초록 ▼

◻ 연구개요
본 과제는 카이랄 산-염기 기반의 촉매시스템을 구축하고 이를 활용하여 입체선택적 혹은 입체방사적인 반응을 개발하는 것을 목표로 함. 구체적으로는 다양한 주족원소 혹은 전이 금속 기반의 산과 질소- 혹은 인으로 구성된 염기의 조합으로 이루어진 산-염기 쌍 촉매의 우수한 산성과 염기성을 이용하여, 도전적인 결합 생성반응 개발을 목표로 함. 이때 카이랄 촉매를 활용함으로써 두 개 이상의 입체중심을 포함하는 입체선택적인 결합 형성이 되도록 하여, 의약산업, 소재산업, 그리고 정밀화학 등 광범위한 산업분야에서 응용되는 카이

◻ 연구개요
본 과제는 카이랄 산-염기 기반의 촉매시스템을 구축하고 이를 활용하여 입체선택적 혹은 입체방사적인 반응을 개발하는 것을 목표로 함. 구체적으로는 다양한 주족원소 혹은 전이 금속 기반의 산과 질소- 혹은 인으로 구성된 염기의 조합으로 이루어진 산-염기 쌍 촉매의 우수한 산성과 염기성을 이용하여, 도전적인 결합 생성반응 개발을 목표로 함. 이때 카이랄 촉매를 활용함으로써 두 개 이상의 입체중심을 포함하는 입체선택적인 결합 형성이 되도록 하여, 의약산업, 소재산업, 그리고 정밀화학 등 광범위한 산업분야에서 응용되는 카이랄 화합물을 효율적으로 합성하고자 함. 신약 개발을 위한 라이브러리 구축과 다양성-지향 합성법에 대한 관심이 증가하고 있기 때문에, 화합물의 ‘입체 다양성’에 손쉽게 접근할 수 있는 방법의 확보는 필수적임. 따라서 본 과제에서는 궁극적으로 촉매 입체이성질체 조합의 변환을 통하여 가능한 모든 입체이성질체에 선택적으로 접근 가능한 입체방사성 확보를 목표로 함

◻ 연구 목표대비 연구결과
본 연구진은 최종목표인 입체선택적/입체방사적인 촉매반응을 개발을 위하여 신규 카이랄 촉매시스템의 구축 및 다양한 전략을 활용함. 연구 수행기간 동안 탄소- 혹은 인-기반의 친핵체를 알켄/알렌에 첨가하여 탄소-탄소 결합 혹은 탄소-인 결합을 형성하는 컨쥬게이트 첨가반응과 탄소-탄소 결합을 형성하며 육각고리를 생성하는 디엘스-알더반응을 개발하여 보고하였음. 연구계획서에서 세부 목표로 설정했던 아래 3가지 항목의 모든 측면에 대해 논문으로 출판된 연구 성과가 있으며, 구체적인 달성 내용은 다음과 같음.
1) 카이랄 촉매시스템의 구축
- 카이랄 Cu 루이스 산-아민(루이스 염기 혹은 브뢴스테드 염기) 촉매시스템
- 보란-포스핀 촉매시스템
- 카이랄 Ag 루이스 산 촉매시스템
- 카이랄 양기능성 사이클로프로펜이민-티오우레아 촉매시스템
- 카이랄 사이클로프로펜이민-구리 복합체 촉매시스템
2) 입체선택적/입체방사적 촉매반응 개발
- C-C 결합 혹은 C-P 결합을 형성하는 입체선택적/입체방사적 컨쥬게이트 첨가반응
- 입체선택적/입체방사적 디엘스-엘더 반응
3) 반응 생성물의 추가 기능화
- 입체선택적 반응을 통한 반응 생성물의 변환 및 새로운 입체중심의 도입
- 입체중심 3개를 지닌 카이랄 화합물의 입체방사적 합성

◻ 연구개발성과의 활용 계획 및 기대효과(연구개발결과의 중요성)
본 연구과제는 카이랄 이중 촉매플랫폼을 개발하고, 이를 기반으로 다양한 탄소-탄소 결합을 생성하는 비대칭 유기반응에 응용하는 연구를 다룸. 기존에는 매우 제한적으로 접근이 가능했던 부분입체이성질체들까지 선택적으로 접근하다는 점, 넓은 범위의 카이랄 화합물에 적용가능하다는 점에서, 복잡한 카이랄 물질의 합성에 새로운 경로를 제공할 수 있을 것으로 예상함. 무엇보다 라이브러리 구축에 기반한 신약개발에 중추적 역할을 할 수 있을 것으로 기대함
본 연구과제 수행을 통하여 루이스쌍 기반의 새로운 촉매의 설계 및 개발하기 위한 기반 지식을 쌓고, 또한 의약산업, 소재산업, 그리고 정밀화학산업을 육성할 수 있음. 해당 연구과제에 참여하는 학생 연구원들에게 분자수준에서의 반응성에 대한 이해를 바탕으로 응용까지 고려하는 연구 기회를 제공함으로써 기초지식, 유기합성 능력 및 분석 기술, 그리고 창의적인 생각을 겸비한 인재로 성장할 수 있는 발판이 될 수 있을 것으로 기대함

(출처 : 연구결과 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 4
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 17
• 1) 정성적 연구개발성과(연구개발결과) ... 17
• 2) 세부 정량적 연구개발성과 ... 17
• 3) 목표 달성 수준 ... 17
• 4) 목표 미달 시 원인 분석 ... 18
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 18
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 18
• 6. 자체점검표 ... 19
• 7. 참고문헌 ... 19
• 끝페이지 ... 38