초록 ▼

연구개요
탄소-실리콘 결합을 가지고 있는 분자 중에서 imidoylsilane과 acylsilane을 활용한 반응은 많이 보고되지 않아 새로운 반응성을 연구하고자 함. 전이금속촉매를 이용하여 탄소-실리콘 결합 활성화 반응을 개발하고 유기화학에서 중요한 이민이나 헤테로고리 화합물 합성할 수 있을 것임. 또한 생리활성을 가지는 화합물 중에서 다양한 작용기를 가지고 있은 피리딘 유도체를 효율적으로 합성하고자 함.

연구 목표대비 연구결과
⦁ Imidoylsilane의 탄소-실리콘 결합 활성화 반응 개발 연구

연구개요
탄소-실리콘 결합을 가지고 있는 분자 중에서 imidoylsilane과 acylsilane을 활용한 반응은 많이 보고되지 않아 새로운 반응성을 연구하고자 함. 전이금속촉매를 이용하여 탄소-실리콘 결합 활성화 반응을 개발하고 유기화학에서 중요한 이민이나 헤테로고리 화합물 합성할 수 있을 것임. 또한 생리활성을 가지는 화합물 중에서 다양한 작용기를 가지고 있은 피리딘 유도체를 효율적으로 합성하고자 함.

연구 목표대비 연구결과
⦁ Imidoylsilane의 탄소-실리콘 결합 활성화 반응 개발 연구
- 팔라듐 촉매를 이용하여 imidoylsilane의 탄소-실리콘 결합을 성공적으로 활성화시켜 커플링 반응에 활용함. 다양한 symmetric- & unsymmetric한 diaryliodonium salts와 imidoylsilane의 커플링을 통하여 ketimine을 합성하는 방법을 개발함. 반응조건에 다양한 작용기들이 안정함을 증명하였으며 최고 99%의 수율로 생성물 얻음. 2022년에 논문에 연구 결과를 발표함.
⦁ Acylsilane의 탄소-실리콘 결합 활성화 반응 개발 연구
- Acylsilane의 탄소-실리콘 결합을 활성화시키기 위하여 다양한 촉매 조건으로 반응 최적화 하여 diaryliodonium salt 뿐만 아니라 aryl bromide와의 반응이 가능함을 증명함. 또한 alkylacylsilane을 출발 물질로 하는 방응도 가능함을 확인함으로써 반응의 scope의 확장 가능성을 확인함. 현재 2편의 논문 투고를 목표로 연구 진행 중임.
⦁ 작용기 선택적 반응을 통한 피리딘 고리 화합물 합성법 개발 연구
- 배치화학 뿐만 아니라 유동화학을 활용한 피리딘 유도체 합성법을 개발함. 피리딘의 위치 및 작용기 선택성을 활용하여 선택적인 amination 또는 arylation 반응을 개발함. 1편의 논문은 2023년 1월에 게재하였으며 현재 추가적인 1편의 논문은 revision 중에 있음.

연구개발성과의 활용 계획 및 기대효과(연구개발결과의 중요성)
⦁ 현재까지 거의 알려지지 않은 imidoylsilane의 탄소-실리콘 결합 활성화 반응의 연구 결과를 공유함으로써 유기화학 분야의 새로운 합성법 개발 연구에 기여함.
⦁ 탄소-실리콘 결합 활성화 반응을 통해 합성할 수 있는 ketimine의 일반적인 합성법인 condensation 반응을 대체할 수 있는 반응임. 특히 다양한 작용기에 대한 안정성이 증명되었으므로 복잡한 유도체에서의 합성 응용 가능성이 있음. 또한 ketimine은 유기화학에서 중요한 중간체로써 추가 합성 단계를 통해 다양한 구조의 유도체를 합성할 수 있음.
⦁ 질소를 포함하는 피리딘 유도체는 생리활성을 가지는 분자에서 쉽게 찾을 수 있는 중심 구조로 새로운 구조의 합성을 필요로 함. 작용기 선택적인 합성 반응을 통해 얻어진 다양한 구조의 피리딘 유도체를 확보함으로써 추후 활성 테스트를 위한 라이브러리를 구축할 수 있음.

(출처 : 연구결과 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• 1-1. 연구 목표 ... 4
• 1-2. 연구의 필요성 ... 4
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 4
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 10
• 1) 정성적 연구개발성과(연구개발결과) ... 10
• 2) 세부 정량적 연구개발성과 ... 10
• 3) 목표 달성 수준 ... 10
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 11
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 11
• 6. 자체점검표 ... 12
• 7. 참고문헌 ... 12
• 붙임1. 세부 정량적 연구개발성과 ... 13
• 붙임2. 연구책임자 대표적 연구실적 및 증빙(요약문 및 사본) ... 15
• 끝페이지 ... 24