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연구개요
본 연구는 헤테로고리의 탄소-수소 결합을 치환하여 불포화 탄화수소 화합물인 알켄 혹은 알카인과 반응해 접합 헤테로고리를 만드는 반응을 개발하는 것을 목표로 하였다. 여러 헤테로고리 중 특히 루이스 염기성 질소를 가진 두 질소 아졸 화합물인 피라졸과 이미다졸의 고리화 반응을 개발하였고, 이 결과를 바탕으로 다른 아졸 헤테로고리의 작용기화 반응으로 확장하였다. 이 과정에서 치환되지 않은 아졸 헤테로고리의 전이금속촉매를 사용한 위치선택적인 알켄화 및 알카인화 반응을 개발하고, 얻어진 생성물의 산화 상태에 맞춘 효율적인 고리

연구개요
본 연구는 헤테로고리의 탄소-수소 결합을 치환하여 불포화 탄화수소 화합물인 알켄 혹은 알카인과 반응해 접합 헤테로고리를 만드는 반응을 개발하는 것을 목표로 하였다. 여러 헤테로고리 중 특히 루이스 염기성 질소를 가진 두 질소 아졸 화합물인 피라졸과 이미다졸의 고리화 반응을 개발하였고, 이 결과를 바탕으로 다른 아졸 헤테로고리의 작용기화 반응으로 확장하였다. 이 과정에서 치환되지 않은 아졸 헤테로고리의 전이금속촉매를 사용한 위치선택적인 알켄화 및 알카인화 반응을 개발하고, 얻어진 생성물의 산화 상태에 맞춘 효율적인 고리화 반응을 개발하였다. 구체적인 연구결과는 다음과 같다.
(A) 헤테로고리와 내부 알카인의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성
(B) 헤테로고리와 말단 알카인의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성
(C) 헤테로고리와 알켄의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성

연구 목표대비 연구결과
총 3년의 사업 기간 동안 본 연구진은 목표했던 세 가지 세부 목표를 모두 달성하였다. 각각의 세부 목표에 대해 개발된 반응과 연구결과는 다음과 같다.
(A) 헤테로고리와 내부 알카인의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성
· 피라졸과 내부 알카인의 벤젠고리화 반응을 통한 인다졸 합성(Org. Lett. 2017, 19, 1450−1453)
· 싸이아졸과 옥사졸에 내부 알카인을 이용한 위치선택적인 알켄화 반응 개발(J. Org. Chem. 2019, 84, 12913−12924)
(B) 헤테로고리와 말단 알카인의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성
· 피라졸과 말단 알카인의 1:1과 1:2 짝지음 반응을 통한 치환 헤테로고리 합성(Eur. J. Org. Chem. 2018, 2645–2650)
(C) 헤테로고리와 알켄의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성
· 피라졸의 위치선택적인 알켄화 반응 개발과 생성물의 벤젠고리화 반응을 통한 인다졸 합성(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16262–16266)
· 이미다졸의 위치선택적인 알켄화 반응 개발과 생성물의 벤젠고리화 반응을 통한 벤즈이미다졸 합성(Chem. Commun., 2018, 54, 6879-6882)

연구개발결과의 중요성
접합 헤테로고리는 신약, 생리 활성 물질 및 소재에서 널리 발견되는 아주 중요한 구조이다. 기존의 접합 헤테로고리의 합성법은 여러 군데가 치환된 벤젠 고리를 합성한 후 헤테로원자를 포함하는 고리를 형성하는 반응을 통해 만드는 전략에 의존해 왔다. 하지만 여러 군데가 치환된 복잡한 벤젠 고리를 합성하는 것은 결코 쉬운 일이 아니어서 물성과 활성 조절을 위한 다양한 접합 헤테로고리 화합물 라이브러리를 구축하는 데에는 어려움이 따랐다.
본 과제의 수행을 통해 다양한 치환 상태를 가진, 기존에는 합성할 수 없었던 접합 헤테로고리를 만들 수 있게 되어 새로운 종류의 활성이나 물성을 가진 신약 후보 물질이나 소재를 개발할 수 있을 것이다. 또한, 탄소-수소 결합을 바로 치환하여 짧은 반응 단계 만에 복잡한 구조의 헤테로고리를 합성할 수 있으므로, 이는 새로운 화학공정으로 상용화될 수 있다.

(출처 : 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• 2. 연구수행내용 및 연구결과 ... 5
• (A) 헤테로고리와 내부 알카인의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성 ... 5
• (B) 헤테로고리와 말단 알카인의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성 ... 6
• (C) 헤테로고리와 알켄의 벤젠고리화 반응을 통한 접합 헤테로고리 합성 ... 7
• 3. 연구개발결과의 중요성 ... 9
• 4. 참고문헌 ... 10
• 5. 연구성과 ... 10
• 끝페이지 ... 11