보고서 정보
주관연구기관 |
서울대학교 Seoul National University |
연구책임자 |
최인규
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보고서유형 | 최종보고서 |
발행국가 | 대한민국 |
언어 |
한국어
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발행년월 | 2019-06 |
과제시작연도 |
2018 |
주관부처 |
과학기술정보통신부 Ministry of Science and ICT |
등록번호 |
TRKO201900020957 |
과제고유번호 |
1711071201 |
사업명 |
개인기초연구(과기정통부)(R&D) |
DB 구축일자 |
2020-05-09
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키워드 |
수목 테르페노이드.바이오연료.바이오 항공유.동점도.에너지밀도.탄소수 조절.카보닐-엔 반응.이합체화.고리화 첨가 반응.Woody Terpenoids.Bio-Fuel.Bio-Jet Fuel.Kinematic Viscosity.Energy Density.Carbon Number Control.Carbonyl-Ene Reaction.Dimerization.Cycloaddition.
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초록
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□ 연구개요
본 연구에서는 수목 테르페노이드의 탄소수가 석유 유래 경유(diesel, C8-21) 및 항공유(jet fuel, C9-16)의 탄소수 범위에 해당한다는 점에서 착안하여, 새로운 개념의 바이오 연료로서 수목 테르페노이드를 평가하였다. 연구결과, 분자적 수준에서 테르페노이드와 연료 물성과의 상관관계를 밝혔으며, 테르페노이드의 바이오 연료화를 위한 화학적 개질 방향을 제시하였다. 핵심은 테르페노이드 유래 탄화수소의 탄소수 조절에 따른 연료 물성의 개질이었다. 여기서 탄소수 조절은
□ 연구개요
본 연구에서는 수목 테르페노이드의 탄소수가 석유 유래 경유(diesel, C8-21) 및 항공유(jet fuel, C9-16)의 탄소수 범위에 해당한다는 점에서 착안하여, 새로운 개념의 바이오 연료로서 수목 테르페노이드를 평가하였다. 연구결과, 분자적 수준에서 테르페노이드와 연료 물성과의 상관관계를 밝혔으며, 테르페노이드의 바이오 연료화를 위한 화학적 개질 방향을 제시하였다. 핵심은 테르페노이드 유래 탄화수소의 탄소수 조절에 따른 연료 물성의 개질이었다. 여기서 탄소수 조절은 새로운 탄소-탄소 결합에 의한 축합을 의미하며, 본 연구에서는 탄소수 조절 기술 개발의 일환으로서 모노테르펜 탄화수소인 알파-피넨을 이용한 알데하이드와의 카보닐-엔 축합 반응, 이합체화 반응, 알파,베타-불포화 알데하이드와의 고리화 첨가 반응을 수행하였다.
□ 연구 목표대비 연구결과
1차년도의 연구 목표는 수목 테르페노이드의 바이오 연료 적용 가능성 또는 바이오 연료화 가능성 평가였다. 연구결과를 바탕으로 수목 정유 나아가 수목 테르페노이드가 바이오 연료로서 가능성이 충분함을 밝힐 수 있었다. 수목 테르페노이드의 연료 물성과 테르페노이드 조성 및 원소 함량과의 상관관계를 구명하였으며, 이에 따라 수목 테르페노이드 유래 바이오 연료의 동점도와 에너지밀도를 개선하기 위해서는 테르페노이드의 탄소수를 조절해야 한다는 것을 밝힐 수 있었다.
2차년도에는 모노테르펜 탄화수소의 동점도와 에너지밀도의 개선을 연구 목표로하고, 이를 달성하기 위해 알파-피넨의 탄소수 조절 방안을 모색하였다. 무기염 촉매에 의한 노말-부틸알데하이드와의 축합 반응을 통해 동점도가 개선된 C14 축합물을 얻을 수 있었으나, 반응 수율은 크게 떨어졌다. 제올라이트 촉매를 사용하여 이를 해결할 수 있었지만 알데하이드의 낭비가 현저하였다. 한편 무기염 촉매를 이용한 알파-피넨의 이합체화 반응을 통해 고에너지밀도의 C20 축합물을 생산할 수 있었다. 그러나 촉매의 제거와 반응에 소모되는 열에너지가 문제점으로 지적되었다.
3·4차년도의 연구 목표는 탄소수 조절 방안의 한계점을 극복할 수 있는 반응 시스템을 구축하는 것이었다. 알파-피넨의 이합체화 반응에서 촉매를 쉽게 회수하기 위해 고체 촉매(황산화 산화주석)를 적용하였으며, 상온에서도 이합체화 반응을 수행할 수 있는 루이스 산-보조 브뢴스테드 산 촉매를 개발하여 열에너지 낭비 문제를 해결할 수 있었다. 한편 건식 실리카를 담지체로한 포스포텅스텐산 촉매를 이용한 알파-피넨과 알파,베타-불포화 알데하이드의 축합 반응 연구를 통해 산 촉매에 의한 알데하이드의 낭비 문제를 해결할 수 있었다.
