초록 ▼

□ 연구개요
본 연구의 목표는 아민과 같은 자연적으로 풍부한 화학 원료 (feedstock chemical)로 부터 아조벤젠류 (azobenzenes), 인다졸 (indazoles)과 같은 질소 작용기를 가진 유기 헤테로고리 화합물을 단전자 산화법 (single-electron transfer)을 통해 단계효율적으로 합성하는 연구를 진행함. 일반적으로 열린 껍질 중간체 (open-shell intermediate)는 높은 반응성과 독특한 선택성을 가짐에도 불구하고, 낮은 안정성 때문에 유기 합성 방법론에서 효과적으로 다뤄지기

□ 연구개요
본 연구의 목표는 아민과 같은 자연적으로 풍부한 화학 원료 (feedstock chemical)로 부터 아조벤젠류 (azobenzenes), 인다졸 (indazoles)과 같은 질소 작용기를 가진 유기 헤테로고리 화합물을 단전자 산화법 (single-electron transfer)을 통해 단계효율적으로 합성하는 연구를 진행함. 일반적으로 열린 껍질 중간체 (open-shell intermediate)는 높은 반응성과 독특한 선택성을 가짐에도 불구하고, 낮은 안정성 때문에 유기 합성 방법론에서 효과적으로 다뤄지기 어려웠다는 단점이 있음. 본 연구에서는 시작 물질의 단전자 산화/환원 성질 (single-electron redox properties)을 정밀하게 분석하여, 선택적 단전자 산화법을 활용하여 값싼 화학 원료로부터 복잡한 작용기를 포함하는 유기화합물로의 선택적, 효율적 방법론을 개발하고, 궁극적으로 핵심 약물 분자 구조 (pharmacophore)로의 직선적인 합성법을 모색함.

□ 연구 목표대비 연구결과
일반적으로 질소원자 중심 라디칼의 안정성은 질소 원자에 대한 치환기와 질소 원자의 홀스핀 (unpaired spin) 그리고 비결합 전자쌍 모두와의 상호작용을 통해 결정되기 때문에 그 경향성이 비교적 불분명한 것으로 보고되어 있다. 본 연구계획서에서 제시했던 것처럼, 외부권 산화 메커니즘 (outer sphere mechanism)을 따르는 산화제 중, 산화 이후 부생성물이 매우 안정한 단원자인 금속류 산화제인 은 1가 화합물(Ag⁺)를 사용하여 아민류 화합물을 산화시키고, 분자내 반응을 통해 의약화합물의 핵심 구조중 하나인 인다졸 화합물을 성공적으로 합성하는 새로운 합성법을 개발하는데 성공하였다.
본 연구 계획서에서는 분자내 반응뿐 아니라 분자간 반응을 이용하여 헤테로고리 화합물의 원료인 아릴 하이드라자이드 및 유기 형광 물질의 소재로 활용될 수 있는 비대칭 아조벤젠류 화합물에도 해당 전략을 활용하고자 했으나, 질소원자 중심 라디칼의 짧은 수명 때문에 분자간 반응에의 적용 결과는 다소 부정적으로 나타났다.

□ 연구개발성과의 활용 계획 및 기대효과(연구개발결과의 중요성)
본 연구를 통해 정통의 유기합성법으로는 달성하기 어려웠던 질소원자 중심 라디칼의 효율적인 생성 및 반응으로의 확장성을 확인하였다. 일반적으로 탄소-질소 결합이 천연물, 약물 분자 구조 및 소재 화학에서 가장 풍부한 단위 골격임을 감안했을 때, 본 연구의 결과는 질소원자 중심 라디칼 형성의 일반적인 방법론 개발에 대한 초석으로 활용될 것이며, 이는 추후 라디칼 매개의 유기 합성 분야에 크게 기여할 수 있을 것으로 기대된다. 그 뿐 아니라, 본 연구를 통해 일반적으로 불규칙하다고 알려진 질소원자 중심 라디칼의 안정성을 보다 합리적으로 설명할 수 있는 지표를 제공함으로써 본질에 기초한 물리유기화학적 지식을 생산하여 전보할 수 있을 것으로 예상한다.
이에 더해, 본 연구의 성공적인 수행을 바탕으로 아민류 화합물 뿐 아니라 다른 값싸고 풍부한 화학 원료들도 단전자 산화법을 통해 헤테로원자 라디칼을 생성하고, 유기 합성 반응에 응용할 수 있는 연구에 대한 초석이 될 것이다. 실제로 본 연구를 통해 개발한 인다졸 화합물들은 추후 한국화학연구원의 화합물은행에 제공하여 의약 후보 물질로 라이브러리화를 계획하고 있다.

(출처 : 연구결과 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 8
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 12
• 1) 정성적 연구개발성과(연구개발결과) ... 12
• 2) 세부 정량적 연구개발성과 ... 12
• 3) 목표 달성 수준 ... 12
• 4) 목표 미달 시 원인 분석(해당 시) ... 12
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 13
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 13
• 6. 참고문헌 ... 13
• 붙임1. 세부 정량적 연구개발성과 ... 14
• 붙임2. 연구책임자 대표적 연구실적 및 증빙(요약문 및 사본) ... 15
• 끝페이지 ... 18