체, 디스플레이, OLED와 관련된 전자재료 물질들의 합성에 크게 기여하여 미래산업창출 가능성이 매우 큼
(출처 : 국문요약문 4P)
Abstract▼
Purpose • Development of named reaction using transition-metal catalysts • Development of environment-friendly and atom-economic catalytic organic reaction • Activation of C-H bond and development of cross-coupling reaction • Development of C-C and C-heteroatom bond formation via catalyt
Purpose • Development of named reaction using transition-metal catalysts • Development of environment-friendly and atom-economic catalytic organic reaction • Activation of C-H bond and development of cross-coupling reaction • Development of C-C and C-heteroatom bond formation via catalytic organic reaction • Development of catalytic one-pot sequential reaction • Proof of intermediate, its structure, and mechanism of catalytic reaction
contents • Development of catalytic organic reaction using late transition-metals such as Pd, Ni, Pt, Au, Ag, and Fe etc.) • Development of environment-friendly and atom economic catalytic organic reaction • Activation of C-H bond and functionalization • Development of C-C and C-heteroatom (C-N, C-O, C-S) bond formation • Synthesis of heterocyclic compounds • Development of synthetic methodology using diazo compound • Development of transition metal-catalyzed denitrogenative transannulation • Development of atom economic cyclization and isomerization • Development of catalytic organic reaction regardless of hybridization • Development of one-pot multi-component reaction (tandem and cooperative multi-catalyst reaction) • Synthesis of natural products and electronic organic materials • Proof of intermediate, its structure and mechanism of catalytic organic reaction
Developement results • Phosphacyclization of phosphoryl group as directing group • Amidation via C-H activation of azo compound • Synthesis of azaheterocycle using triazole and pyridotriazole • Synthesis of thiaheterocycle using thiadiazole • Cu/Rh-catalyzed tandem reaction of alkyne and TsN3 with BrCN for the synthesis of 2-bromoimidazole • Cu/Rh-catalyzed tandem reaction of alkyne and TsN3 with aryl ether for the synthesis of aryl enamine • Cu/Rh-catalyzed tandem reaction of alkyne and TsN3 with tropolone via O-H/C-O bond cleavage • Synthesis of azulenyl ketone via oxidative cleavage of double bond in N-Sulfonyl enamide • Synthesis of azulenyl ketone via oxidative cleavage of triple bond in alkyne • Co-catalyzed synthesis of pyridoisoquinolinone • Cu-catalyzed synthesis of pyridoisoindole • Synthesis of N-imidoyl sulfoximine and N-oxoimidoyl sulfoximine via Cu-catalyzed reaction of alkyne and TsN3 with sulfoximine • Cu/Rh-catalyzed tandem reaction of alkyne and TsN3 with N-cyanosulfoximine for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximine • Rh-catalyzed synthesis of cinnolin-3(2H)-one • Synthesis of acyl alkenylindium and its application in synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketone
Expected Contribution • Obtaining platform synthetic method of catalytic organic reactions using late transition-metals and patenting • Enabling new catalytic organic reaction and establishing organic reaction in next generation • Breakthrough of limitation of catalytic organic reaction • Advancement of catalytic organic reaction through converting multi-step organic reaction process into one-pot process • Increasing efficiency, selectivity, and practical use in fine chemistry and chemical industry • Contributing synthesis of electronic organic materials such as semiconductor, display, OLED, and producing upcomming new industry and technology
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