초록 ▼

연구개요
알켄의 일반적인 안티(anti)첨가반응 경로와 상보적인 신(syn)첨가 반응을 개발하는 것을 목표로 세 가지 전략을 수행하였다. 먼저 고리형 중간체가 생성되지 않는 라디칼 경로를 구현하기 위해 반응성이 높은 두 원자를 같은 방향으로 연속적으로 내어놓을 수 있는 새로운 형태의 시약 합성을 시도하였다. 이어서 알켄의 고리첨가반응을 통해 생성되는 고활성 고리화합물을 중간체로 거치는 전략을 연구하였고, 마지막으로 촉매에 연결된 내부 친핵체를 이용하여 이중입체반전을 이루는 전략을 시험해 보았다.

연구 목표대비 연구

연구개요
알켄의 일반적인 안티(anti)첨가반응 경로와 상보적인 신(syn)첨가 반응을 개발하는 것을 목표로 세 가지 전략을 수행하였다. 먼저 고리형 중간체가 생성되지 않는 라디칼 경로를 구현하기 위해 반응성이 높은 두 원자를 같은 방향으로 연속적으로 내어놓을 수 있는 새로운 형태의 시약 합성을 시도하였다. 이어서 알켄의 고리첨가반응을 통해 생성되는 고활성 고리화합물을 중간체로 거치는 전략을 연구하였고, 마지막으로 촉매에 연결된 내부 친핵체를 이용하여 이중입체반전을 이루는 전략을 시험해 보았다.

연구 목표대비 연구결과
당초 계획한 새로운 구조를 갖는 친전자성 시약을 개발하지 못했으나, 질소 염화물의 합성법을 장기간 연구하며 이러한 화합물의 반응성과 안정성에 대한 이해도를 높여가고 있다. 그 뿐 아니라 두 가지 전략을 추가로 제시하며 연구 방법의 범위를 넓혔고, 축적된 정보를 바탕으로 새로운 아이디어를 꾸준히 제시하고 있다.
라디칼 경로를 구현하기 위한 시약 합성법을 연구하며 생성물을 분석하는 과정에서 고리축합반응을 비롯한 기대하지 않았던 흥미로운 반응성이 관찰되기도 하였다. 본 연구주제에서 벗어나긴 하지만 새로운 프로젝트를 다수 도출하는 계기가 되었다. 고리형 중간체를 적용한 전략에서는 할로젠 치환기를 일부 도입할 수 있었다. 아직 반응의 수득률과 입체선택성이 높지 않지만, 최적화를 시도하는 중이다. 촉매에 내부 친핵체를 연결하는 전략은 초기 단계이며, 촉매 구조의 안정성과 반응 부산물에 대한 정보를 쌓아가는 중이다.

연구개발결과의 중요성
신(syn)이할로젠화 반응은 대부분 최상위 저널에 발표될 정도로 중요성을 인정받고 있지만, 세계적으로도 연구결과가 매우 드물게 보고되는 어려운 주제이다. 본 연구실에서 진행 중인 연구도 아직 높은 완성도에 도달하지 않았지만 가시적인 성과가 나올 경우 학문적, 실용적 가치를 높게 평가 받을 것으로 기대한다.
비록 아직 최종 목표에 관한 중요한 결과는 도출하지 못했지만, 연구 도중 관찰된 예상치 않은 결과를 기반으로 몇 가지 프로젝트를 새로 고안하여 연구 중이다. 특히 보기 드문 고리축합 반응의 메커니즘을 규명하기 위해 다양한 시도를 하고 있으며, 이러한 반응을 적용하면 유용한 합성법을 개발할 수 있을 것으로 기대한다.

(출처 : 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 3
• 2. 연구수행내용 및 연구결과 ... 4
• 2.1. 같은 방향 라디칼 연속 첨가 반응 ... 4
• 2.2. 고활성 고리형 중간체의 이웃자리 연속 치환 반응 ... 7
• 2.3. 촉매 내부 친핵체를 이용한 이중입체반전 ... 10
• 2.4. 연구수행의 적절성 ... 11
• 2.5. 연구방법 및 과정의 적절성 ... 11
• 3. 연구개발결과의 중요성 ... 12
• 4. 참고문헌 ... 13
• 끝페이지 ... 13