□ 연구개발결과의 중요성
본 연구를 통해 수송용 연료로서 수목 테르페노이드에 대한 기초 정보를 제공할 수 있었으며, 이를 바탕으로 테르페노이드의 바이오 연료화를 위한 화학적 개질 방향을 제시할 수 있었다. 무엇보다 괄목할만한 점은 지금까지 바이오 연료로의 활용 측면에서 외면받았던 수목 테르페노이드를 수송용 연료로 개발함에 따라 목질계 바이오매스를 이용한 바이오리파이너리의 새로운 분야를 개척했다는 사실이다. 특히 세계적으로 바이오 항공유가 바이오 연료 분야의 최고 관심사로 대두되어가는 현 상황에서, 본 연구는 바이오 항공유로 활용이 가능한 수목 테르페노이드 기반 차세대 수송용 바이오 연료의 생산 기술 개발이라는데 그 의의가 있다. 특히 탄소 중립적인 수목 유래 테르페노이드를 활용한다는 측면에서 본 연구개발 기술은 석유 자원이 가지는 지구온난화 등의 환경적 한계점으로부터 자유로우며, 친환경 에너지 생산 기술로서 경쟁력을 가질 수 있다. 한편, 테르페노이드의 바이오 연료화 기술의 핵심으로 떠오른 모노테르펜 탄화수소의 탄소수 조절 방법을 다양하게 제시함으로써 해당 연구 분야를 선도할 수 있는 연구 역량 기반을 다질 수 있었다.
(출처 : 요약문 2p)
Abstract
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□ Research Outline
In this study, woody terpenoids were evaluated as new conceptual bio-fuel, which was grounded on the fact that the carbon number of woody terpenoids belongs to the carbon number ranges of diesel (C8-21) and jet fuel (C9-16). As a result, comprehensive unde
□ Research Outline
In this study, woody terpenoids were evaluated as new conceptual bio-fuel, which was grounded on the fact that the carbon number of woody terpenoids belongs to the carbon number ranges of diesel (C8-21) and jet fuel (C9-16). As a result, comprehensive understanding regarding how terpenoid composition affects fuel properties in a molecular level was revealed. Based on this understanding, the chemical modification scheme for bio-fuel synthesis from terpenoids was suggested. The key was the improvement of the fuel properties of terpenoid-derived hydrocarbons as a result of the carbon number control. Herein, the carbon number control means the intermolecular formation of new carbon-carbon bond. To develop the carbon number control technologies, using alpha-pinene, a monoterpene hydrocarbon, as a substrate, carbonyl-ene reaction with aldehyde, dimerization, and cycloaddition with alpha,beta-unsaturated aldehyde were carried out.
□ Research Objective and Achievement
The first year’s research objective was to assess whether woody terpenoids have applicability to bio-fuel as itself or bio-fuel synthesis. Based on the results, the potential of woody terpenoids as bio-fuel was determined. There was clear correlation between fuel properties and terpenoid composition/elemental contents. To improve the kinematic viscosity and energy density of terpenoid-derived bio-fuel, it is necessary to control the carbon number of fuel molecule.
In the second year, the improvement of kinematic viscosity and energy density of monoterpene hydrocarbons was set as objectives. To achieve the improvement, control of carbon number of alpha-pinene was considered. The carbonyl-ene reaction of alpha-pinene with n-butyraldehyde by inorganic salt catalysts resulted in C14 condensates with improved kinematic viscosity, but the yield of this reaction was lower than expected. This could be solved by using a zeolite catalyst, but the waste of aldehyde was still remarkable. On the other hand, it was possible to produce C20 condensates with improved energy density through dimerization of alpha-pinene by an inorganic salt catalyst. However, excessive thermal energy consumption and removal of the catalyst from the reaction system were pointed out as problems.
The third and forth years’ research objective was to build reaction systems that could overcome the aforementioned limitations. A solid catalyst (sulfated tin oxide) was applied to be recovered from the dimerization of alpha-pinene. Moreover, Lewis acid-assisted Bronsted acid capable of catalyzing the dimerization at room temperature was developed to solve the waste of heat energy. On the other hand, the cycloaddition of alpha,beta-unsaturated aldehyde to alpha-pinene using phosphotungstic acid promoted fumed silica catalyst could solve the waste of aldehyde during the reaction.
□ Importance of Research Achievement
This study provides the basic information about woody terpenoids as transportation fuel. Based on this understanding, the chemical modification scheme for bio-fuel synthesis from terpenoids was suggested. What is more remarkable is that this study plays a leading role in the opening new fields of bio-refinery using lignocellulosic biomass since woody terpenoids have been neglected in terms of bio-fuel, so far. In particular, this study has great significance that the development of next generation bio-jet fuel when bio-jet fuel is becoming the top concern in the bio-fuel field. In addition, the utilization of the carbon-neutral resources makes fuel synthesized from this technology much more competitive against fossil fuel. Furthermore, building research competence in bio-fuel synthesis from terpenoids was possible by proposing the various methods for controlling the carbon number of monoterpene hydrocarbons.
(출처 : Summary 3p)
목차 Contents
- 표지 ... 1
- 연구결과 요약문 ... 2
- Summary in English ... 3
- 목차 ... 4
- 1. 연구개발과제의 개요 ... 5
- 가. 연구개발의 필요성 ... 5
- 나. 수행하고자 했던 가설 및 최종목표 ... 6
- 다. 연구범위 ... 6
- 2. 연구수행내용 및 연구결과 ... 9
- 가. 1차년도(2016.06.01.~2017.05.31. 12개월) ... 9
- 나. 2차년도(2017.06.01.~2018.03.31. 10개월) ... 12
- 다. 3·4차년도(2018.04.01.~2019.05.31. 13개월) ... 14
- 3. 연구개발결과의 중요성 ... 18
- 4. 참고문헌 ... 19
- 5. 연구성과 ... 20
- 대표적 연구실적 ... 22
- 끝페이지 ... 31
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