초록 ▼

연구개요
본 연구실에서는 1,2-이황화에스터의 반응성을 연구하던 중 인 시약과의 반응을 통해 이황화알카인이 형성되는 것을 관찰하였고, 이를 발전시켜 이황화알카인을 합성하는 새로운 방법론을 제시하고자 하였다. 하지만 추후 연구를 통해 실제로 형성된 것은 이황화알카인이 아닌 α,α-이황화아마이드임을 확인하였다. 이에 이황화알카인을 얻으려는 변형된 접근법을 시도하였으나 성공적이지 않았다. 하지만, α,α-이황화아마이드 형성을 새롭게 발견하였고, 이 반응을 깊이 있게 연구하여 유용한 합성법으로 발전시켰다. 흥미로운 기전을 밝혀내는 중

연구개요
본 연구실에서는 1,2-이황화에스터의 반응성을 연구하던 중 인 시약과의 반응을 통해 이황화알카인이 형성되는 것을 관찰하였고, 이를 발전시켜 이황화알카인을 합성하는 새로운 방법론을 제시하고자 하였다. 하지만 추후 연구를 통해 실제로 형성된 것은 이황화알카인이 아닌 α,α-이황화아마이드임을 확인하였다. 이에 이황화알카인을 얻으려는 변형된 접근법을 시도하였으나 성공적이지 않았다. 하지만, α,α-이황화아마이드 형성을 새롭게 발견하였고, 이 반응을 깊이 있게 연구하여 유용한 합성법으로 발전시켰다. 흥미로운 기전을 밝혀내는 중이며, 이러한 결과를 다양한 방법론으로 확장할 계획이다.

연구 목표대비 연구결과
- 이황화알카인의 합성을 위해 변형된 전략을 고안하였고, 황화카보닐기를 포함하는 기질 합성을 시도하였으나 기질 자체의 불안정성으로 인해 성공하지 못함
- 초기 관찰 결과를 기반으로 인 시약 및 반응 조건을 최적화하여 1,2-이황화에스터로부터 α,α-이황화아마이드를 합성하는 방법을 확립함
- 전자적, 입체적 특징에 상관없이 방향족 및 지방족 기질에서 높은 수율을 나타냄
- α 위치가 사치환 된 아마이드를 얻기 위해 할로젠화 시약, 알킬화 시약, 카보닐화 시약 등 친전자체를 적용해 보았으나 원하는 반응성은 관찰되지 않음
- α,α-이황화아마이드의 유도체화를 연구 중
- 반응 메커니즘을 계산화학적으로 연구 중
- 기질 범위를 정리하여 논문 투고 예정
- 본 과제의 지원을 받아 SCI 논문 2편을 출간함

연구개발성과의 활용 계획 및 기대효과 (연구개발결과의 중요성)
본 연구를 통해 새로운 α,α-이황화아마이드 합성법을 개발하였다. α,α-이황화아마이드는 α 위치에 황화아세탈 형태를 지니고 있어 다양한 작용기로의 변환이 가능하다.
또한 α,α-이황화아마이드 자체도 천연물 및 생리 활성을 갖는 분자에 포함된 구조로서 의약 분야에서 유용하게 쓰일 수 있다. 본 연구실에서 개발한 반응은 기존에 보고된 α,α-이황화아마이드의 합성법에 비해 매우 높은 수율과 작용기 적합성을 나타낸다. 또한 1,2-이황화에스터의 재배열을 통한 α,α-이황화아마이드의 형성은 전례를 찾기 어렵다. 이처럼 합성적 유용성과 새로운 반응성을 제시함으로써 α-황화카보닐 화합물의 활용도를 높이고 다양한 구조로 확장할 수 있을 것으로 기대한다.

(출처 : 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 4
• 2.1. 이황화알카인 합성을 위한 다른 접근법 시도 ... 4
• 2.2. 1,2-이황화에스터 합성 ... 5
• 2.3. 인(III) 시약 최적화 ... 6
• 2.4. 기질범위 조사 ... 6
• 2.5. 반응범위 확장 시도 ... 7
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 8
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 9
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 9
• 5.1. 생성물의 변환을 통한 본 연구의 유용성 확장 ... 9
• 5.2. 계산화학적 반응 메커니즘 분석 ... 9
• 6. 참고문헌 ... 10
• [붙임1] 세부 정량적 연구개발성과 ... 11
• [붙임2] 연구책임자 대표적 연구실적 및 증빙(요약문 및 사본) ... 12
• 끝페이지 ... 18